Espectrometria de Massa: Fragmentação de Cicloalceno

Os íons moleculares cicloalcenos sofrem fragmentação retro-Diels-Alder.

Como exemplo, considere o íon molecular ciclohexeno, que se fragmenta em um cátion radical butadienil e eteno.

Esta via de fragmentação é análoga ao rearranjo de McLafferty observado em alcenos acíclicos. Em ambos os casos, a clivagem de duas ligações ocorre para produzir um cátion radical alceno e um alceno como produtos.

Nos alcenos cíclicos, a reação ocorre sem um rearranjo do átomo de hidrogênio. No entanto, em alcenos acíclicos, ocorre o rearranjo do hidrogênio de um carbono para outro.

Outra fragmentação observada em cicloalcenos ramificados é a perda da cadeia lateral do íon molecular.