Efeitos Direcionadores e Estéricos em Derivados Dissubstituídos de Benzeno

A substituição eletrofílica de um anel de benzeno dissubstituído depende do efeito de direcionamento dos substituintes individuais.

Se os efeitos direcionadores dos substituintes se reforçam mutuamente, a substituição dá um único produto.

Por exemplo, a bromação do p-nitrotolueno é direcionada para a mesma posição - orto para o grupo metil e meta para o grupo nitro, dando um único produto.

Alternativamente, se os efeitos direcionadores dos substituintes competem, o grupo ativador mais poderoso domina.

Por exemplo, a nitração do p-metilfenol ocorre orto ao grupo hidroxi porque é um ativador mais forte do que o grupo metil.

Substituintes com propriedades ativadoras semelhantes fornecem uma mistura de produtos.

O efeito estérico também desempenha um papel importante na determinação da distribuição do produto.

Por exemplo, a nitração de p-terc-butiltolueno ocorre na posição menos prejudicada - orto ao grupo metil.

Notavelmente, a substituição entre dois grupos em um anel meta-dissubstituído não é preferida devido ao impedimento estérico. Por exemplo, a nitração de m-clorotolueno.