Aldeídos e Cetonas com Aminas: Mecanismo de Formação de Enaminas

A formação de enamina é uma reação reversível catalisada por ácido com duas partes em seu mecanismo: a formação de carbinolamina e sua subsequente conversão em enamina.

A formação de carbinolaminas começa com o ataque nucleofílico da amina para formar um intermediário dipolar.

O íon de amônio levemente ácido protona o átomo de oxigênio carregado negativamente, seguido pela desprotonação do átomo de nitrogênio para dar a carbinolamina.

Em seguida, o grupo hidroxila é convertido em água, de modo que uma perda subsequente da molécula de água forma o íon imínio.

Finalmente, a desprotonação do hidrogênio α forma uma nova ligação C=C π com a subsequente transferência dos elétrons C=N π para nitrogênio para gerar a enamina.

Os mecanismos de formação de enamina e imina são idênticos, envolvendo três tipos principais de reação: ataque nucleofílico, transferência de prótons e perda do grupo de saída.

A última etapa, no entanto, é diferente. Abstrair o próton N-H dá uma imina, enquanto abstrair o próton C-H dá uma enamina.