13.12
Os ácidos carboxílicos apresentam muitos locais reativos, incluindo a ligação polar O-H, o oxigênio carbonílico rico em elétrons, o carbono carbonílico eletrofílico e os hidrogênios α.
Os ácidos carboxílicos podem reagir como ácidos Br∅nsted-Lowry porque a ligação polar O-H sofre desprotonação com bases aquosas para formar sais de carboxilato solúveis.
No entanto, eles também podem atuar como bases fracas na presença de ácidos mais fortes que preferencialmente prototonam o oxigênio carbonílico sobre o hidroxilooxigênio.
Além disso, a ligação polar C-O gera um centro eletrofílico favorecendo a substituição nucleofílica de acila por meio de um intermediário tetraédrico.
Da mesma forma, o grupo carbonila sofre redução por agentes redutores fortes para gerar álcoois primários.
Os ácidos carboxílicos sofrem halogenação nos α-carbonos através da reação Hell-Volhard-Zelinsky. O átomo de α-hidrogênio na presença de fósforo, após hidrólise, é substituído por um halogênio para produzir ácidos α-halo por meio de haletos de acila.
Os ácidos carboxílicos contendo um grupo β-ceto sofrem descarboxilação sob condições ácidas para gerar cetonas.
Para resumir, os ácidos carboxílicos sofrem diversas
Os ácidos carboxílicos possuem um grupo funcional ácido –COOH. A acidez pode ser atribuída à estabilização por ressonância de sua base conjugada, em q…
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