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Preparação assistida por ultrassom de produtos de biodiesel a partir de óleos vegetais

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DOI:

10.3791/66689

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19 de abril de 2024

 ,  , 
1Department of Chemistry, California State University, Sacramento

Neste artigo

Resumo

Um método seguro de transesterificação assistida por ultrassom para óleos vegetais usando um catalisador alcalino é apresentado aqui. O método é rápido e eficiente para preparar produtos de biodiesel puro.

Resumo

Utilizando óleo vegetal como matéria-prima sustentável, este estudo apresenta uma abordagem inovadora para a transesterificação assistida por ultrassom para síntese de biodiesel. Este procedimento catalisado alcalino aproveita o ultrassom como uma potente entrada de energia, facilitando a rápida conversão do azeite de oliva extra virgem em biodiesel. Nesta demonstração, a reação é executada em um banho ultrassônico em condições ambientais por 15 min, exigindo uma proporção molar de 1: 6 de azeite de oliva extra virgem para metanol e uma quantidade mínima de KOH como catalisador. As propriedades físico-químicas do biodiesel também são relatadas. Enfatizando as vantagens notáveis da transesterificação assistida por ultrassom, este método demonstra reduções notáveis nos tempos de reação e separação, alcançando pureza quase perfeita (~ 100%), altos rendimentos e geração de resíduos insignificante. É importante ressaltar que esses benefícios são alcançados dentro de uma estrutura que prioriza a segurança e a sustentabilidade ambiental. Essas descobertas convincentes ressaltam a eficácia dessa abordagem na conversão de óleo vegetal em biodiesel, posicionando-a como uma opção viável tanto para pesquisa quanto para aplicações práticas.

Introdução

O biodiesel, derivado de óleos e gorduras comuns à base de plantas, surge como uma solução sustentável para mitigar a dependência do petróleo1. Este substituto renovável apresenta emissões reduzidas de gases de efeito estufa, principalmente dióxido de carbono, ao mesmo tempo em que depende de recursos sustentáveis. Além disso, o biodiesel apresenta vantagens distintas sobre o diesel de petróleo, caracterizadas por sua composição livre de enxofre, natureza não tóxica e biodegradabilidade. Como alternativa aos combustíveis fósseis convencionais, o biodiesel se alinha com a política Net Zero da Organização das Nações Unidas (ONU), reduzindo nossa dependência de combustíveis fósseis não renováveis e mitigando os efeitos adversos das mudanças climáticas. O biodiesel oferece um caminho promissor para atender às necessidades atuais de energia, tornando-o uma escolha poderosa para um futuro mais verde2.

O método predominante utilizado para a produção de biodiesel envolve a transesterificação, um processo químico em que os triglicerídeos encontrados em óleos e gorduras reagem com um álcool, normalmente metanol ou etanol, na presença de um catalisador sob condições de temperatura elevada 1,2,3,4. Essa reação produz ésteres alquílicos de ácidos graxos, o principal componente do biodiesel. Vários tipos de óleos vegetais servem como matéria-prima primária para a produção de biodiesel, incluindo óleos comestíveis5 (por exemplo, azeite de oliva extra virgem e óleo de milho) e não comestíveis 6,7,8 (por exemplo, óleo de alcaparras), bem como óleos usados9. O metanol é mais comumente usado para este processo de transesterificação, pois é um álcool relativamente barato. Além disso, uma série de catalisadores, como ácido sulfúrico, ácido fosfórico, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio ou enzimas como lipase, podem ser usados para acelerar o processo de transesterificação 1,2,3,4. Tradicionalmente, a mistura de reação é aquecida sob refluxo por períodos prolongados, normalmente 30 min ou mais. O aquecimento não é tão eficiente em termos energéticos quanto o ultrassom, ao mesmo tempo em que apresenta riscos à segurança5. Consequentemente, há necessidade de um processo de transesterificação mais seguro, rápido e eficiente em termos energéticos.

A irradiação ultrassônica surge como uma alternativa superior às fontes convencionais de energia, como calor, luz e eletricidade, principalmente devido ao fenômeno da cavitação acústica10. Este fenômeno, caracterizado pela formação, expansão e colapso violento de bolhas, gera hotspots localizados com temperaturas que atingem aproximadamente 5000 K e pressões de 1000 atm. Tais condições extremas, juntamente com taxas rápidas de aquecimento e resfriamento (acima de 10a 10 K / s), fornecem a energia necessária para que uma ampla gama de reações químicas ocorra de forma eficiente à temperatura ambiente, incluindo aquelas anteriormente consideradas inatingíveis por meios convencionais10. A síntese assistida por ultrassom está ganhando terreno rapidamente em diversas áreas de pesquisa. Notavelmente, o interesse na síntese assistida por ultrassom em síntese orgânica e materiais de estado sólido é impulsionado por sua natureza ecologicamente correta, eficiência energética e tempos de reação abreviados em condições ambientais 5,11,12,13,14,15,16 . Uma técnica rápida e eficaz é introduzida aqui para transesterificação assistida por ultrassom segura de óleos vegetais usando um catalisador alcalino produzindo produtos de biodiesel puro em um curto espaço de tempo. Embora o azeite de oliva extra virgem sirva como meio de demonstração neste estudo, é imperativo observar que o método ultrassônico é aplicável a um espectro de azeites vegetais 5,17.

Protocolo

1. Fonte de óleo e preparação

  1. Adicione 2,0 mL de metanol de grau HPLC em um tubo de centrífuga de 15 mL.
    CUIDADO: O metanol é um líquido altamente inflamável. É tóxico se ingerido, em contato com a pele ou inalado, e causa danos aos olhos. Certifique-se de usar equipamento de proteção individual (EPI) ao trabalhar com metanol e use-o na capela de exaustão.
  2. Adicione um pellet de KOH (~0,10 g) ao tubo de centrífuga e dissolva o sólido KOH usando o limpador ultrassônico (40 kHz) apenas ligando o ultrassom.
    CUIDADO: KOH é prejudicial se ingerido. Causa queimaduras graves na pele, danos aos olhos e danos graves aos olhos. Certifique-se de usar EPI ao trabalhar com esta substância.
    NOTA: Para obter os melhores resultados, coloque o tubo da centrífuga dentro de um copo cheio de água e, em seguida, posicione o copo dentro do banho ultrassônico. Esta configuração imersa garante uma exposição completa da mistura de reação à irradiação ultrassônica, maximizando sua eficácia.

2. Processo de transesterificação

  1. Adicione 8,0 mL de azeite de oliva extra virgem ao tubo da centrífuga.
  2. Tampe e feche bem o tubo da centrífuga e agite vigorosamente o tubo da centrífuga para misturar o óleo e a solução de metóxido de potássio.
    NOTA: Mantenha a tampa da centrífuga apertada ao agitar o tubo da centrífuga.
  3. Afrouxe a tampa e coloque o tubo da centrífuga no banho ultrassônico. Ligue o banho ultrassônico por 1 min.
  4. Após o primeiro 1 min, feche bem a tampa da centrífuga e agite o tubo da centrífuga vigorosamente novamente.
  5. Afrouxe a tampa e coloque a mistura de reação no banho ultrassônico por mais 14 min.
  6. Transferir a mistura de reacção para uma ampola de separação e drenar a camada de glicerina inferior.
  7. Lave a camada superior com 15 mL de solução saturada de NaCl 3x, para lavar o excesso de metanol e catalisador residual do éster. Certifique-se de que o pH da lavagem final seja neutro testando com um papel de pH.
  8. Transfira a camada superior de biodiesel para um frasco seco e limpo, adicione Na2SO4 anidro ao frasco, agite a mistura e deixe a mistura repousar por cerca de 15 min até que o biodiesel esteja límpido. Use o produto de biodiesel transparente para caracterização.

3. Caracterização do biodiesel

  1. Análise de infravermelho com transformada de Fourier (FT-IR)
    1. Registre os espectros FT-IR em uma ampla faixa de 4000-400 cm-1. Meça cada amostra co-adicionando 16 varreduras com uma resolução de 4 cm-1. Execute a subtração de fundo adquirindo um espectro de ar fresco antes de cada varredura de amostra. Isso é para garantir a correção precisa da linha de base e minimizar a contaminação da amostra. Antes de cada nova amostra, limpe a placa ATR com metanol e seque com lenços sem fiapos.
  2. Análise de ressonância magnética nuclear de prótons (RMN de 1H)
    1. Para analisar a composição química do produto de biodiesel, registre os espectros de ressonância magnética nuclear (RMN) do biodiesel e do azeite de oliva extra virgem em um espectrômetro de RMN de 500 MHz à temperatura ambiente. Utilizando uma sonda de gradiente duplo de 5 mm de alta resolução, prepare cada amostra dissolvendo 50 mg da amostra em 0,7 mL de clorofórmio deuterado (CDCl3) contendo 0,05% de tetrametilsilano (TMS) como padrão interno. Adquira espectros de RMN de 1H usando o programa TOPSPIN com 16 varreduras e referenciado ao padrão TMS a 0.0 ppm.
      CUIDADO: O CDCl3 é prejudicial se ingerido e tóxico se inalado. Causa irritação na pele e irritação ocular grave. Use EPI ao trabalhar com esta substância.
  3. Análise de viscosidade
    1. Prepare duas pipetas Pasteur de vidro de 5.75 polegadas e uma bomba de pipeta.
    2. Faça duas marcas em cada pipeta com uma caneta. A marca superior está no corpo da pipeta e a segunda marca está na haste estreita, aproximadamente 2 cm acima da ponta.
    3. Use uma bomba de pipeta para encher a pipeta com azeite de oliva extra virgem com o menisco na marca superior.
    4. Remova a bomba da pipeta e inicie o cronômetro. Pare o cronômetro quando o azeite de oliva extra virgem atingir a marca mais baixa.
    5. Repita as etapas 3.3.3 e 3.3.4 com o produto de biodiesel em vez de azeite de oliva extra virgem.
    6. Determine as viscosidades relativas do biodiesel em relação ao azeite de oliva extra virgem, cronometrando sua passagem por uma pipeta de vidro.
      Viscosidade relativa = (tempo de óleo)/(tempo de biodiesel).
  4. Testes de inflamabilidade
    1. Mergulhe um fio de algodão de aproximadamente 2 cm de comprimento no biodiesel e outro fio de algodão no azeite de oliva extra virgem. Garanta a saturação completa da corda com o respectivo líquido. Coloque os fios de algodão revestidos em papel alumínio.
    2. Em uma área de laboratório designada, longe de solventes inflamáveis, avalie a facilidade de ignição de cada fio de algodão e observe a qualidade da chama produzida. Determine se um fio de algodão inflama mais facilmente do que o outro. Avalie qual líquido exibe capacidades superiores de absorção e qual sustenta uma queima mais forte.

Resultados

Nesta demonstração, a reação de transesterificação do azeite de oliva extra virgem e metanol, catalisada por KOH, produz biodiesel à temperatura ambiente em banho ultrassônico (Figura 1)5. Os materiais de partida no tubo da centrífuga mostram que os reagentes são imiscíveis e divididos em duas camadas, como visto na Figura 2A. A camada superior é uma mistura de metanol e KOH, enquanto a camada inferior é composta de azeite de oliva extra virgem. Para promover a homogeneização, recomenda-se uma breve pré-mistura dos reagentes antes de submeter o tubo da centrífuga à agitação ultrassônica.

Após 1 min no banho ultrassônico, a mistura de reação sofre homogeneização perceptível, como visto na Figura 2B. Após mais 14 minutos no banho ultrassônico, ocorre a separação do produto com a camada superior composta por produtos de biodiesel e a camada inferior contendo ésteres de glicerol, conforme mostrado na Figura 2C. Permitir que a mistura assente por alguns minutos melhora ainda mais a separação, conforme mostrado na Figura 2D. Assim, a reação de transesterificação assistida por ultrassom produz biodiesel com eficiência à temperatura ambiente e sob pressão atmosférica em um curto espaço de tempo. Além disso, a reação facilita a separação acelerada do biodiesel da camada de glicerina para facilitar a investigação. Os produtos de biodiesel podem ser purificados por separação em um funil separatório e subsequente lavagem com soluções saturadas de NaCl. A caracterização do produto biodiesel pode ser realizada por meio da análise de 1H-RMN para confirmar a síntese bem-sucedida do biodiesel.

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Figura 1: Síntese de biodiesel a partir de óleos vegetais via reação de transesterificação. A imagem mostra as etapas de síntese descritas aqui.))) representa o tratamento ultrassônico; RT representa a temperatura ambiente. Clique aqui para ver uma versão maior desta figura.

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Figura 2: Mistura de reação. As imagens mostram a mistura de reação (A) no tempo 0 min, (B) após 1 min de tratamento ultrassônico, (C) logo após o término (após 15 min de tratamento ultrassônico) e (D) 5 min após o término da reação. Clique aqui para ver uma versão maior desta figura.

Os espectros FT-IR do azeite de oliva extra virgem (Figura 3A) e do biodiesel (Figura 3B) são analisados para confirmar a produção de biodiesel. O pico de 1435 cm-1 está presente no biodiesel mostrando flexão assimétrica de CH3 , enquanto este pico está ausente no azeite de oliva extra virgem. O pico de 1195 cm-1 mostra que o alongamento O-CH3 está presente no biodiesel, mas esse pico está ausente no azeite de oliva extra virgem. Três picos estão presentes no azeite de oliva extra virgem e no biodiesel: os picos entre 2800-3000 cm-1 mostram o alongamento CH2 e o alongamento assimétrico CH3 e CH2 , e o pico entre 1700-1800 cm-1 mostra o alongamento de C = O. Uma banda em 721-723 cm-1 indica uma ligação dupla Z (cis) na cadeia de hidrocarbonetos do biodiesel. (Z)-Insaturação reduz o ponto de fusão do produto. Os resultados são consistentes com a literatura anterior18.

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Figura 3: Espectro FT-IR. O espectro FT-IR medido de 4000-400 cm-1 para (A) azeite de oliva extra virgem e (B) biodiesel. Clique aqui para ver uma versão maior desta figura.

Para resultados de RMN de 1H, o azeite de oliva extra virgem contém um multipleto a δ = 4,1-4,3 ppm e um multipleto a δ = 5,2-5,3 ppm para seus prótons de glicerila ( Figura 4A ). O produto de biodiesel exibe ausência de prótons de glicerila, exibindo um singleto a δ = 3,67 ppm para os prótons metílicos dentro do éster metílico (Figura 4B). Os picos são consistentes com a literatura anterior19,20. Este singleto difere do singleto CH3 (δ = 3,49 ppm) observado no MeOH. Com base nos achados de RMN de 1H, é evidente que o método assistido por ultrassom pode produzir biodiesel com pureza próxima a 100%.

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Figura 4: Espectro de RMN de 1H. O espectro de RMN de 1H (500 MHz) em CDCl3 de (A) azeite de oliva extra virgem com a correspondente atribuição dos principais picos da unidade de glicerol e das cadeias de ácidos graxos e (B) biodiesel com atribuição correspondente dos principais picos de éster metílico e das cadeias de ácidos graxos. Os espectros demonstram os diferentes grupos funcionais no óleo vegetal e no biodiesel e a pureza do produto biodiesel. Clique aqui para ver uma versão maior desta figura.

O biodiesel, que tem uma viscosidade mais próxima da do diesel de petróleo, é cerca de 8x menos viscoso do que o azeite de oliva extra virgem. O azeite de oliva extra virgem, com sua desvantagem de viscosidade de 10x, o torna impraticável para sistemas de combustível.

Quando testado quanto à inflamabilidade, o fio de algodão embebido em biodiesel inflamou mais rápido e queimou mais intensamente do que o embebido em azeite de oliva extra virgem. Isso sugere o potencial do biodiesel como alternativa ao óleo diesel.

Discussão

Nesta demonstração, um método assistido por ultrassom de produção catalisada por base de biodiesel é elucidado para eficácia ideal. Para obter os melhores resultados, o tubo da centrífuga deve ser colocado dentro de um copo cheio de água e, em seguida, o copo deve ser colocado dentro do banho ultrassônico. Esta configuração imersa garante a exposição completa da mistura de reação ao tratamento ultrassônico, maximizando sua eficácia. Se desejado, um rack de centrífuga também pode ser usado para substituir o béquer dentro do banho ultrassônico, o que pode reduzir ainda mais o ruído do ultrassom.

A seleção adequada do solvente é outro componente crítico para a síntese de biodiesel por síntese assistida por ultrassom. Embora tanto o metanol quanto o etanol sejam solventes verdes21 e possam ser usados para produzir biodiesel, em comparação com o etanol, o metanol oferece várias vantagens, incluindo custo-benefício, tempos de reação mais rápidos, separação eficiente da glicerina e avaliação de pureza amigável usando 1H NMR22. Portanto, o metanol é usado nesta demonstração. Além disso, o produto biodiesel resultante do metanol é mais fácil de caracterizar usando H1 NMR5.

A água representa um desafio significativo na transesterificação do óleo vegetal, prejudicando a eficiência do catalisador e a pureza do biodiesel. O excesso de água desencadeia a hidrólise, convertendo biodiesel valioso em ácidos graxos livres problemáticos que reagem com o catalisador alcalino, formando sabão problemático. Este sabão impede a separação e purificação, reduz a atividade do catalisador e, em última análise, diminui o rendimento do biodiesel. No entanto, a mistura de reação em um sistema fechado causará um menor rendimento de biodiesel. Portanto, a tampa do tubo da centrífuga precisa ser afrouxada sob tratamento ultrassônico.

O método assistido por ultrassom é vantajoso em relação aos métodos convencionais de aquecimento porque o biodiesel pode ser sintetizado com precisão, precisão e rapidez à temperatura ambiente sob pressão atmosférica. Neste método, o biodiesel é sintetizado sob temperatura ambiente e pressão atmosférica, o que é mais eficiente em termos energéticos e mais seguro do que os métodos convencionais de aquecimento. Portanto, o método assistido por ultrassom é um método mais ecológico em comparação com o método de aquecimento convencional. Devido ao seu respeito ao meio ambiente, eficiência energética e curto tempo de reação em condições ambientais, o biodiesel pode ser preparado em 15 minutos usando o método assistido por ultrassom. Este método também é aplicável a outros óleos vegetais, como óleo de soja, óleo de milho, óleo de canola, óleo de amendoim e azeite de oliva. Os resultados foram relatados em nossa publicação anterior5. Esses óleos vegetais estão disponíveis comercialmente e são facilmente acessíveis, permitindo uma adoção mais ampla do método assistido por ultrassom.

Diferentes banhos ultrassônicos (40 kHz) podem ser usados, incluindo limpadores ultrassônicos de baixo custo ou limpadores ultrassônicos de joias, embora o tempo de reação possa variar. Comparado com uma sonda ultrassônica, um banho ultrassônico tem uma frequência, que é a limitação desse método. Como o tempo de reação é curto e várias reações podem ser executadas simultaneamente no banho ultrassônico, o método assistido por ultrassom também pode ser usado no ensino de cursos de laboratório como um bom exemplo para apresentar aos alunos a aplicação de 12 princípios da química verde, como o uso de matérias-primas renováveis, design para eficiência energética, química inerentemente mais segura para prevenção de acidentes, e catálise.

Em conclusão, um método de transesterificação assistida por ultrassom foi introduzido para a preparação de biodiesel puro a partir de óleos vegetais disponíveis comercialmente à temperatura ambiente e pressão atmosférica. Em comparação com os métodos tradicionais de aquecimento, a irradiação ultrassônica oferece vantagens significativas na transesterificação do óleo: tempos de reação mais curtos, taxas molares reduzidas de álcool para óleo, consumo de energia até 50% menor e taxas de reação aumentadas. Esse processo eficiente aproveita a irradiação de ultrassom para obter uma distribuição eficaz de energia dentro da mistura de reação, levando a um desempenho superior17,23. Além disso, é vantajoso executar reações em pequena escala usando banhos ultrassônicos de baixo custo; Portanto, os banhos ultrassônicos como fonte de irradiação ultrassônica podem ser facilmente e amplamente adotados em laboratórios de pesquisa e ensino.

Divulgações

Os autores não têm nada a divulgar.

Agradecimentos

O trabalho foi apoiado pelo fundo inicial do Author YL e pelo Pedagogy Enhancement Award (PEA) da California State University, Sacramento.

Materiais

Lista de materiais utilizados neste artigo
NomeEmpresaNúmero de catálogoComentários
Clorofórmio-dFisher Scientific865-49-6• Nocivo por ingestão.
• Causa irritação na pele.
• Causa irritação ocular grave.
• Tóxico por inalação.
• Suspeito de causar câncer.
• Suspeita de prejudicar a fertilidade ou o feto.
• Causa danos aos órgãos através de exposição prolongada ou repetida
Banhos Ultrassônicos Aquecidos, Digitais, Branson UltrassônicoBranson 89375-492
MetanolFisher Scientific Company67-56-1Líquido e vapor altamente inflamáveis. Tóxico se ingerido, em contato com a pele ou se inalado. Causa danos aos órgãos (olhos).
Hidróxido de potássioFisher Scientific Company1310-58-3Pode ser corrosivo para os metais. Nocivo se ingerido. Causa queimaduras graves na pele e danos aos olhos. Causa sérios danos oculares
Cloreto de sódioSigma-Aldrich7647-14-5Não perigoso
ÓleosUm alimento comumente consumido com uma longa história de uso seguro em pesticidas. 
vegetais

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