Reação de Adição Aldólica Catalisada por Ácido

As reações de adição aldólica de aldeídos ou cetonas também podem ser catalisadas por ácidos.

Lembre-se de que a reação de adição aldólica é desfavorável para cetonas em condições básicas. No entanto, um ácido muda o equilíbrio para formar exclusivamente o produto carbonílico insaturado em vez de um aldólico.

Aqui, o grupo carbonila é primeiro ativado por protonação para gerar cetonas protonadas. O íon cloreto então desprotona o carbono α para dar o tautômero enol como nucleófilo.

Nesta fase, a solução é uma mistura de cetonas, cetonas protonadas e moléculas de enol.

Para impulsionar a reação, o enol nucleofílico ataca o carbono eletrofílico da cetona protonada, produzindo um intermediário carregado positivamente.

A perda de prótons gera uma β-hidroxicetona neutra como produto de adição aldólica, que não pode ser detectada ou isolada.

Sob condições ácidas, a β-hidroxicetona sofre espontaneamente desidratação para produzir o produto de condensação.