Substituição Eletrofílica Aromática: Nitração de Benzeno

A nitração do benzeno é obtida através do tratamento de uma mistura de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico para formar nitrobenzeno.

A reação ocorre por meio de uma substituição eletrofílica aromática e envolve a formação de um íon nitrônio, um forte eletrófilo.

A formação do íon nitrônio ocorre por meio de uma transferência de prótons do ácido sulfúrico para o grupo hidroxila do ácido nítrico, formando o ácido conjugado do ácido nítrico.

Além disso, a perda de água do ácido conjugado produz o íon nitrônio.

Posteriormente, o íon nitrônio reage com a π nuvem de elétrons do benzeno nucleofílico, formando um íon arenium estabilizado por ressonância.

Finalmente, a transferência de prótons do íon areno para uma base de Lewis dá nitrobenzeno. Curiosamente, o grupo nitro resultante pode ser reduzido a um grupo amino primário por hidrogenação com um catalisador de metal de transição em condições amenas ou por redução com metal em ácido.

Quando reduzida em condições ácidas, a amina é obtida como um sal, que libera a amina livre após o tratamento com uma base forte.