Ésteres em β-Cetoésteres: Visão Geral da Condensação de Claisen

A condensação regular de Claisen é a reação quando moléculas de éster idênticas com dois hidrogênios α se combinam para gerar um éster β-ceto - uma molécula que compreende um grupo ceto β ao grupo éster.

As condensações de Claisen requerem bases alcóxidas não aquosas para iniciar a reação desprotonando o hidrogênio α do éster e produzindo o enolato nucleofílico.

A base empregada é específica e deve ser idêntica ao grupo alcoxi da molécula de éster inicial.

Por exemplo, a condensação de Claisen de um éster etílico - promovida por uma base de etóxido - produz o éster β-ceto desejado em rendimentos decentes.

Se, em vez disso, uma base de metóxido for usada, ocorre a adição nucleofílica no carbono carbonílico do éster, em vez da desprotonação do hidrogênio α, para dar um produto de transesterificação.

Além disso, o uso de bases de hidróxido é proibido, pois resulta em hidrólise irreversível de ésteres em íons carboxilato.

Em resumo, a condensação de Claisen é uma reação de substituição de acila nucleofílica em que um enolato de éster nucleofílico reage com outra molécula de éster para produzir um β-cetoéster.