Ácidos Carboxílicos em Ésteres: Mecanismo de Esterificação Catalisada por Ácido (Fischer)

A esterificação de um ácido carboxílico de Fischer é uma reação de substituição nucleofílica de acila que envolve a adição nucleofílica de álcool e a eliminação de uma molécula de água como grupo de saída.

A primeira etapa envolve a protonação catalisada por ácido do átomo de oxigênio carbonílico. Isso resulta em um ácido protonado estabilizado por ressonância com aumento da eletrofilicidade do átomo de carbono carbonílico.

Consequentemente, um ataque nucleofílico pelo álcool seguido de desprotonação produz um intermediário tetraédrico.

O intermediário tetraédrico é instável e imediatamente protonado para converter o grupo –OH em um grupo de saída melhor. Isso resulta na perda de uma molécula de água para formar um éster protonado. Finalmente, a desprotonação produz o éster como o produto desejado.

O mecanismo foi estudado por meio de experimentos de marcação isotópica usando um álcool marcado com ¹⁸O. O rendimento dos ésteres enriquecidos com radioisótopos prova que a ligação acila C-O do ácido é clivada em vez da ligação O-H.