Redução do Benzeno a Ciclohexano: Hidrogenação Catalítica

Lembre-se de que a hidrogenação catalítica de uma ligação dupla de alceno ocorre em condições normais de reação. Em condições semelhantes, no entanto, uma ligação dupla de benzeno não será reduzida.

Isso é ilustrado na hidrogenação do estilbeno, onde, em condições normais, apenas a ligação olefínica é seletivamente reduzida, deixando os anéis de benzeno inalterados.

A hidrogenação de uma ligação dupla de alceno é exotérmica, enquanto a hidrogenação da primeira ligação insaturada no benzeno é um processo endotérmico. Isso ocorre porque o anel de benzeno é altamente estabilizado por ressonância e resiste à hidrogenação.

A hidrogenação do anel de benzeno torna-se possível se forem utilizadas condições extremas de temperatura e pressão e catalisadores específicos.

Por exemplo, reduzir as ligações duplas de benzeno para dar um anel de ciclohexano requer 3 moles de hidrogênio e um catalisador de níquel a 100 atm e 150 ° C.

A reação ocorre por meio de intermediários altamente reativos que são muito mais reativos que o benzeno e, portanto, não podem ser isolados.

O benzeno sofre hidrogenação gradual, com o ΔH° da primeira etapa de hidrogenação sendo positivo. Isso explica por que condições