Reações na Posição Benzílica: Halogenação

A halogenação da cadeia lateral na posição benzílica ocorre por meio de reações radicais na presença de calor, luz ou um iniciador de radicais como o peróxido.

Por exemplo, a cloração benzílica do tolueno ocorre na presença de calor e luz. Um excesso de cloro leva a múltiplas substituições.

Da mesma forma, a bromação benzílica é obtida usando N-bromosuccinimida, ou NBS, na presença de um catalisador de peróxido.

A halogenação de cadeias laterais alquil maiores é altamente regiosseletiva e ocorre exclusivamente na posição benzílica.

Por exemplo, a bromação do etilbenzeno na posição benzílica dá um produto monobromo. Da mesma forma, a cloração do etilbenzeno dá 1-cloro-1-feniletano como produto primário.

A alta regiosseletividade é ditada pela estabilização da ressonância do radical benzílico intermediário.

Notavelmente, a halogenação ajuda a introduzir um grupo funcional na posição benzílica, que pode ser trocado por um grupo diferente.