Reatividade de Radicais: Efeitos Estéricos

Lembre-se de que a presença de grupos doadores de elétrons, retiradores de elétrons e conjugadores adjacentes a um centro radical resulta em radicais estabilizados eletronicamente.

Alguns desses radicais estabilizados eletronicamente são conhecidos como radicais persistentes. Esses radicais são notavelmente estáveis; alguns podem até ser isolados e purificados.

Além dos fatores eletrônicos, os fatores estéricos também contribuem para a estabilidade desses radicais persistentes.

Por exemplo, considere o radical trifenilmetil. A estabilidade excepcionalmente alta desse radical se deve à presença de três anéis fenílicos.

Os três anéis circundantes são torcidos para fora do plano em 30 ° em uma conformação semelhante a uma hélice.

Como resultado, o carbono central que contém o caráter radical é protegido estericamente pelos anéis fenílicos torcidos, tornando o radical altamente estável e indisponível para reações.

No geral, os efeitos estéricos tornam um radical mais estável e menos reativo.