Preparação de Aminas 1°: Síntese de Azida

Na preparação de aminas primárias, a alquilação direta da amônia se mostra ineficiente devido à formação de produtos polialquilados. Para produzir aminas primárias com sucesso, o método de síntese de azida pode ser empregado.

A reação envolve a conversão de haletos de alquila em azidas de alquila, seguida de redução para fornecer aminas primárias.

A redução pode ocorrer de duas formas: por hidrogenação catalítica ou pelo uso de hidreto de alumínio e lítio.

A reação começa com o nitrogênio nucleofílico do ânion azida atacando o haleto de alquila de uma forma SN2 para dar uma azida alquila.

A alquil azida formada não funciona mais como um nucleófilo, o que inibe a formação de produtos polialquilados.

Uma transferência de hidreto para o nitrogênio alquilado, seguida pela perda de uma molécula de nitrogênio, forma o íon amida, que na protonação dá a amina primária.

As azidas também podem reagir com outros eletrófilos; por exemplo, uma reação de abertura do anel de um epóxido dá um aminoálcool.

A reação é estereosseletiva, pois o ataque do íon azida e a saída do oxigênio do anel ocorrem de maneira anti-racista para dar um produto racêmico.