Substituição Eletrofílica Aromática: Visão Geral

Substituições eletrofílicas aromáticas são reações nas quais um eletrófilo substitui um dos hidrogênios aromáticos.

Essas reações permitem a introdução de diferentes grupos funcionais em anéis aromáticos.

Na primeira etapa do mecanismo de reação, o sistema π do anel aromático ataca o eletrófilo para formar um íon arenium, que é estabilizado por ressonância.

O íon arenium também é chamado de complexo sigma porque o eletrófilo forma uma ligação sigma com o anel aromático.

Na segunda etapa, o íon arenium é desprotonado, restaurando a aromaticidade e dando o produto substituído.

Como fica evidente no diagrama de energia livre, o primeiro passo é endergônico porque o anel perde sua estabilidade aromática. Esta etapa tem uma energia livre de ativação mais alta e é lenta. É, portanto, a etapa de determinação da taxa.

Em contraste, a segunda etapa é exergônica porque restaura a estabilidade aromática do sistema. Tem menor energia livre de ativação e é rápido.

No geral, as substituições eletrofílicas aromáticas são reações exergônicas.