α-Alquilação de Cetonas Via Íons Enolato

Uma cetona, na presença de uma base forte como o LDA, perde um hidrogênio α ácido para dar um íon enolato, que é estabilizado por ressonância.

Sua estrutura híbrida revela cargas negativas sobre o oxigênio carbonílico e o carbono α.

O nucleófilo enolato ambidente pode atacar um eletrófilo por meio de dois locais reativos potenciais: o oxigênio aniônico ou o carbono α aniônico.

As reações através do ataque O são menos preferidas do que o ataque C. Isso ocorre porque o local de oxigênio é menos acessível, pois a contraparte positiva da base permanece mais fortemente ligada ao oxigênio do que ao carbono α.

Além disso, no produto de ataque O, a forte ligação carbonila é perdida, que de outra forma seria retida no produto de ataque C.

Em resumo, para alquilar uma cetona, a cetona é primeiro reagida com uma base forte para dar um enolato, que sofre um ataque C com um haleto de alquila emuma reação SN 2 para produzir uma cetona α-alquilada.