Estrutura do Benzeno: Modelo de Kekulé

Em 1865, August Kekulé propôs a primeira estrutura definitiva para o benzeno.

Ele sugeriu que o benzeno tem uma estrutura cíclica de seis átomos de carbono com ligações simples e duplas alternadas. Cada átomo de carbono está ligado a um átomo de hidrogênio.

Este modelo satisfez a tetravalência do carbono, tornando todos os hidrogênios equivalentes.

O modelo de Kekulé previu duas formas de 1,2-dibromobenzeno, que diferiam nas posições das ligações duplas. Mas, apenas uma forma de 1,2-dibromobenzeno foi isolada.

Kekulé defendeu-o propondo um equilíbrio rápido entre as duas formas inseparáveis de benzeno, agora conhecidas como estruturas de Kekulé. No entanto, sabe-se agora que esse equilíbrio não existe.

Além disso, não conseguiu explicar o comportamento químico incomum do benzeno, que sofre uma reação de substituição com o bromo, ao contrário dos alcenos, que sofrem uma reação de adição.