Grupos Protetores para Aldeídos e Cetonas: Introdução

O grupo funcional carbonila em diferentes compostos como aldeídos, cetonas, ésteres, ácidos e cloretos ácidos pode ser reduzido ao grupo hidroxila para dar álcoois correspondentes.

No entanto, o que acontece se um composto tiver vários grupos funcionais redutíveis e a redução seletiva de um grupo sobre o outro for desejada?

Ao reduzir um composto polifuncional, por exemplo, um composto contendo um éster e uma cetona, a cetona mais reativa é preferencialmente reduzida a um álcool.

Consequentemente, a redução seletiva do éster torna-se difícil de realizar em uma única etapa.

A transformação seletiva do éster em álcool pode ser alcançada protegendo o grupo carbonila cetona mais reativo, reduzindo o éster e, finalmente, removendo o grupo protetor para regenerar a cetona.

Essa proteção seletiva é semelhante a proteger as janelas de um carro com fitas adesivas para evitar que sejam pintadas ao pintar a carroceria de um carro com spray.

Acetais e tioacetais são os grupos protetores preferidos para aldeídos e cetonas porque podem ser facilmente formados e removidos seletivamente em condições brandas e passam por várias condições de reação diversas.