17.12: Espectroscopia RMN de Compostos Aromáticos

Compostos aromáticos podem ser identificados ou analisados ​​usando RMN de prótons e de carbono-13. Tipicamente, os hidrogênios aromáticos ou os diretamente ligados aos anéis aromáticos são fortemente desprotegidos pela corrente do anel aromático. Portanto, eles absorvem na faixa de 6,5–8,0 ppm nos espectros de RMN de prótons. Por exemplo, hidrogênios aromáticos ligados diretamente ao anel de benzeno absorvem 7,3 ppm. No entanto, os hidrogênios aromáticos de anéis maiores absorvem mais acima ou abaixo do campo do que a faixa ideal. Considere o [18]anuleno, que possui 12 hidrogênios externos e 6 hidrogênios internos. Os 12 hidrogênios externos são altamente desprotegidos pela corrente do anel aromático e absorvem o campo a uma frequência de 9,3 ppm. Por outro lado, os 6 hidrogênios internos são altamente protegidos pela corrente do anel aromático e absorvem o campo superior a uma frequência baixa de -3,0 ppm.

Os carbonos aromáticos absorvem na faixa de 110–150 ppm no espectro de RMN de carbono-13. Por exemplo, os carbonos aromáticos do anel benzeno absorvem a 128 ppm.

A espectroscopia de RMN ^{de 1}H e ¹³C é muito útil na identificação de compostos aromáticos.

Normalmente, os hidrogênios aromáticos são altamente desprotegidos pela corrente do anel aromático.

Como resultado, eles exibem absorções características de ^{RMN de 1}H na faixa de 6,5 a 8 ppm.

Por exemplo, hidrogênios aromáticos de benzeno são absorvidos a 7,3 ppm.

No entanto, os hidrogênios aromáticos de grandes anéis são absorvidos mais para cima ou para baixo.

Considere [18]anuleno. Possui 12 hidrogênios fora do anel, que são altamente desprotegidos pela corrente aromática do anel. Os 6 hidrogênios dentro do anel são altamente blindados.

Consequentemente, os hidrogênios externos são absorvidos no campo em alta frequência. Os hidrogênios internos são absorvidos em campo em baixa frequência.

Os carbonos aromáticos exibem absorções de ^{RMN de 13}C na faixa de 110–150 ppm.

Por exemplo, os carbonos aromáticos do benzeno são absorvidos a 128 ppm.