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Artigo de método

Empregando a extração de água quente sob pressão (PHWE) para explorar a química de produtos naturais no laboratório de graduação

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DOI:

10.3791/58195

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7 de novembro de 2018

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1School of Natural Sciences - Chemistry, University of Tasmania, 2School of Chemistry, The University of Sydney

* These authors contributed equally

Neste artigo

Resumo

Aqui, nós empregamos um método de extração (PHWE) de água quente sob pressão, que utiliza uma máquina de espresso domésticas não modificado para introduzir estudantes de química de produtos naturais no laboratório. Dois experimentos são apresentados: PHWE de eugenol e acetyleugenol de cravos e PHWE de seselin e (+)-epoxysuberosin da planta australiana Correa reflexa.

Resumo

Um método de extração (PHWE) recentemente desenvolvidos água quente sob pressão que utiliza uma máquina de espresso doméstica sem modificações para facilitar a pesquisa de produtos naturais também tem encontrado aplicações como instrumento de ensino eficaz. Especificamente, esta técnica tem sido usada para apresentar aspectos da química de produtos naturais no laboratório com estudantes de segundo e terceiro anos. Neste relatório, são apresentados dois experimentos: o PHWE de eugenol e acetyleugenol de dentes e o PHWE de seselin e (+)-epoxysuberosin das espécies de plantas endêmicas de australiano Correa reflexa. Empregando o PHWE nesses experimentos, o extrato bruto de cravo, enriquecido de eugenol e acetyleugenol, obteve-se em 4-9% w/w de cravo por estudantes de segundo ano e seselin e (+)-epoxysuberosin foram isolados em rendimentos de até 1,1% w/w e 0,9% w/w de C. reflexa por alunos do terceiro ano. O exercício anterior foi desenvolvido como um substituto para o experimento de destilação de vapor tradicional fornecendo uma introdução às técnicas de extração e separação, enquanto a última atividade contou com métodos de ensino guiado-inquérito em um esforço para simular Bioprospecção de produtos naturais. Isto principalmente deriva da natureza rápida desta técnica de PHWE em relação a métodos de extração tradicional que muitas vezes são incompatíveis com as restrições de tempo associadas com experimentos de laboratório de graduação. Este método PHWE rápido e prático pode ser usado para isolar eficientemente a várias classes de moléculas orgânicas de uma variedade de espécies de plantas. A natureza complementar desta técnica em relação a métodos mais tradicionais também tem sido demonstrada anteriormente.

Introdução

O isolamento e identificação de produtos naturais são de fundamental importância para a comunidade científica e sociedade em geral. 1 bioprospecção, a busca de valiosas moléculas orgânicas encontradas na natureza, continua a ser um processo indispensável na descoberta de novas drogas de pistas e potenciais agentes terapêuticos. Estima-se que, de 1981-2014, ~ 75% de todos os medicamentos aprovados pequena molécula eram produtos naturais, natural natural ou produto derivado produto inspirado. 1 além disso, produtos naturais possuem enorme diversidade estrutural e química. Por esta razão, eles também representam andaimes químicos valiosos que podem diretamente ser usados em síntese orgânica ou no desenvolvimento de ligantes quirais e catalisadores. 2 , 3

Tradicionalmente, os procedimentos relativamente demorada como destilação a vapor, extração de Soxhlet e maceração são o sustentáculo da investigação centrada-se o isolamento de metabólitos secundários de plantas. 4 mais modernas técnicas de extração, incluindo extração solvente acelerada, concentraram-se na redução de tempos de extração e estabelecer protocolos mais verdes. 4 , 5 em 2015, um método de extração (PHWE) de água quente sob pressão original foi relatado. 6 esta técnica empregada uma máquina de espresso doméstica sem modificações para facilitar a extração particularmente eficiente e rápida de ácido xiquímico de anis estrelado. Máquinas de café expresso foram especificamente concebidas e projetadas para extrair as moléculas orgânicas dos feijões de café chão adequadamente. Para conseguir este, estes instrumentos aquecer a água a temperaturas acima de 96 ° C e a pressões de tipicamente 9 bar. 7 com isto em mente, talvez não é surpreendente que as máquinas de café expresso podem ser utilizadas para extrair eficientemente produtos naturais de uma gama de material vegetal.

Estudos posteriores envolvendo uma variedade de espécies de plantas terrestres têm demonstrado a capacidade desta técnica de PHWE para extrair eficientemente produtos naturais através de uma gama relativamente ampla de polaridade. 6 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 13 , 14 , 15 além disso, compostos contendo grupos funcionais um pouco sensíveis, tais como aldeídos, epóxidos, glicosídeos e potencialmente epimerizable estereogênico centros eram normalmente não afetados pelo processo de extração. Também foi demonstrada a natureza complementar desta técnica em relação a métodos mais tradicionais. 12 , 16 método este PHWE também tem sido empregado para isolar quantidades multi gramas de produtos naturais, que têm sido utilizados para preparar derivados de romance produto natural e na síntese da molécula complexa em geral. 8 , 11 , 17

Identificou-se que este novo método PHWE poderia servir como uma ferramenta de ensino úteis que poderia ser incorporada no laboratório de graduação. Isto principalmente deriva da natureza rápida desta técnica em relação os métodos de extração tradicional que muitas vezes são incompatíveis com as restrições de tempo associadas com experimentos de laboratório de graduação. Por conseguinte, esta técnica suplantou o experimento de laboratório de química graduação tradicional focado na extração do eugenol do cravo empregando destilação a vapor para a Universidade da Tasmânia. 9 , 18 desde aquela época, variações desta experiência foram adoptadas por outras universidades e um experimento modificado, focando a PHWE de cravo agora recursos no programa de laboratório de química de graduação na Universidade de Sydney (vide infra ).

Para demonstrar a praticidade e a viabilidade de empregar esta nova abordagem PHWE para fins pedagógicos, dois protocolos são apresentados como parte deste estudo. A primeira parte deste relatório destaca uma experiência sobre a PHWE de eugenol e acetyleugenol de cravo, que faz parte do programa de graduação laboratório segundo ano na Universidade de Sydney (Figura 1). Esta experiência serve para introduzir os alunos à química de produtos naturais durante o desenvolvimento de habilidades práticas fundamentais. A segunda parte apresenta uma experiência sobre a PHWE da espécie endêmica vegetal australiano Correa reflexa , que faz parte do programa de graduação laboratório terceiro ano na Universidade da Tasmânia (Figura 2). Esta experiência é projetada para simular a bioprospecção de produtos naturais e reforçar as técnicas de laboratório do núcleo. 11

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Protocolo

Nota: É aconselhável que todos os procedimentos são realizados em uma coifa. Os alunos devem usar equipamento de protecção adequado em todos os momentos no laboratório e fichas de dados de segurança (SDS) associadas com cada reagente devem ser consultadas antes do uso.

1. PHWE de cravo: isolamento do eugenol e acetyleugenol

  1. Extração de eugenol e acetyleugenol de dentes
    1. Lugar grosseira solo cravo (12,5 g) em um copo de 250 mL.
    2. Adicionar areia (12,5 g) para as moagens de cravo e misture bem.
    3. Coletar um porta-filtro (compartimento de amostra) e carregar o cesto com a mistura de areia-cravo inteiro. Comprima levemente a amostra com a adulteração.
      Nota: Não comprimir a mistura demais ou fluido não fluirá através de.
    4. Posicione o porta-filtro na máquina de café expresso e coloque um copo de 250 mL limpo por baixo. Adicione uma solução de2O etanol/H 30% para o reservatório de água da máquina de café expresso se é menos de metade cheio.
    5. Use a máquina de café expresso para coletar 100 mL do extrato.
      Nota: Consulte um instrutor se a máquina aparenta estar entupido.
    6. Permitir que o porta-filtro terminar a pingar e depois removê-lo da máquina de café expresso.
      Atenção: As moagens e zonas circundantes de metal vão ser quentes.
    7. Usando uma espátula, retire as moagens do cravo do porta-filtro e descarte dentro do caixote do lixo.
    8. Enxaguar os sólidos residuais do porta-filtro com H2O debaixo de uma torneira na pia e devolvê-lo para a próxima pessoa a usar.
    9. Legal o cravo extrato num banho de gelo até que a temperatura tenha reduzido a pelo menos 30 ° C.
    10. Coloque o extrato em um funil de separação de 250 mL, adicionar 30 mL de hexano e agitar suavemente.
    11. Lugar a ampola de decantação em uma pinça de anel montado um stand da retorta e permitir que as camadas aquosas e orgânicas separar, em seguida, recolher a fase aquosa (inferior) de volta para o copo de 250 mL.
      Nota: Pode levar de 10 minutos para as camadas separar. Os alunos são aconselhados a realizar solvente otimização de TLCs enquanto espera para a primeira separação a ocorrer (ver passos 1.2).
    12. Transferir a camada orgânica (superior) (que contém o produto) para um Erlenmeyer de 250 mL limpa e em seguida, despeje a camada de fundo (aquosa) volta no funil de separação.
    13. Extraia a fase aquosa mais duas vezes com hexano (2 x 30 mL).
    14. Combine as camadas orgânicas (parte superiores) para o mesmo balão após cada extracção.
    15. Após a terceira extração líquido-líquido, despeje o extrato orgânico combinado no funil de separação e lave com 100 mL de H2O, agitando vigorosamente. Recolher a camada orgânica (superior) num erlenmeyer de 250 mL limpa e seca, adicionando MgSO4 e agitando o balão.
    16. Filtre a mistura que se seguiu por papel de filtro canelada, contido em um funil de vidro para um balão de fundo redondo de 250mL pré-pesados.
      Nota: O resíduo sólido (hidratado MgSO4) pode ser descartado no lixo.
    17. Evaporar o solvente (hexano) do filtrado coletado usando um evaporador rotativo (temperatura do banho de água: 60 ° C, a pressão do vácuo: 350 mbar) e pesar novamente o frasco contendo o óleo resultante.
  2. Otimização do sistema solvente de cromatografia de camada fina (TLC)
    Nota: Como um grupo, os alunos serão atribuídos um sistema solvente de 100:0 acetona: cicloexano para 0:100 acetona: cicloexano pelo instrutor para identificar a relação que fornece a resolução máxima de eugenol de acetyleugenol.
    1. Obter uma solução de referência de TLC de eugenol puro e acetyleugenol.
      Nota: As soluções de referência necessárias TLC de eugenol puro e acetyleugenol foram preparadas por técnicos de laboratório, antes da sessão de laboratório.
    2. Em uma placa de TLC, marque uma linha de base ~1.5 cm da parte inferior com um lápis macio. Marque três pontos igualmente espaçados.
    3. Use um localizador de TLC para detectar uma gota de solução de referência de eugenol puro TLC em uma pista, um ponto de solução de referência de pura acetyleugenol TLC na faixa da terceira e um ponto de cada um na segunda faixa (o ponto co).
    4. Verificar a presença de eugenol e acetyleugenol na placa de TLC, exibindo a placa sob uma lâmpada UV (254 nm) no TLC visualização do armário.
      Nota: Deve haver manchas pretas de pequeno (1-2 mm de largura) no prato onde as soluções de referência de TLC foram vistas. Se há mais lugares ou as manchas aparecem desmaiar, aplica um outro ponto da solução adequada do TLC até uma mancha preta é observada sob luz UV.
    5. Adicione 10 mL da mistura solvente alocada para um frasco limpo e seco do TLC.
      Nota: Certifique-se que a altura do solvente no frasco não exceda ~ 1 cm.
    6. Usando uma pinça, coloque a placa de TLC a preparado dentro do frasco de TLC. Feche a tampa do frasco.
      Nota: O solvente deve passar abaixo da linha de base da placa de TLC.
    7. Deixe o solvente viajar até a placa de TLC. Uma vez que o solvente é ~ 1 cm da parte superior da placa, retire a placa de TLC do frasco com uma pinça e marcar a linha de frente da solvente com um lápis.
    8. Permitir que o solvente evapore da placa de TLC (~ 1 min), em seguida, Ver os a placa de TLC sob uma lâmpada UV (254 nm). Usando um lápis, círculo os pontos negros observados na placa de TLC.
    9. Calcule o fator de retenção (Rf) de eugenol e acetyleugenol, dividindo a distância percorrida pelo composto pela distância percorrida pelo solvente.
    10. Calcule a diferença entre os valores def R de eugenol e acetyleugenol (ΔRf).
    11. Compartilhe os resultados com o resto da classe. Registre os valores de retenção adquiridos por outros estudantes com outras relações de solventes.
    12. Identifica qual sistema solvente será melhor para analisar a solução de eugenol bruto e etapas de purificação subsequente.
      Nota: A melhor relação solvente TLC irá fornecer a maior separação entre o eugenol e acetyleugenol indicado pelo maior valorf ΔR. Se ΔRf é plotada contra a composição do solvente, o gráfico deve ser semelhante a uma curva de sino.
  3. Separação de eugenol e acetyleugenol por extração líquido-líquido
    1. Adicionar o extrato contendo eugenol bruto obtido passo 1.1.17 hexano (10 mL) e despeje a solução que se seguiu em um funil de separação de 250 mL.
    2. Lavar o balão de fundo redondo com hexano (10 mL) e adicione isto ao funil de separação.
    3. Extrair a solução de hexano com 3 M de NaOH aquoso (2 x 25 mL) através de extração líquido-líquido. Coletar e combinar as camadas de base aquosa em um Erlenmeyer de 250 mL de cada extração. Recolher a camada orgânica em um Erlenmeyer de 50 mL e secar adicionando MgSO4 e agitando o balão.
      Atenção: O NaOH é corrosivo. Evite qualquer contacto com a pele.
      Nota: Acetyleugenol permanece na camada orgânica, enquanto que o eugenol é agora no extrato aquoso alcalino (camadas de fundo).
    4. Reter o orgânico camada (solução orgânica A) para uma análise posterior do TLC.
    5. Agite o balão de Erlenmeyer que contém a fração aquosa alcalina da etapa 1.3.3 em um banho de gelo e lentamente adicione HCl aquoso de 10 M até um emulsão branco é formado; Verifique sua acidez com papel vermelho Congo, usando uma pipeta para transferir uma gota da solução para o papel de pH (que deve ficar azul).
      Atenção: O HCl é corrosivo. Evite qualquer contacto com a pele. Adição de HCl pode causar borbulhamento vigoroso, HCl deve ser adicionado com cuidado, mantendo o balão de Erlenmeyer no gelo.
      Nota: Um total de 20-30 mL de HCl (10 M de solução aquosa) será necessário.
    6. Extrair a emulsão aquosa leitosa com hexano (2 x 30 mL), usando extração líquido-líquido em uma 250 mL separando o balão. Certifique-se que a temperatura do extrato aquoso é a temperatura ambiente ou abaixo antes de adicionar o hexano. Combine os dois extratos hexano num erlenmeyer de 100ml limpo.
      Nota: O eugenol será agora no orgânico combinado (top) camadas (solução orgânica B).
    7. Adicionar MgSO4 para secar a solução orgânica B.
    8. Analise a solução orgânica A, solução orgânica B, referência de TLC eugenol puro e referência de TLC acetyleugenol do TLC usando a proporção de solvente TLC otimizada identificada na sessão anterior.
    9. Filtre A solução orgânica e B através de papel de filtro de pregas para separado pré-pesados balões de fundo redondo de 250mL. Descarte o resíduo sólido (hidratado MgSO4) no lixo.
    10. Remover o solvente dos balões de fundo redondo usando um evaporador rotativo (temperatura do banho de água: 60 ° C, a pressão do vácuo: 350 mbar).
    11. Adicione éter dietílico (5 mL) a cada balão de fundo redondo e transferir o acetyleugenol purificada (solução orgânica A) e eugenol (solução orgânica B) em um frasco sem rótulo, preweighed usando um funil.
    12. Lave o balão com mais de éter dietílico (5 mL) dentro do frasco. Evaporar o solvente usando um evaporador rotativo (temperatura do banho de água: 50 ° C, a pressão do vácuo 800 mbar) com um acessório do frasco. Registrar o rendimento e rotular o frasco adequadamente.
    13. Analise a solução orgânica A, solução orgânica B, referência de TLC eugenol puro e referência de TLC acetyleugenol do TLC usando a proporção de solvente TLC otimizada identificada na sessão anterior.
      Nota: Soluções aquosas podem ser derramadas na pia para eliminação. Hexano e éter resíduos deverá ser descartado em frascos de resíduos orgânicos não clorados.

2. PHWE de Correa reflexa : isolamento de seselin e (+)-epoxysuberosin

  1. Sessão 1. PHWE de Correa reflexa
    1. Triturar Correa reflexa folhas (10 g) em um moedor elétrico de tempero e depois transferir o material de planta do solo para um copo de 250 mL.
      Nota: Moagem deve demorar 20-30 segundos.
    2. Adicionar ~ 2 g de areia grossa para o béquer contendo o material vegetal.
    3. Mix e pacote na cesta de porta-filtro (compartimento de amostra). Comprima a amostra com a adulteração.
      Nota: Não embale a amostra demasiado firmemente.
    4. Adicione ~ 300 mL de solução a 35% etanol/H2O para o tanque de máquina de café expresso.
    5. Posicione o porta-filtro na máquina de café expresso e coloque um copo de 250 mL limpo por baixo.
    6. Recolher ~ 100 mL de extrato, esperar ~ 1 minuto e em seguida, recolher mais 100 mL.
      Atenção: A máquina e extratos será quentes neste ponto.
    7. Legal essa mistura em banho de gelo e evaporar o etanol usando um evaporador rotativo (temperatura do banho de água: ~ 40 ° C).
    8. Transferir o extrato aquoso para um funil de separação e extraia com acetato de etila (4 x 50 mL).
      Nota: O tempo pode ser necessário para permitir emulsões separar entre extrações.
    9. Combinar os extratos orgânicos, seco, adicionando MgSO4 e agitando o frasco, filtrar usando um funil de vidro sinterizado e evaporar usando um evaporador rotativo (temperatura do banho de água: ~ 35 ° C) para fornecer o extrato bruto.
    10. Obter um espectro de ressonância magnética nuclear (NMR) 1H (ver o instrutor para assistência). 11
    11. Realizar análise de TLC do extrato bruto para determinar um sistema solvente adequado para isolar os compostos que foram extraídos.
      Nota: Análise de TLC é executada por analogia, aos procedimentos descritos na etapa 1.2.
  2. Sessão 2. Separação de seselin e (+)-epoxysuberosin por cromatografia de coluna flash11,19
    Nota: O seguinte protocolo envolve o uso de cromatografia em coluna de flash para a separação de compostos orgânicos. Favor consulte o instrutor para demonstrar como embalar uma coluna de gel de sílica flash.
    1. Lugar da coluna (~ 30 mm de diâmetro) em um grampo montado um stand da retorta. Coloca um Erlenmeyer de 100 mL, por baixo da coluna.
    2. Preencher a coluna com sílica gel (60 μm flash grau) para um nível de ~ 10 cm e em seguida, adicione hexanos (~ 100 mL) para a coluna.
    3. Coloque uma rolha de vidro na coluna, remover a coluna de grampo e agitar para obter uma pasta. Coloque a coluna no grampo e depois deixe a mistura repousar.
    4. Abrir a torneira da coluna e, usar um adaptador de gás conectado a uma linha de ar comprimido, vazia na coluna para deixar ~ 2 mm do solvente acima da cama do gel de silicone. Remover o adaptador de gás, em seguida, feche a torneira.
    5. Use os hexanos recolhidos no frasco cónico (~ 5 mL) para empurrar qualquer gel de sílica nas paredes da coluna com uma pipeta Pasteur, equipada com um septo de borracha.
    6. Repita a etapa 2.2.4, em seguida, adicione uma pequena camada de areia (~ 1 cm) para a coluna.
    7. Adicionar o diclorometano (~ 1mL) para o frasco contendo o petróleo bruto extrair da etapa 2.1.9. Cuidadosamente carrega a solução que se seguiu na coluna usando uma pipeta Pasteur, equipada com um septo de borracha. Abrir a torneira da coluna e permitir que a amostra de adsorção em sílica gel.
    8. Repita a etapa 2.2.7 mais duas vezes.
    9. Adicione cuidadosamente hexanos (~ 20 mL) para a coluna. Repita a etapa 2.2.4.
    10. Adicione cuidadosamente (~ 180 mL de uma solução de acetato de etila/hexanos 15%). Abrir a torneira da coluna e, usando um adaptador de gás conectado a uma linha de ar comprimido, vazia na coluna para deixar ~ 2 mm do solvente acima da cama do gel de silicone, coletando as frações em tubos de ensaio de 10 mL.
      Nota: Isto permitirá que seselin a ser isolada.
    11. Combinar as frações de tubo de ensaio contendo seselin num balão de fundo redondo de 250 mL e evaporar usando um evaporador rotativo (temperatura do banho de água: ~ 35 ° C).
      Nota: Análise de TLC é usado para determinar isso e é realizada por analogia, aos procedimentos descritos na etapa 1.2.
    12. Adicione cuidadosamente (~ 75 mL de uma solução de acetato de etila/hexanos 25%). Abrir a torneira da coluna e, usando um adaptador de gás conectado a uma linha de ar comprimido, vazia na coluna para deixar ~ 2 mm do solvente acima da cama do gel de silicone, coletando as frações em tubos de ensaio de 10 mL.
      Nota: Isto permitirá (+)-epoxysuberosin a ser isolada.
    13. Combinar as frações de tubo de ensaio contendo (+)-epoxysuberosin em uma rodada de 250 mL, balão de fundo e evaporar usando um evaporador rotativo (temperatura do banho de água: ~ 35 ° C).
      Nota: Análise de TLC é usado para determinar isso e é realizada por analogia, aos procedimentos descritos na etapa 1.2.
    14. Amostras dos compostos isolados são analisadas usando espectroscopia RMN. 11
      Nota: Os experimentos de espectroscopia NMR são executados por um técnico de laboratório.

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Resultados

PHWE de dentes. Ao tentar executar a etapa de extração líquido-líquido, os alunos frequentemente encontraram emulsões (a adição de salmoura normalmente não foi eficaz). Nesta fase, os alunos foram instruídos a deixar a mistura repousar na ampola de decantação, enquanto eles exploraram os efeitos da composição de eluente na separação de eugenol e acetyleugenol do TLC. Note-se que hexano pode ser substituído com heptano ou diclorometano na etapa de extração líquido-líquido.

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Discussão

O procedimento clássico para isolar o eugenol do cravo por destilação a vapor tem sido parte do programa de laboratório de química intermediária na Universidade de Sydney há décadas, mas foi modernizado para empregar a metodologia PHWE em 2016 (Figura 1). 9 , 18 isso forneceu um número de benefícios. Em primeiro lugar, utilizar máquinas de café expresso doméstico no ambiente do laboratório imediatamente fascinado e envolvido alunos i...

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Divulgações

Os autores não têm nada para divulgar.

Agradecimentos

Os autores reconhecem a escola de ciências naturais - química, Universidade da Tasmânia e a escola de química, Universidade de Sydney, para apoio financeiro. B.J.D. e J.J. agradecem ao governo australiano para bolsas de programa de formação de pesquisa.

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Materiais

Lista de materiais utilizados neste artigo
NomeEmpresaNúmero de catálogoComentários
máquinas de café expressoBreville/SunbeamBreville modelo 800ES / Sunbeam EM3820 Café Evaporadores rotativos Espresso II
Cravo-da-índiaBuchi e Heidolph
(material vegetal)Dijon Food Pty LtdOs cravos-da-índia devem ser moídos em um processador de alimentos para os alunos.
Correa reflexa (material vegetal)amostra obtida na TasmâniaAmostra coletada de arbustos maduros na Reserva Thomas Crawford da Universidade da Tasmânia
areiaAjax1199
etanolRedoc ChemicalsE95 F3
hexanosAjax251
sulfato de magnésioAjax1548
dietil éterMerck1009215000
sílica em placas TLC de alumínioMerck1055540001
eugenolMerckacetato de 1069620100
eugenilaAldrichW246905
acetonaRedox ChemicalsAceton13
ciclohexanoChemSupplyCA019
sílica gel 60Trajano513431240 - 63um (230-400mesh)
Congo papel vermelhoChemSupplyIS070-100S
32% ácido clorídricoAjax256

Referências

  1. Newman, D. J., Cragg, G. M. Natural Products as Sources of New Drugs from 1981 to 2014. Journal of Natural Products. 79, 629-661 (2016).
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