Hidrólise de Clorobenzeno em Fenol: Processo Dow

Lembre-se de que os halobenzenos não ativados não reagem com nucleófilos em condições normais de reação.

No entanto, se forem empregadas condições extremas de temperatura e pressão, ocorre a reação para dar o produto substituído.

Por exemplo, considere a conversão de clorobenzeno em fenol.

O grupo hidroxila desloca o grupo cloro através do processo Dow, que usa hidróxido de sódio aquoso diluído a 350 °C e sob alta pressão.

A reação provavelmente ocorre por meio do mecanismo de eliminação-adição envolvendo o intermediário benzino.

A etapa de eliminação é iniciada pelo íon hidróxido que abstrai o próton adjacente ao grupo de saída para gerar um carbânion.

Isso facilita a eliminação do íon cloreto para gerar o intermediário benzino altamente reativo.

A interação de Benzyne com a base aquosa gera fenóxido de sódio, que na acidificação subsequente dá fenol como produto final.