Efeito Nivelador e Soluções Ácido-Base Não Aquosas

Em uma reação ácido-base, quando uma base mais forte que a base conjugada do solvente é usada, ele desprotona o solvente para produzir a base conjugada. Com o tempo, a base é completamente consumida, tornando-a indisponível para desprotonar qualquer ácido mais fraco que o solvente.

Da mesma forma, se um ácido mais forte que o ácido conjugado do solvente for usado, ele protona o solvente para produzir mais ácido conjugado. Eventualmente, nenhum ácido está presente para protonar qualquer base que seja mais fraca que o solvente.

Em ambos os casos, o solvente impede que a base mais forte ou o ácido mais forte reajam com o composto desejado. Este é o efeito de nivelamento do solvente.

Para uma reação ácido-base bem-sucedida, o solvente escolhido deve facilitar a reação sem reagir.

Para ilustrar, considere uma solução aquosa de íons amida. Como um íon amida é mais forte e menos estável que a base conjugada da água, ele desprotona a água, favorecendo a formação de mais íons hidróxido.

Consequentemente, a solução contém principalmente íons hidróxido e poucos íons amida. Devido ao efeito de nivelamento da água, os íons amida são consumidos e não estão disponíveis para a desprotonação de um composto como o acetileno, que tem um valor de pK_maior que o da água.