Basicidade das Aminas Aromáticas

A basicidade das aminas aromáticas é influenciada pela deslocalização do par solitário e pelo efeito indutivo de retirada de elétrons dos carbonos hibridizados sp² do anel fenil.

Devido à estabilização da ressonância, o par solitário está menos disponível para protonação. Como a anilina é mais estável que seu ácido conjugado, o íon anilínio, a diferença de energia entre eles é alta.

Em aminas alifáticas, sem estabilização de ressonância, os pares isolados localizados estão prontamente envolvidos na protonação, levando a uma menor diferença de energia entre a amina e seu ácido conjugado. Assim, as aminas alifáticas são bases mais fortes do que as aminas aromáticas.

A basicidade das anilinas substituídas depende da natureza do substituinte.

Grupos doadores de elétrons ativam o anel benzênico, o que aumenta a basicidade das aminas aromáticas.

Os grupos de retirada de elétrons desativam o anel, diminuindo significativamente a basicidade das aminas aromáticas.

A substituição dos hidrogênios amina por anéis aromáticos reduz ainda mais a basicidade das aminas aromáticas.