Aminas em Sulfonamidas: O Teste de Hinsberg

O cloreto de sulfonila reage com aminas primárias e secundárias para produzir sulfonamidas substituídas correspondentes, mas não reage com aminas terciárias, pois a amina não possui prótons N-H.

O grupo sulfonil de retirada de elétrons torna o próton sulfonamida N-H ácido o suficiente para reagir com uma base para produzir um sal solúvel em água.

Para distinguir entre os tipos de aminas, as respectivas misturas de aminas em base aquosa são tratadas com cloreto de benzenossulfonila - também conhecido como reagente de Hinsberg. Isso é chamado de teste de Hinsberg.

Uma amina primária reage com cloreto de benzenossulfonila para formar um precipitado de sulfonamida N-substituído que se dissolve na base para gerar uma solução límpida de um sal solúvel em água. Além disso, a adição de um ácido precipita a sulfonamida N-substituída.

Da mesma forma, as aminas secundárias reagem com o cloreto de sulfonila para dar sulfonamidas N,N-dissubstituídas insolúveis em água. Como não possui prótons ácidos, permanece insolúvel na base adicionada.

As aminas terciárias não reagem com o reagente de Hinsberg e, portanto, não se forma precipitada.