Substituição Eletrofílica Aromática: Fluoração e Iodação do Benzeno

A bromação e cloração de anéis aromáticos por reações de substituição eletrofílica são facilmente alcançadas. No entanto, a fluoração e a iodação são excepcionais.

Entre todos os halogênios, o flúor é altamente reativo aos anéis aromáticos. Portanto, é difícil limitar a fluoração direta do benzeno, resultando em baixos rendimentos de produtos monofluoroaromáticos.

Para superar essa limitação, outras fontes de flúor, como Selectfluor, que possui um átomo de flúor ligado a um nitrogênio carregado positivamente, são usadas. Selectfluor atua como um doador de flúor e facilita a fluoração eletrofílica.

Ao contrário do flúor, o iodo não é reativo em relação aos anéis aromáticos.

Portanto, a iodação aromática deve ser realizada usando agentes oxidantes, como ácido nítrico, peróxido de hidrogênio ou sal de cobre.

Esses agentes oxidam o iodo em um cátion iodo, que atua como um poderoso eletrófilo e segue o mecanismo de uma substituição eletrofílica aromática típica para dar o produto iodado.