Sais de Arildiazônio em Corantes Azo: Acoplamento Diazo

Os sais de arenodiazônio, quando tratados com anéis aromáticos substituídos com grupos ativadores, sofrem uma reação de acoplamento para gerar compostos com um grupo –N=N–.

Esta é uma reação de substituição aromática eletrofílica, em que o íon diazônio eletrofílico reage na posição para do composto aromático nucleofílico, resultando no carbocátion estabilizado por ressonância.

Em seguida, a desprotonação do carbocátion leva à formação do produto acoplado.

Se a posição para do anel aromático não estiver disponível, o acoplamento ocorre na posição orto.

Os compostos azo coloridos são frequentemente usados como corantes sintéticos e indicadores de pH. Por exemplo, 'amarelo pôr do sol' é um corante responsável pela cor amarela do sorvete.

A laranja de metila é usada como um indicador ácido-base durante a análise titulométrica. Na presença de uma solução alcalina, ela se transforma em uma solução de cor amarela, enquanto em meios ácidos, após a protonação, a cor muda para vermelho.