Benzeno em 1,4-Ciclohexadieno: Mecanismo de Redução de Birch

Lembre-se de que a redução de bétula transforma o benzeno em 1,4-ciclohexadieno usando elétrons solvatados como agentes redutores.

Os elétrons são gerados pela dissolução do metal alcalino em amônia líquida.

A redução de bétula começa com uma única transferência de elétrons para o anel para gerar o ânion radical. Como o ânion é muito básico, ele abstrai um próton do álcool para produzir um intermediário radical ciclohexadienil neutro.

Outra transferência de elétron único produz o ânion ciclohexadienil. Uma transferência de prótons do álcool dá 1,4-ciclohexadieno.

O mecanismo geral envolve a adição sequencial de dois elétrons e dois prótons para dar ciclohexadieno, e uma redução ocorre por meio de intermediários de ânions radicais.

Um substituinte de retirada de elétrons estabiliza as posições ipso e para do intermediário, incentivando assim a redução nessas posições.

Um substituinte liberador de elétrons estabiliza as posições orto e meta e promove a redução nessas posições.