Substituição Eletrofílica Aromática: Acilação Friedel-Crafts de Benzeno

Ao contrário da alquilação de Friedel-Crafts, a acilação de Friedel-Crafts envolve a substituição do hidrogênio de um anel aromático por um grupo acila.

Nesta substituição eletrofílica aromática, o benzeno reage com um cloreto de acila na presença de cloreto de alumínio, um catalisador ácido de Lewis, para formar uma aril cetona.

O mecanismo começa com a reação de um cloreto de acila com cloreto de alumínio para formar um complexo, que então se dissocia para formar um íon acílio, estabilizado por ressonância.

O íon acílio, atuando como um eletrófilo, reage com o benzeno para formar um íon arenium.

Posteriormente, o íon arenium é desprotonado, restaurando a aromaticidade e dando uma aril cetona.

A cetona resultante, atuando como uma base de Lewis, reage com o cloreto de alumínio para formar um complexo, que após a hidrólise libera a aril cetona livre.

Curiosamente, o grupo carbonila da aril cetona pode ser reduzido a um grupo metileno usando a redução de Clemmensen, com HCl e Zn amalgamado.