Haletos Ácidos em Álcoois: Reação de Grignard

Além do hidreto de alumínio e lítio, os halogenetos organomagnésio, conhecidos como reagentes de Grignard, convertem haletos ácidos em álcoois.

Ao contrário da primeira abordagem, em que o produto final é um álcool primário, a redução com o reagente de Grignard produz um álcool terciário.

A reação requer dois equivalentes do reagente de Grignard e prossegue por meio de um intermediário de cetona.

Como a ligação alquil-magnésio é altamente polar, o carbono alquil adquire um caráter carbaniônico e funciona como um nucleófilo.

A primeira etapa do mecanismo começa com um ataque nucleofílico do reagente de Grignard ao carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico.

Na segunda etapa, a ligação dupla carbono-oxigênio é reconstruída e o íon haleto parte como um grupo de saída para produzir uma cetona.

Em seguida, a cetona é atacada por outro equivalente do reagente de Grignard, gerando um intermediário alcóxido.

Por fim, a protonação do alcóxido conduz a reação até a conclusão, formando um álcool terciário como produto final.