Adição Conjugada de Enolatos: Adição de Michael

Lembre-se da adição conjugada em um composto carbonílico α,β-insaturado, onde o nucleófilo adiciona ao carbono β da ligação C = C.

A adição de Michael é um tipo de adição conjugada envolvendo nucleófilos contendo metileno ativado flanqueado por grupos de retirada de elétrons.

A reação é catalisada por uma base que desprotona o próton metileno ácido. Isso gera um íon enolato duplamente estabilizado que serve como nucleófilo ou doador de Michael por conta de seu par solitário.

Compostos que compreendem um grupo metileno com dois substituintes de retirada de elétrons adjacentes são doadores de Michael eficazes em comparação com enolatos normais com um único vizinho de retirada de elétrons.

O enolato ataca o carbono β do composto carbonílico α,β-insaturado. Este sistema conjugado atua como o eletrófilo ou o aceptor de Michael.

O composto resultante tem uma nova ligação σ C-C, que, após a protonação subsequente, dá o produto de adição de Michael.