Artigo de método

Construção e sistemática simétricas Estudos de uma série de Supramoleculares Clusters com binários ou ternários Triphenylacetates Amônio

DOI:

10.3791/53418

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15 de fevereiro de 2016

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1Department of Material and Life Science, Graduate School of Engineering, Osaka University

Neste artigo

Resumo

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Este artigo descreve a construção de uma série de aglomerados supramoleculares de ligação de hidrogênio em cristais usando trifenilacetato de amônio primário Essa construção seletiva dos clusters supramoleculares leva a estudos simétricos sistemáticos eficazes sobre uma correlação entre os clusters supramoleculares e seus componentes.

Resumo

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Funções de clusters em nano ou escala de sub-nano dependem significativamente não só os tipos de seus componentes, mas também arranjos, ou simetria, dos seus componentes. Portanto, os arranjos nos clusters têm sido precisamente caracterizada, especialmente para complexos metálicos. Contrariamente a isto, as caracterizações de arranjos moleculares em agrupamentos supramoleculares compostas de moléculas orgânicas são limitados a poucos casos. Isto é porque a construção dos conjuntos supramoleculares, especialmente a obtenção de uma série de agrupamentos supramoleculares, é difícil, devido à baixa estabilidade de ligações não covalentes para comparar ligações covalentes. A partir deste ponto de vista, a utilização de sais orgânicos é uma das estratégias mais úteis. Uma série dos supramolecules poderia ser construída por meio de combinações de uma molécula orgânica específica com vários contra-iões. Especialmente, carboxilatos de amónio primários são adequados como exemplos típicos de supramolecules porque os vários tipos de ácidos carboxílicose aminas primárias encontram-se comercialmente disponíveis, e que é fácil de alterar as suas combinações. Anteriormente, foi demonstrado que triphenylacetates amónio primários usando vários tipos de aminas primárias especificamente construir agregados supramoleculares, que são compostos de quatro amónio e quatro triphenylacetates reunidos por ligações de hidrogénio assistida-carga, na forma de cristais obtidos a partir de solventes não-polares. Este estudo demonstra uma aplicação específica da construção dos agrupamentos supramoleculares como uma estratégia para realizar estudo sistemático simétrica para o esclarecimento das correlações entre arranjos moleculares em supramolecules e os tipos e números dos seus componentes. Da mesma forma com sais binários compostos de triphenylacetates e uma espécie de amónio, sais orgânicos primários ternários compostos de triphenylacetates e dois tipos de amónios construir os agrupamentos supramoleculares, proporcionando uma série de agrupamentos supramoleculares com diferentes tipos e números dos componentes.

Introdução

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Supramolecules são alvos fascinantes e importantes de pesquisa por causa de suas funções originais, como a construção de arquiteturas supramoleculares, sentindo de íons e / ou moléculas e separações quirais, em decorrência de suas habilidades de reconhecimento molecular utilizando ligações flexíveis não covalentes 1-11. Em reconhecimento molecular, a simetria das montagens supramoleculares é um dos factores mais importantes. Apesar da importância, ainda é difícil projetar supramolecules com simetrias desejados devido à flexibilidade no número e tipos de componentes, bem como ângulos e distâncias de ligações não covalentes.

Esclarecimento de correlações entre simetrias de supramolecules e seus componentes baseados em estudos sistemáticos é estratégia útil para alcançar construção de supramolecules desejados. Para este fim, os agregados supramoleculares foram seleccionados como alvos de pesquisa, porque eles são compostos de número limitado de componentes and são avaliáveis ​​teoricamente 12-14. No entanto, contrariamente aos complexos de metal, há um número limitado de relatórios de construção de conjuntos supramoleculares devido à baixa estabilidade de ligações não covalentes para sustentar as estruturas supramoleculares 15,16. Esta baixa estabilidade também torna-se um problema na obtenção de uma série de agrupamentos supramoleculares que têm os mesmos tipos de estruturas. Neste estudo, ligações de hidrogénio assistida-carga de sais orgânicos, os quais são uma das mais fortes ligações não covalentes 17-20, são empregados, principalmente, para a construção de conjuntos supramoleculares específicos preferencialmente 21-32. É também digno de nota que os sais orgânicos são compostos de ácidos e bases e, assim inúmeros tipos de sais orgânicos são facilmente obtido simplesmente por mistura de diferentes combinações de ácidos e bases. Especialmente, sais orgânicos são úteis para estudos sistemáticos porque combinações de um componente específico com vários tipos de contra-iões resultar nos mesmos tipos de supramomontagens lecular. Portanto, é possível comparar as diferenças estruturais dos conjuntos supramoleculares com base em tipos de contra-iões.

Em trabalhos anteriores, supramolecules com 0-dimensional (0-D), 1-dimensional (1-D), e 2-dimensional (2-D) redes de hidrogénio por entrelaçamento por carboxilatos de amónio primários foram confirmados e caracterizada a partir de um ponto de vista de quiralidade 32. Estes supramolecules multi-dimensionais são alvos de investigação importantes no projeto de cristal hierárquica 27, bem como aplicações que exploram a sua dimensionalidade. Além disso, a caracterização das redes de ligação de hidrogénio-daria conhecimento importante sobre as funções de moléculas biológicas porque todos os aminoácidos têm de amónio e grupos carboxílicos. Fornecendo orientações para a obtenção desses supramolecules separadamente dá-lhes mais oportunidades em aplicações. Nestes supramolecules, construção de conjuntos supramoleculares com 0-D redes de ligação de hidrogênio é relatively difícil como demonstrado no estudo estatístico 28. No entanto, após clarificação de factores para construir os agrupamentos supramoleculares, que foram construídos selectivamente, e de uma série de agrupamentos supramoleculares foi obtido 21-25,32. Estas obras possibilitam a realização de estudo simétrica sistemática sobre os clusters supramoleculares para esclarecer características simétricas dependentes de componentes dos clusters supramoleculares. Para este fim, os agregados supramoleculares de triphenylacetates amónio primários têm características interessantes, isto é, a sua variedade topológica em redes de ligação de hidrogénio-24,32, o que iria reflectir as suas características simétricas, bem como conformações quirais dos grupos tritilo componente (Figura 1A e 1b). Aqui metodologias para a construção de uma série de agrupamentos supramoleculares usando triphenylacetates amónio primário e para caracterizar características simétricas dos agrupamentos supramoleculares são demôniostrados. As chaves para a construção dos conjuntos supramoleculares são introdução de grupos tritilo volumosos e recristalização dos sais orgânicos de solventes não-polares. triphenylacetates amónio primário binárias e ternárias foram preparados para a construção dos conjuntos supramoleculares. Estudos de cristalografia de pontos de vista de topologias de redes de ligação de hidrogênio 24,32, topografias (conformações) de grupos tritilo 33,34, e arranjos moleculares como análogos de poliedros octacoordinated 12 (Figura 1C) revelou características simétricas dependentes de componentes dos clusters supramoleculares 25.

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Protocolo

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1. Preparação de cristais únicos Composto por Primary amónio Triphenylacetates

  1. Preparar os sais orgânicos de amónio, triphenylacetates primárias (Figura 1A).
    1. Dissolve-se ácido trifenilacético (TPAA, 0,10 g, 0,35 mmol) e amina primária: n-butilamina (N Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmole), isobutilamina (isoBu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), t -butilamina (t Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), ou t -amylamine (t am, 3,0 x 10 -2 g, 0,35 mmol), em conjunto, em metanol (20 ml) em TPAA: amina = 1: uma proporção molar para a preparação de sais orgânicos binários.
    2. No caso de sais orgânicos ternárias, dissolver TPAA (0,10 g, 0,35 mmol) e dois tipos de aminas primárias: N Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol ), N Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t am (1,5 x 10 -2 g, 0,17 mmol), isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol), ou isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t am (1,5 x 10 -2 g , 0,17 mmol), em conjunto, em metanol (20 ml) em TPAA-amina: 1: amina-2 = 2: 1: 1.
    3. Evaporar todas as soluções de evaporadores rotativos (40 ° C, 200 Torr), proporcionando sais orgânicos: TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA- n Bu Bu t, TPAA- n Bu t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am.
  2. Prepare cristais simples compostas por agrupamentos supramoleculares.
    1. Dissolve-se cada um dos sais orgânicos (5,0 mg) num frasco de vidro em tolueno (0,30 ml) como um bom solvente não polar, o qual foi seleccionado por causa dos agregados supramoleculares são de preferência construídas em ambiente não polar. Para os sais orgânicos TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am, tolueno calor acima tO 40 ° C para dissolvê-los.
    2. Adicionar hexano: 0,5 ml, 0,5 ml, 0,5 ml, 2 ml, 2 ml, 1 ml, e 0,5 ml, para a solução dos sais orgânicos de N TPAA- Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t am, N TPAA- Bu Bu t, TPAA- n Bu - t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am, respectivamente, como um mau solvente para diminuir a solubilidade do sal orgânico, exceto para a solução do sal orgânico TPAA- t Bu.
    3. Manter a solução estável à temperatura ambiente no frasco de vidro, obtendo-se cristais únicos dentro de um dia.
  3. Confirmar a formação do sal orgânico de infravermelho com transformada de Fourier (FT-IR) espectros 35,36.
    1. Misturar os cristais individuais do sal orgânico com brometo de potássio (KBr) em 1: 100 proporção em peso.
    2. Moer a mistura por um almofariz de ágata até que se torne mistura em pó homogénea.
    3. Encha-se de uma matriz redonda (diâmetro: 5 mm) com a mistura em pó e fazer uma pelota de pressing-lo com uma imprensa pelota.
    4. Coloque o pellet em um espectrómetro de FT-IR, e realizar medições (número acumulado: 16, resolução: 1 cm-1).

2. Estudos cristalográficos

  1. Pegar um único cristal de alta qualidade do sal orgânico TPAA- t Am da ampola de vidro em parafina em uma placa de vidro. O cristal parece uniforme sob um microscópio estereoscópico, o que significa que o cristal não é conjuntos de múltiplos cristais, mas um único cristal, e tem um tamanho de cristal de cerca de 0,3 a 1 mm, sem rachaduras.
  2. Coloque o cristal único em um loop.
  3. Ajuste o circuito com o cristal único, em equipamento de difracção de raios-X de cristal único.
  4. Seleccionar um colimador: 0,3, 0,5, 0,8, ou 1 mM, dependendo do tamanho máximo do cristal único.
  5. Iniciar uma medição preparatória de difração de raios-X de cristal único de recolher padrões de difração de raios-X 37,38 a partir do único cristal usando o único crystal Equipamento de Raio X de difracção (fonte de radiação: grafite monocromada Cu K α (λ = 1,54187 Å), tempo de exposição: 30 segundos (determinar com base no tamanho do cristal), detector: por exemplo, placas de imagiologia, distância cristal-a-detector: 127,40 mm, temperatura: 213,1 K, número de quadros: 3).
  6. Determinar parâmetros possíveis de cristal e definir condições: tempo de exposição, ângulos de exposição aos raios-X: ω, χ e φ, e número de quadros, para seguir a medição com base no resultado da medição de preparação acima.
  7. Iniciar a medição regular de difracção de raios-X de cristal único para recolher os padrões de difracção de raios-X 37,38 a partir dos cristais individuais utilizando o equipamento de difracção de raios-X de cristal único sob as condições (fonte de radiação: grafite monocromada Cu K α (λ = 1,54187 Å), detector: por exemplo, placa de imagem, cristal-to-detector distdade: 127,40 milímetros, temperatura: 213,1 K).
  8. Resolver uma estrutura cristalina dos padrões de difração por métodos diretos, SIR2004 39 ou SHELXS97 40, e refinar por um full-matriz procedimento de mínimos quadrados utilizando todas as reflexões observadas com base em F 2. Limitar a todos os átomos que não sejam hidrogénio com parâmetros de deslocamento anisotrópicos, e colocar os átomos de hidrogénio nas posições idealizadas com parâmetros de deslocamento isotrópico relativos aos átomos que não sejam hidrogénio ligados e não refinados. Realizar estes cálculos usando um software como o CrystalStructure 41.
  9. Repita os procedimentos dos passos 2.1 a 2.8, com algumas modificações das condições: tamanho colimador, tempo de exposição de raios-X para as medições de preparação e de medições regulares e ângulos de exposição aos raios-x: co, χ, e φ, e o número de quadros , para o single cristais de sais orgânicos: TPAA- n Bu Bu t, TPAA- n Bu t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am a revelar as suas estruturas cristalinas.
  10. Recuperar estruturas cristalinas dos sais orgânicos: TPAA- N Bu (refcode: MIBTOH) 22, TPAA-isoBu (refcode: GIVFEX) 24, e TPAA- tBu (refcode: GIVFIB) 23, a partir de Cambridge Structural Database 42, utilizando um software, Conquest 43, ou de um formulário de pedido 44.
  11. Investigar os agrupamentos supramoleculares nas estruturas cristalinas por computação gráfica usando software como a Mercury 45-48 e PyMOL 49; Determinar simetrias de grupo de pontos de padrões de ligação de hidrogénio-nos agrupamentos supramoleculares por comparação aos padrões obtidos com os previamente classificadas (Figura 1B) e conformações quirais dos grupos tritilo como Λ ou Δ (Figura 1a).
  12. Caracterizar poliédricas características dos aglomerados supramoleculares em cada uma das estruturas de cristaldos sais orgânicos.
    1. Apagar todos os átomos nos agrupamentos supramoleculares excepto para os átomos de carbono e azoto dos aniões carboxilato componente e catiões de amónio.
    2. Faça ligações entre os átomos de carbono e nitrogênio dos quais carboxilato original e amónio cátions estão ligadas por pontes de hidrogênio.
    3. Medir distâncias entre carbono-carbono e átomos de nitrogênio em nitrogênio e definir limites para a realização de novas ligações (5,3 e 4,1 A para distâncias de carbono-carbono e nitrogênio em nitrogênio, respectivamente, neste estudo).
    4. Fazer novas ligações entre átomos de nitrogênio em nitrogênio, carbono-carbono e que as distâncias são menos de 5,4 e 4,2 Å, respectivamente.
    5. Determinar os poliedros resultantes dos sais orgânicos: TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t AM, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t sou, como octaedro -bicapped trans (t bo), dodecaedro triangular (TD), td, td, e TD, respectivamente, por considering eixo de rotação (C 3 ou C 2), bem como o número de lados de poliedros.
    6. Faça ligações adicionais para os poliedros resultantes dos sais orgânicos: TPAA- n Bu, TPAA- n Bu t Bu, e TPAA- n Bu t Am, considerando-se o número de lados, elementos de simetria e interações intermoleculares nos agrupamentos supramoleculares porque eles têm menos lados do que os ideais: td, t bo e antiprisma quadrado (sa).
    7. Determine o poliedro do sal TPAA- n Bu como sa, fazendo duas ligações de adição, devido à sua simetria C 2 e 14 títulos originais. Determinar os outros poliedros dos sais orgânicos TPAA- n Bu Bu e TPAA- n Bu t Am como td com base na sua C 2 simetria e "bandas" dos grupos tritilo ao redor do cluster supramolecular. Nomeadamente, os grupos tritilo nos agrupamentos supramoleculares dos sais orgânicos formar ternários4; bandas "por entrelaçada seus três anéis de fenil e do td poliedro tem lados que conectam quatro ácidos (Figura 1C (ii)), o que significa que têm características estruturais semelhantes.

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Resultados

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formação de um sal orgânico de TPAA e aminas primárias foram confirmadas por meio de medições de FT-IR. As estruturas cristalinas dos sais orgânicos foram analisados ​​por cristal único medições de difracção de raios-X. Como resultado, os mesmos tipos de agrupamentos supramoleculares, que são compostos de quatro amónio e quatro triphenylacetates por ligações de hidrogénio assistida-carga (Figura 1A), foi confirmada em todos os únicos cristais dos sais orgânicos independe...

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Discussão

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Uma série de agrupamentos supramoleculares com redes de ligação de hidrogênio fechados foi construída com sucesso e caracterizada a partir de pontos de vista de quiralidade e características poliédricas utilizando sais orgânicos de TPAA, que tem um grupo tritilo, e vários tipos e combinações de aminas primárias. Neste método, os passos críticos são a introdução de uma molécula com um grupo tritilo volumosos e recristalização a partir de sais orgânicos compostos dos iões molécula e contador de solventes não-polares. Isto...

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Divulgações

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Os autores não têm nada a divulgar.

Agradecimentos

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Este trabalho foi apoiado financeiramente pelo Grant-in-Aid for Scientific Research B (24350072, 25288036) e pelo Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (24108723) do MEXT e JSPS, Japão. T.S. reconhece o Grant-in-Aid for JSPS Fellows (25763), o Programa GCOE da Universidade de Osaka e o Grant-in-Aid for Excellent Graduate Schools, MEXT, Japão.

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Materiais

Lista de materiais utilizados neste artigo
NomeEmpresaNúmero de catálogoComentários
Ácido trifenilacéticoAldrichT81205-10G
n-butilaminaTCIB0707
IsobutilaminaTCII0095
terc-butilaminaTCIB0709
terc-amilaminaTCIA1002
MetanolWako131-01826substância perigosa
ToluenoWako204-01866substância perigosa
HexanoWako085-00416
KBrWako165-17111

Referências

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