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Este estudo foi financiado pelo Departamento de Energia dos EUA (DE-FG02-09ER09-08 e DE-PS02-09ER09-18), a Jonsson Comprehensive Cancer Center da UCLA, e da Indústria-Universidade Programa Cooperativo de Pesquisa (UC Discovery Grant, bio07 -10665). Agradecemos ao Dr. Nagichettiar Satyamurthy e equipes no Centro de UCLA Cyclotron Biomédica para fornecer o F-18 radioisótopos e discussões perspicaz muitos. Agradecemos a drs. Michael Collins, Greg Leblanc, Joseph Lambert, e Keller Barnhardt de CEM para os seus conselhos e apoio técnico. Agradecemos a Dirk Williams, Darin Williams, os drs. Joseph Lin Hong Dun, e Michael van Dam para peças de design e de usinagem para modificar o reator de microondas CEM e para os módulos de purificação SPE.

1. Preparativos iniciais <ol><li> Um frasco de V-(5-mL) RV1 (com agitação bar) é usado como vaso de reação principal para a realização de síntese de microondas. Ele é conectado a um adaptador de PEEK com sete entrada / saída portas conecta e colocado dentro da cavidade de microondas (ver figura 2). RV2 está ligado ao cartucho de SPE (I) para recolher o crude [18 F] SFB. RV3 está ligado ao cartucho de SPE (II) para coletar o final [18 F] solução SFB. Ele pode ser colocado em um banho de água quente (40 ° C) para concentrar a solução correspondente antes de reconstituir em tampão PBS, especialmente para a radiomarcação a jusante de biomoléculas. </li><li> Configuração para a recolha de crude [18 F] SFB: Encha MeCN / H 2 O [6 mL; 1:4 (v: v)] solução, 5% ácido acético aquoso (8 mL), MeCN (2 mL) para reservatório A, B e C, respectivamente. Em seguida, ativar um cartucho de SPE (I) (poliestireno, Merck LiCholut PT) com etanol (10 mL), seguido por 5% ácido acético aquoso de lavar (10 mL). </li><li> Configuração para a coleta purificada [18 F] SFB: Prepare reservatório D e E preenchida com 10 ml de H 2 O e 3 ml de éter etílico, respectivamente. O segundo cartucho de SPE (II) (poliestireno, Merck LiCholut PT) é ativado pelo mesmo procedimento mencionado acima. </li><li> Iniciar o HPLC (eluição buffer: MeCN / H 2 O, 1:1 (v / v) contendo 0,2% TFA; taxa de fluxo: 3 ml / min) para o condicionamento pré-coluna HPLC [a coluna em fase reversa semi-prep (Luna, 5 mm C18 (2) 100 A, 250 x 10 mm), Phenomenex, Torrance, CA, EUA]. </li></ol> 2. Preparação de secas [isto é, não portadora agregado, (NCA)] [18 F] flúor <ol><li> [18 F] flúor na solução [18 O] H 2 O (100 mL) foi adicionado a uma mistura de Kryptofix 222 (20 mg), 1M aquoso K 2 CO 3 (26 mL) e MeCN (0,8 mL) em um Eppendorf tubo. Toda a solução é então misturado bem antes de transferir para a via de entrada de linha RV1 1. [18 F] flúor solução também pode ser passado através de um cartucho de troca aniônica (por exemplo, QMA-light Sep-Pak de Águas) para prender o flúor-18 e, em seguida eluído com uma mistura de K 2 CO 3 e Kryptofix em MeCN. </li><li> Executar a seqüência de secagem (20W, 3 min), sob o programa de controle de microondas para remover a água residual em RV1 [no vácuo]. Após o resfriamento a temperatura do sistema está abaixo de 50 ° C, MeCN adicionais (1,0 mL) foi introduzido no reator ea seqüência é repetida uma vez. </li></ol> 3. Síntese de etil 4 - [18 F] fluorobenzoate <ol><li> Para uma solução de DMSO (0,4 mL) contendo etil 4 - (N, N, N-trimetilamônio) benzoato triflate (1,5 mg) foi adicionado em RV1 via linha de entrada 2. </li><li> Execute a seqüência de Etiquetagem (50W, 1 min) no âmbito do programa de controle de microondas com refrigeração navio mexendo, e todas as válvulas fechadas para pagar etílico 4 - [18 F] fluorobenzoate ([18 F] 2). </li></ol> 4. Síntese de 4 de potássio - [18 F] fluorobenzoate <ol><li> Para uma solução de DMSO (0,5 mL) contendo KOtBu (13 mg) foi adicionado em RV1 via linha de entrada 3. </li><li> Executar o programa desproteger (40 W, 1 min) no âmbito do programa de controle de microondas com refrigeração navio mexendo, e todas as válvulas fechadas para arcar com o 4 - [18 F] fluorobenzoate sal ([18 F] 3). </li></ol> 5. Síntese de crude [18 F] SFB <ol><li> Para uma solução de acetonitrila (2,5 mL) contendo TSTU (30 mg) foi adicionado em RV1 via linha de entrada 6. TSTU é a umidade e sensível à luz. Deve ser aliquotado em pequeno frasco e armazenados a 4 ° C em um recipiente fechado, cobertas por folhas de alumínio. </li><li> Execute seqüência de acoplamento (30W, 2 min), sob o programa de controle de Microondas com refrigeração navio mexendo, e todas as válvulas fechadas para pagar o crude [18 F] SFB. </li></ol> 6. A Preparação do SPE-purificada [18 F] SFB <ol><li> 5% ácido acético aquoso (1,0 mL) foi adicionado em RV1 via linha de entrada 7 para neutralizar a mistura de reação. A solução foi então transferida para B frasco contendo 8 ml de ácido acético 5% aquoso (Figura 2). </li><li> Passe a mistura de reação diluída através de cartucho de SPE (I) para prender crude [18 F] SFB utilizando nitrogênio (10 psi). </li><li> WASH SPE cartucho (I) com uma mistura de MeCN e H 2 O [10 mL, 1:4 (v: v)] do reservatório A. </li><li> [18 F] SFB foi eluída fora em RV2 usando MeCN (2 mL) do reservatório C. </li></ol> 7. Purificação do bruto [18 F] SFB com a Rádio-HPLC <ol><li> Diluir ou crude [18 F] SFB ou SPE-purificada [18 F] SFB com H 2 O (2 mL) em RV2 e transferir a mistura para o loop HPLC (5 mL). A solução foi injetado o rádio-HPLC [MeCN / H 2 O, 1:1 (v / v) contendo 0,2% TFA; taxa de fluxo: 3 mL / min]. </li><li> Recolher a fração purificada contendo [18 F] SFB (retenção time: 8-10 minutos) no frasco D (pré-cheias com 10 ml de H 2 O) (Figura 2). Etapa crítica: Se realizado corretamente, o volume de fracção recolhida, aqui deve ser ml 4-5. </li><li> Passe a mistura de reação diluída através de cartucho de SPE (II) para prender purificada [18 F] SFB utilizando nitrogênio (10 psi). Seque o cartucho com uma corrente de azoto por 2-3 minutos. </li><li> [18 F] SFB foi eluída com éter dietílico em RV3 usando (3 mL) do reservatório E.. </li><li> Evaporar o solvente em RV3 à secura por um fluxo suave de gás nitrogênio (10 psi), utilizando um banho de água (40 ° C). A seca final [18 F] SFB pode ser reconstituído em tampão PBS para a aplicação a jusante. </li></ol> 8. Resultados representativos: Nós desenvolvemos uma versão simplificada, rápida, um pot-método para a síntese de [18 F] SFB utilizando uma estratégia de desproteção em condições anidro e aquecimento por microondas durante cada transformação radioquímica / química. A Figura 1 apresenta os detalhes de nossa radiosynthesis. A identidade do produto final foi confirmado pela comparação de HPLC tempo de retenção com uma referência SFB não-radioativo. A purificada [18 F] SFB também foi analisada por meio de rádio-TLC e-HPLC para determinar a sua pureza radioquímica e química. O RCY de [18 F] SFB foi de 35 ± 5% em 60 min após HPLC purificação (n&gt; 30), com alta pureza radioquímica (&gt; 99%) e pureza química boa (veja o traço UV no perfil HPLC, a Figura 3 ). A atividade específica foi ca. 67-330 GBq / mmol (1,8-9,0 Ci / mmol), dependendo da radioatividade de partida. <img src="/files/ftp_upload/2755/2755fig1.jpg" alt="Figura 1" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="Figura 1"> Figura 1. Microondas assistida radiosynthesis um pot-de [18 F] SFB. Primeiro, o radiofluorination de etil 4 - (N, N, N-trimetilamônio) benzoato triflate (1) foi realizada sob aquecimento por microondas (50 W, 1 min) na presença de [K ⊃ 2.2.2] [18 F] F - complexos em dimetilsulfóxido (DMSO) para pagar etílico 4 - [18 F] fluorobenzoate ([18 F] 2). Sem purificação, uma solução de DMSO de potássio terc-butóxido (t BuOK) foi adicionado ea reação foi navio de microondas irradiada (40 W, 1 min) para concluir a desproteção anidro. A conversão final do [18 F] 3 em [18 F] SFB foi realizada com O-(N-succinimidyl) - N, N, N ', N' tetramethyluronium-tetrafluorborato ativação (TSTU). TSTU em acetonitrila foi adicionado à mistura de reação contendo o 4 - [18 F] fluorobenzoate ([18 F] 3) de sal; esta última etapa sintética rendeu bruto [18 F] SFB após o aquecimento (30 W, 2 min). <img src="/files/ftp_upload/2755/2755fig2.jpg" alt="Figura 2" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="Figura 2"> Figura 2. O esquema de instalação para forno de microondas, um pot-[18 F] síntese SFB. <img src="/files/ftp_upload/2755/2755fig3.jpg" alt="Figura 3" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="Figura 3"> Figura 3. Radio-HPL cromatogramas da final [18 F] SFB. Top: sinal de UV a 254 nm; inferior: sinal radioativo; inset: UV sinal em 254 nm (33,3 x). <img src="/files/ftp_upload/2755/2755table1.jpg" alt="Tabela 1" data-altupdatedat="1787634011000" data-alt="Tabela 1"> . Tabela 1 Resumo da [18 F] radiosyntheses SFB relatados na literatura usando alquila 4 - (trimetilamônio) triflate benzoato como precursores.

Este método tem sido submetido a EUA pedido de patente.

Este simplificado de três etapas, um pot-radiosynthesis dos 18 reagente F-acilação [18 F] SFB é desenvolvido com base em não-aquosos química. Este processo tem excelente reprodutibilidade e pode ser usado de forma confiável para a produção de [18 F] SFB em módulos radioquímica automatizada, devido a duas modificações-chave descritas como seguintes: 1. Nós empregamos um passo desproteção / saponificação no sistema KOtBu / DMSO anidro para substituir a solução aquosa de base comuns ou ácid...

<table border="1"><tbody><tr><td> Nome do reagente </td><td> Companhia </td><td> Número de catálogo </td><td> Comentários (opcional) </td></tr><tr><td> ácido acético em solução aquosa (5%, v / v) </td><td> Pescador </td><td> A38-500 </td><td> Preparado em nosso laboratório </td></tr><tr><td> Acetonitrila </td><td> Sigma-Aldrich </td><td> 75-05-8 </td><td></td></tr><tr><td> Éter etílico </td><td> Sigma-Aldrich </td><td> 14775 </td><td></td></tr><tr><td> Dimetilsulfóxido (DMSO) </td><td> Sigma-Aldrich </td><td> 472301 </td><td></td></tr><tr><td> Etílico 4 - (N, N, N-trimetilamônio) benzoato triflate </td><td> Preparadas em laboratório </td><td></td><td></td></tr><tr><td> 4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1 ,10-diazabiciclo [8.8.8] hexacosane (K222) </td><td> Sigma-Aldrich </td><td> 29,111-0 </td><td></td></tr><tr><td> O - (N-succinimidyl) - N, N, N &#39;, N&#39; tetramethyluronium-tetrafluorborato (TSTU) </td><td> Sigma-Aldrich </td><td> 105832-38-0 </td><td></td></tr><tr><td> Carbonato de potássio em solução aquosa (1M) </td><td> Sigma-Aldrich </td><td> 209619 </td><td> Preparado em nosso laboratório </td></tr><tr><td> Tert-butóxido de potássio </td><td> Sigma-Aldrich </td><td> 156671 </td><td></td></tr></tbody></table>

síntese assistida por microondas, um pote de n-succinimidyl-4-[ 18 f] fluorobenzoate ([ 18 f] sfb)

Microwave-assisted One-pot Synthesis of N-succinimidyl-4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB)

Biomoléculas, incluindo peptídeos, proteínas 09/01, 10,11 e anticorpos e seus fragmentos de engenharia, 12-14 estão ganhando importância tanto como terapêutica em potencial e agentes de imagem molecular. Nomeadamente, quando marcadas com radioisótopos emissores de pósitrons, (por exemplo, Cu-64, Ga-68 ou F-18), eles podem ser usados ​​como sondas para a imagem latente alvo de muitos processos fisiológicos e patológicos. 15-18 Portanto, esforço significativo tem dedicada à síntese e exploração de 18 F-rotulados biomoléculas. Embora haja exemplos elegante dos 18 F-rotulagem direta de peptídeos, 19-22 condições de reação dura (ou seja, orgânica pH, solvente extrema, alta temperatura) associado com radiofluorination diretos são geralmente incompatíveis com amostras de proteínas frágil. Até o momento, portanto, a incorporação do fármaco grupos prostéticos em biomoléculas continua sendo o método de escolha 23,24. N-Succinimidyl-4-[18 F] fluorobenzoate ([18 F] SFB), 25-37 um reagente tipo Bolton-Hunter que reage com os grupos amino primários de biomoléculas, é um muito versátil grupo prostético para os 18 F-rotulagem de um amplo espectro de entidades biológicas, em termos de sua evidente estabilidade in vivo e rendimento de radiomarcação alta. Após a marcação com [18 F] SFB, o que resulta [18 F] biomoléculas fluorobenzoylated poderiam ser exploradas como marcadores PET potencial para estudos in vivo de imagens. Most 1 [18 F] radiosyntheses SFB descrito nas literaturas atuais requerem dois ou até três reatores e purificações múltiplas usando extração em fase sólida (SPE) ou cromatografia líquida (HPLC). Tais processos longos dificultam a sua produção de rotina e aplicações difundidas na marcação radioactiva de biomoléculas. Apesar de vários módulo assistida [18 F] sínteses SFB foram relatados, 29-32, 41-42 são baseados principalmente em procedimentos complicados e demorados utilizando caro caixas disponíveis comercialmente radioquímica (Tabela 1). Portanto, uma maior simplificação do radiosynthesis de [18 F] SFB utilizando uma configuração de baixo custo seria muito benéfico para a sua adaptação a um processo automatizado. Relata-se uma preparação concisa de [18 F] SFB, com base em uma versão simplificada um pot-síntese assistida por microondas, (Figura 1). A nossa abordagem não exige purificação entre as etapas ou qualquer reagentes aquosos. Além disso, a irradiação de microondas, que tem sido usado na síntese de vários marcadores PET, 38-41 pode dá RCYs maior e melhor seletividade do que as reações correspondentes térmica ou eles fornecem rendimentos semelhantes em tempos de reação mais curtos. 38 Mais importante, quando rotulagem biomoléculas , o tempo economizado poderia ser desviado para bioconjugation subseqüente ou passo de imagem PET 28,43 novidade de nosso melhor [18 F] síntese SFB é duplo: (1). estratégia desproteção anidro não requer purificação dos intermediários (s) entre cada etapa e (2) o forno de microondas, transformações radioquímica permitir a produção rápida e confiável de [18 F] SFB.

A fácil, um pot-síntese da N-succinimidyl-4-[<sup&gt; 18</sup&gt; F] fluorobenzoate ([<sup&gt; 18</sup&gt; F] SFB) foi desenvolvido com base em um processo não aquoso radioquímica, em três etapas. Utilizando aquecimento por microondas, todo o procedimento pode ser concluído em menos de 30 min, ou 60 min, com posterior purificação por HPLC preparativa. A decadência corrigida rendimentos radioquímica (RCYs) foram 35-5% (n&gt; 30).

Síntese assistida por microondas, um pote de N-Succinimidyl-4-[ 18 F] fluorobenzoate ([ 18 F] SFB)

Biomoléculas, incluindo peptídeos,1-9 proteínas,10,11 e anticorpos e seus fragmentos engenheirados,12-14 estão ganhando importância tanto como potenciais...

Este procedimento demonstrará uma nova síntese assistida por micro-ondas em um único recipiente de F 18 SFB, baseada em um processo radioquímico de três etapas com um passo de desproteção anidra D. O processo inicia com a radiofluoração do benzoato de etila tetra-NNN-trimetilamônio triflato, sob aquecimento por micro-ondas, na presença de fluoreto seco e DMSO, obtendo-se o benzoato de etila tetra F 18 fluoro. Na próxima etapa, a adição de uma solução em A-D-M-S-O de potássio t-butilóxido seguida por irradiação de micro-ondas completa a desproteção anidra C D, produzindo potássio tetra F 18 fluorobenzoato.A conversão final em F 18 SFB bruto é realizada utilizando a ativação com TSTU. O TSTU em acetonitrila é adicionado à mistura de reação contendo o fluoreto 18 F, benzoato, sal, e aquecida. O último passo do procedimento é purificar o F 18 SFP bruto por extração em fase sólida e cromatografia líquida de alta eficiência.No final, podem-se obter resultados que demonstram que a síntese inovadora, simplificada e rápida de F 18 SFB em um único recipiente pode ser realizada por meio da proteção anidra de D e aquecimento por micro-ondas. Indivíduos novos na síntese de SFB enfrentam dificuldades porque ela exige uma configuração de reação complicada e numerosas etapas de purificação e secagem devido ao uso da solução EQU, segundo meu pós-doc dr.Demonstramos um procedimento para uso antes do início deste protocolo. Monte o aparelho para a síntese por via úmida assistida por micro-ondas em um único recipiente, conforme descrito no protocolo escrito. Após a montagem do aparelho, inicie a CLAE para condicionar a coluna de CLAE.Dilua a solução de fluoreto F-18 em água O-18 com uma mistura de carbonato de potássio 2,2,2-cryptand 2,2,2 (cryptofix 222) 1 molar em solução aquosa e acetonitrila, e, em seguida, transfira para o RV1. Execute a sequência de secagem sob o programa de controle por micro-ondas para remover a água residual no RV1 após o resfriamento. Quando a temperatura do sistema estiver abaixo de 50 graus Celsius, adicione mais um mililitro de acetonitrila ao reator e repita a sequência mais uma vez para sintetizar o etil [18F]fluorobenzoato.Primeiro, adicione a solução A-D-M-S-O contendo Ethel quatro NNN benzoato de trimetilamônio tri ao RV um por meio da linha de entrada dois. Em seguida, execute a sequência de marcação sob o programa de controle de micro-ondas com resfriamento do vaso sob agitação e todas as válvulas fechadas. A seguir, sintetize o potássio para F 18 fluorobenzoato adicionando 0,5 mililitros de solução de DMSO contendo potássio turt óxido ao RV um por meio da linha de entrada três.Execute o programa D protect sob o programa de controle de micro-ondas com resfriamento do vaso de agitação e todas as válvulas fechadas. Finalmente, sintetize o F 18 SFB bruto adicionando solução de acetonitrila contendo TSTU ao vaso um por meio da linha de entrada seis. Execute a sequência de acoplamento sob o programa de controle de micro-ondas com resfriamento do vaso de agitação e todas as válvulas fechadas para obter o produto bruto de F 18 SFB.Inicie a preparação do F 18 SFB purificado por SPE adicionando um mililitro de ácido acético aquoso a 5% ao RV um pela linha de entrada sete para neutralizar a mistura de reação. Em seguida, transfira a solução para o frasco B contendo oito mililitros de ácido acético aquoso a 5%. Passe a mistura de reação diluída através de uma cartucho de SPE para reter o F 18 SFP bruto utilizando nitrogênio a 10 libras por polegada quadrada.Uma vez passado, lave o cartucho de SPE com uma mistura de acetonitrila e água do reservatório A e elua o F 18 SFB para o frasco de reação dois. Usando dois mililitros de acetonitrila do reservatório C, dilua o F 18 SFB purificado por SPE com dois mililitros de água no frasco de reação dois e transfira a mistura para o loop de HPLC de cinco mililitros.Injete a solução na CLAE radio. A fração contendo F 18 SFB purificado deve aparecer em um tempo de retenção de cerca de oito a dez minutos. Colete a amostra no frasco D, que é pré-preenchido com 10 mililitros de água.É fundamental que o volume da fração coletada aqui seja de até cinco mililitros. Passe a mistura da reação diluída do frasco D através de uma segunda cartela de SPE para reter o F 18 SFB purificado usando nitrogênio a 10 libras por polegada quadrada. Após a passagem da mistura, seque a cartela com um fluxo de nitrogênio por dois a três minutos.Elua o F 18 SFB purificado para o frasco rotativo três. Utilize três mililitros de éter do reservatório E. Finalmente, evapore o solvente no frasco rotativo três até secagem, com um fluxo suave de gás nitrogênio, utilizando um banho-maria aquecido a 40 graus Celsius. O F 18 SFB seco pode ser reconstituído em tampão PBS para aplicações posteriores.A identidade do produto final de F 18 SFB foi confirmada pela comparação do tempo de retenção em HPLC com um padrão de SFB não radioativo. O F 18 SFB purificado também foi analisado por TLC radioativa e HPLC para determinar sua pureza radioquímica, química e química. O rendimento radioquímico de F 18 SFP foi de 35 ± 5% dentro de 60 minutos após a purificação por HPLC, com alta pureza radioquímica e boa pureza química.A atividade específica foi de 1,8 a nove curie por micromol, dependendo da radioatividade inicial. Não se esqueça de que trabalhar com radiação e materiais radioativos pode ser extremamente perigoso, e precauções, como o uso de blindagem, dosímetro pessoal e instrumentos com controle remoto, devem ser tomadas o tempo todo durante a realização deste procedimento.

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