Substituição Eletrofílica Aromática: Cloração e Bromação de Benzeno

Cloração e bromação são classes importantes de substituições eletrofílicas aromáticas, onde o benzeno reage com cloro ou bromo para formar produtos de substituição halogenados.

Essas reações são catalisadas por ácidos de Lewis como cloreto de alumínio ou cloreto férrico para cloração e brometo férrico para bromação.

Lembre-se de que, durante a bromação de alcenos, o bromo polariza e se torna eletrofílico. No entanto, a bromação do benzeno requer um eletrófilo muito mais forte - o catalisador ácido de Lewis facilita isso.

O mecanismo de bromação começa com uma reação ácido-base de Lewis, na qual o bromo reage com o brometo férrico para formar um complexo, que é suficientemente eletrofílico para reagir com o benzeno.

Em seguida, o eletrófilo reage com os π elétrons do benzeno, formando o íon arenium, que é estabilizado por ressonância.

Finalmente, a desprotonação do íon arenium forma bromobenzeno, restaurando a aromaticidade e regenerando o catalisador.

A cloração do benzeno na presença de cloreto férrico segue um mecanismo semelhante.