Aldeídos e Cetonas com Aminas: Mecanismo de Formação de Imina

A formação de imina é catalisada por ácido e reversível, e seu mecanismo tem duas partes.

A primeira parte começa com um ataque nucleofílico da amina para gerar um intermediário dipolar.

O íon amônio levemente ácido, gerado a partir da amina e de um ácido forte, catalisa ainda mais a reação ao protonar o intermediário, seguido de desprotonação para dar uma carbinolamina.

Na segunda parte, o grupo hidroxila é protonado para formar um grupo de saída melhor para facilitar a reação posterior. A perda de água forma um íon imínio, que subsequentemente se desprotona para produzir uma imina.

O pH da solução determina a taxa geral de formação de iminina.

A primeira etapa prossegue lentamente sob condições fortemente ácidas, onde a maioria das moléculas de amina são protonadas e não nucleofílicas, incapazes de atacar o grupo carbonila.

Em condições fortemente básicas, a quarta etapa é lenta devido ao excesso de base e à ausência de doadores de prótons, inibindo assim a protonação da carbinolamina e, consequentemente, a formação de íons imínio.

Para resumir, a formação de imina é a mais lenta em valores de pH baixos e altos e mais rápida em torno de pH 4,5.