Name: Metodologia sintética para Asymmetric Ferroceno Derivados Sistemas Bio-conjugadas via Metodologia base de resina em Fase Sólida (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2015-03-12T14:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 7 s
Description: Aprenda a sintetizar bioconjugados de ferroceno-biotina em fase sólida para imobilização em superfícies de ouro. Este método simplifica a purificação e permite alta pureza no produto final.

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KG foi apoiada pela concessão P-1760 RA Fundação Welch, TCU Andrews Instituto de Matemática e Ciências da Educação (para KG), TCU pesquisa e criatividade Atividade Grant (a KG) e TCU SERC Grant (a JHS).

1. Síntese de biotina-Fc-cisteína (1) <ol><li> Métodos em fase sólida para produzir resina-1 ligado. <ol><li> Coloque biotina resina carregada (250 mg, 0,145 mmol) para uma seringa de vidro sinterizado e inchar a resina através da elaboração de dimetilformamida (5 mL) e agitando a seringa num agitador de laboratório durante 20 min. Expelir a solução e repetir dimetilformamida inchaço mais uma vez. </li><li> Remover o grupo protector Fmoc por adição de 4-6 ml de 20% de piperidina em dimetilformamida para a seringa, seguido por 10-15 min de agitação. Repetir o processo de desprotecção com mais de 4-6 ml de piperidina. Lava-se a resina com uma sequência de 3x dimetilformamida, 3x dimetilformamida: metanol (1: 1), metanol 3x: diclorometano (1: 1), diclorometano 3x, ~ 5 ml cada. Fazer um teste de ninidrina (+) sobre uma pequena amostra (~ 10) dos grânulos para confirmar a desprotecção bem sucedida pela presença de azul após aquecimento. </li><li> Misturar uma solução contendo ácido 1&#39;-Fmoc-amino-ferroceno-1-carboxílico(203,3 mg, 0,4350 mmol), hidrato de 1-hidroxibenzotriazole (58,8 mg, 0,413 mmol), carbodiimida de diisopropilo (0,0673 ml, 0,435 mmol), diisopropil etil amina (0,0757 ml, 0,435 mmol), e uma mistura 4: 1 de diclorometano e dimetilformamida. Desenhe esta dentro da seringa de frita e agitar suavemente num agitador de laboratório durante 6 horas. Em seguida expelir a solução a partir da seringa e lavagem conforme descrito anteriormente. </li><li> Realizar o teste da ninidrina (-), tal como descrito acima para confirmar acoplamento. O teste de ninidrina ainda podem ser úteis na confirmação de acoplamento apesar de a cor laranja do cordão de derivados de a fixação da porção contendo ferro. </li><li> Em seguida, remover o grupo Fmoc através da adição de 20% de piperidina em dimetilformamida e lavado como descrito acima. O teste de ninidrina (+) deve ser utilizado para confirmar a remoção do Fmoc. </li><li> Prepara-se uma solução composta por Fmoc-Cys (Trt) -OH (254,8 mg, 0,4350 mmol), hidrato de 1-hidroxibenzotriazole (58,8 mg, 0,4125 mmol), carbodiimida de diisopropilo (0,0673 ml, 0,4350mmol), diisopropiletilamina (0,0757 mL, 0,4350 mmol), e uma mistura 4: 1 de diclorometano e dimetilformamida. Adicione este cocktail acoplamento cisteína a seringa frita e agitar suavemente durante 6 horas. Lavar utilizando o protocolo descrito anteriormente. </li><li> Confirmar acoplamento utilizando o teste de ninidrina (-), seguida por remoção do componente de Fmoc com 20% de piperidina e lavagem. Verifique se o terminal de acesso gratuito amina usando o teste de ninidrina (+). </li></ol></li><li> A clivagem de um a partir da resina. <ol><li> Adicione uma solução de TFA (9,45 ml), água (0,25 ml), 1,2-etanoditiol (0,25 ml), e silano de triisopropilo (0,1 ml), adicioná-lo à seringa e agitar suavemente durante 4 h. </li><li> Recolher a solução vermelha-castanha resultante num tubo de Eppendorf e evapora-se o TFA lentamente com uma corrente de ar. </li><li> Adicionar éter dietílico frio (~ 15 ml) para o tubo de Eppendorf para precipitar 1, que irá formar uma ligeira agitação. Isolar o produto por meio de centrifugação (1 g, 5 min). Then ciclos repetidos de lavagens de éter etílico (~ 60 ml total) e centrífuga para obter 1 como um sólido vermelho / marrom. </li></ol></li></ol> 2. Caracterização e Análise de 1 <ol><li> Confirmar que a identidade corresponder a conectividade e composição mostrada na Figura 2, usando 1 H (16 varrimentos) e 13 C RMN (512 scans) em metanol deuterado (300 ul) e análise de ESI-MS. Espere os seguintes resultados: 1 H RMN Espectro (CD 3 OD) δ / ppm: 1,407-1,684 (m, 6H), 2,245 (t, 2H), 2,665-3,150 (m, 12H), 4,015 (t, 1H), 4,104 (d, 2H ), 4,274 (q, 1H), 4.426 (d, 2H), 4,479 (q, 1H), 4,595 (t, 1H) e espectro de 13 C RMN (CD 3 OD) δ / ppm: 24,644 (CH2), 25,472 (CH 2), 28,051 (CH2), 28,300 (CH2), 35,474 (CH2), 38,698 (CH2), 39,241 (CH2), 39,717 (CH2), 55,340 / 55,538 (Cp-anel), 60,286 (CH), 61,964 (CH), 62,521 / 62,821 (Cp-ring), 66,038 / 66,170 (Cp-ring), 69,153 / 69,328 (Cp-ring), 71,468 / 71,593 (Cp-ring), 76,466 (CH), 171,770 (C = O), 175,361 (C = O). ESI-MS (m / z): Encontrado: 639,00 [1 + Na] +, teórico: 639,1 [1 + Na] + e HR-MS (m / z): Encontrado: 617,2049 [1 + H] +, Teórico: 617.1622 [1 + H] +. </li><li> Realizar HPLC, análise elementar para confirmar a composição de um isolado. Realizar cromatogramas de HPLC utilizando uma coluna de fase reversa C8 com MeOH a 100% a uma taxa de fluxo de 0,5 ml / min. Nota: tempos de retenção de HPLC foram: 3,198-4,674 min. </li></ol> 3. Imobilização de 1 sobre uma superfície de ouro <ol><li> Cut polímero apoiado lâminas de ouro em quadrados de ~ 0,25 em 2. </li><li> Encher um copo de 50 ml com uma solução de água Dl de 1 (~ 1 mM). </li><li> Adicionar a lâmina de ouro para o copo e cubra com um vidro de relógio. Tudoow da lâmina de vidro a incubar O / N à temperatura ambiente sem agitação. </li><li> Remover o slide de ouro a partir da solução e permitir que ela seca ao ar. </li><li> Obter imagens de microscopia eletrônica de varredura, utilizando um microscópio eletrônico de varredura (ou equivalente) para observar imobilizada 1. </li></ol>

Os autores não têm nada a divulgar.

A síntese de derivados de ferroceno assimétricas é um desafio em solução. Por exemplo, as tentativas para produzir uma solução em resultou em baixos rendimentos do produto desejado (menos de 20%). Do mesmo modo, reacções que utilizam ácido carboxílico 1&#39;-amino-ferroceno (sans Fmoc) e biotina ligada resina resultou em um produto insolúvel consistente com o produto polimerizado relatado por Baristic et al. e produto mínima. 47 Isto é ainda mais complicada pelo ferroceno e ...

Biossensores são pequenos dispositivos que utilizam a tecnologia de reconhecimento biomolecular como a plataforma para análise seletiva e são utilizados para a sua especificidade, velocidade e baixo custo. Os biossensores eletroquímicos para a detecção de biomoléculas estão na vanguarda deste campo, devido à sua simplicidade, custo-benefício, e alta sensibilidade. 1,3 A anatomia geral destes sensores é um eletrodo equipado com uma molécula de reconhecimento específico para o marcador biológico de interesse . A ligação do marcador por molécula de reconhecimento resulta de uma alteração local do potencial ou da corrente que pode ser detectada por uma simples medição. Até à data, a porção reconhecimento pode variar de enzimas, anticorpos, 4-8 9-12 células inteiras, 13-16, 17-20 receptores peptídeos 21-23 e 24 e de DNA em grande parte com foco em moléculas maiores, biológicos. 25-28 Research esforços nessa arena têm se concentrado principalmente na imunossensores where uma imunoglobulina é imobilizada com um núcleo activo redox (tais como ferroceno) e utilizados para detectar um anticorpo de interesse. Estes estudos foram excluídos aplicações clínicas devido à baixa precisão e tempo de consumo decorrentes das complicações decorrentes do uso de antígeno / anticorpos. 1,3 crescente atenção centrou-se na detecção de moléculas pequenas (menos de 1 kg / mol) de biomédica , alimentos e interesse ambiental, além de segurança nacional. 29 Os exemplos mais conhecidos de dispositivos biossensores são monitores de glicose de auto-teste, que têm tela impressa eletrodos enzimáticos acoplados a um metro amperometric bolso. Estes sistemas utilizam tipicamente um método coulométrico onde a quantidade total de carga gerada pela reacção de oxidação da glicose é medida ao longo de um período de tempo. Dispositivos mobiliários deve ser portátil, robusto e de mão de fazer uso fácil para a população em geral. Tag Redox como ferrocene são necessry para proporcionar a detecção eletroquímica de biomarcadores ou pequenas moléculas em solução como a maioria dos biomarcadores não são intrinsecamente eletroquimicamente ativa. 30-38 Ferroceno é uma molécula organometallic que é um padrão-ouro para eletroquímica, o que o torna uma excelente opção para a integração em biossensores eletroquímicos. Espécies ativas redox à base Ferroceno já acumulou considerável atenção devido ao seu pequeno tamanho, boa estabilidade, acesso sintético conveniente, modificação química fácil, lipofilicidade relativa, e facilidade de ajuste redox. 3,30-42 Pequenas moléculas baseado no núcleo ferrocene tem sido amplamente utilizado como detectores de íons metálicos e pequenas moléculas. 32-38,43 Sistemas dirigidas a espécies maiores, como biomoléculas têm utilizado a ligação de anticorpos grandes ou imunoglobulinas para derivados do ferroceno que foram incorporados em uma superfície eletroquímica. 1,3,39 , 44 Em cada caso, o potencial de corrente e intensity do par redox Fe III / Fe II foi alterado por acoplamento molecular, produzindo, assim, um novo identificador espectroscópica indicando a presença da molécula de analito. Esta mudança surge a partir da sobreposição extensiva que ocorre entre o sistema-pi dos anéis ciclopentadienilo e os de ferro orbitais d. Se o sistema pi é modificado, ou seja, derivado ou reagir, em seguida, a interacção orbital, por sua vez, a mudança. Isto irá afectar o núcleo Fe e pode ser observada como uma mudança no potencial do par Fe III / Fe II. 40,45,46 Estas propriedades tornam um tal sistema atractivo para uso como um agente de quantificação em um imunoensaio electroquímico ou biossensor. De modo a produzir sistemas de ferroceno contendo capacidades específicas para biossensores é óptima para modificar um anel de Cp com a bio-receptor específico para uma molécula alvo e utilizar o outro anel de Cp como uma amarra molecular para a leitura electroquímica ou electrode (Figura 1). Síntese destes derivados do ferroceno assimétricos é desafiado por reações colaterais e a formação de espécies diméricas e poliméricas formadas sobre intermolecular cross-linking. 47 No entanto, o acoplamento química produzindo uma ligação amida é o caminho mais direto para fornecer derivados simples de ferrocene envolvendo componentes biológicos tais como péptidos e seus metabolitos. Portanto, as técnicas de fase sólida primeiro desenvolvidos na década de 1950 por Merrifield de síntese de péptidos podem ser aplicados a compostos organometálicos contendo ferroceno. Através da utilização da molécula de ácido 1&#39;-Fmoc-amino-ferroceno-1-carboxílico ortogonalmente substituído, um sistema de ferroceno, que pode incluir uma porção do receptor (biotina), leitura electroquímica (ferroceno), e o componente de imobilização-ligante (cisteína) possui Foram construídas aqui detalhado. A síntese deste bio-conjugado é discutido bem como prova para a imobilização sobre uma superfície de ouro. Este trabalho represenst a primeira apresentação de um sistema composto de biotina, ferroceno e um aminoácido para a imobilização sobre uma superfície de ouro.

<table><tbody><tr><td>Biotina Novatag Resina</td><td>NovaBiochem</td><td>8550510001</td><td></td></tr><tr><td>TORVIQ 10 ml Luer Lock Seringa frita</td><td>Fisher</td><td>NC9299151</td><td></td></tr><tr><td>piperidina</td><td>Teste de</td> ninidrina Acros <td>P / 3520 / PB05</td><td></td></tr><tr><td></td><td>Sigma-Aldrich</td><td>60017-1ea</td><td></td></tr><tr><td>1'-Fmoc-amino-ferroceno-1-ácido carboxílico</td><td>Omm Scientific Special</td><td>Order</td><td></td></tr><tr><td>N,N&prime; -Diisopropilcarbodiimida</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>D125407-5G</td><td></td></tr><tr><td>Fmoc-Cys(Trt)-OH</td><td>Novabiochem</td><td>8520080025</td><td></td></tr><tr><td>ácido trifluoroacético</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>T5408</td><td></td></tr><tr><td>1,2-etanodiiol</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>2930</td><td></td></tr><tr><td>triisopropil silano</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>233781</td><td></td></tr><tr><td>Eppendorf tubos (20 ml)</td><td>Qualquer fonte</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Metanol</td><td>Qualquer fonte</td><td></td><td>Seque com peneiras moleculares antes de usar e armazene em frasco de mídia de 100 ml para facilitar o uso</td></tr><tr><td>Diclorometano</td><td>Qualquer fonte</td><td></td><td>Seque com peneiras moleculares antes de usar e armazene em frasco de mídia de 100 ml para facilitar o uso</td></tr><tr><td>Dimetilformamida</td><td>Qualquer fonte</td><td></td><td>secar com peneiras moleculares antes de usar e Armazene em frasco de mídia de 100 ml para facilitar o uso</td></tr><tr><td>Centrifugue</td><td>qualquer fonte</td><td></td><td></td></tr></tbody></table>

metodologia sintética para asymmetric ferroceno derivados sistemas bio-conjugadas via metodologia base de resina em fase sólida

Synthetic Methodology for Asymmetric Ferrocene Derived Bio-conjugate Systems via Solid Phase Resin-based Methodology

A detecção precoce é uma chave para o sucesso do tratamento da maioria das doenças, e é especialmente indispensável para o diagnóstico e tratamento de vários tipos de cancro. As técnicas mais comuns utilizados são métodos de imagem, como a ressonância magnética (MRI), Positron Emission Topografia (PET), e Topografia Computadorizada (CT) e são ideais para a compreensão da estrutura física da doença, mas só pode ser realizada uma vez a cada quatro a seis semanas, devido à utilização de agentes de imagiologia e de custo global. Com isto em mente, o desenvolvimento de &quot;point of care&quot; técnicas, como biossensores, que avaliam o estágio da doença e / ou a eficácia do tratamento no consultório do médico e fazê-lo em tempo hábil, iria revolucionar os protocolos de tratamento. 1 Como um meio para explorar biossensores ferroceno base para a detecção de moléculas biologicamente relevantes 2, foram desenvolvidos métodos para produzir conjugados de bio-ferroceno-biotina aqui descritos. Este relatório vai se concentrar em um sistema-biotina-ferrocene cisteína que pode ser imobilizada em uma superfície de ouro.

A forma ligada resina de 1 é mostrada na Figura 2. A ligação covalente do componente ferroceno dá origem a uma coloração laranja para as pérolas de resina que é persistente com lavagem contínua e indicativo de um complexo de ferro contendo imobilizada em oposição a absorção de ferro pela PEG componente da esfera de resina. A forma livre da resina-1 é idêntica em cor para as pérolas de resina. A seguir à remoção do composto a partir da resina-esferas, a pureza e o rendim...

A síntese de espécies assimétricas de ferroceno é desafiadora usando técnicas de solução. Este relatório enfoca os métodos realizados para produzir um bioconjugado ferroceno-biotina usando reações fáceis e limpas realizadas por meio de síntese em fase sólida. A incorporação de uma porção tiolada é mostrada para conferir a capacidade de imobilização em superfícies de ouro.

Metodologia sintética para Asymmetric Ferroceno Derivados Sistemas Bio-conjugadas via Metodologia base de resina em Fase Sólida

Early detection is a key to successful treatment of most diseases, and is particularly imperative for the diagnosis and treatment of many types of cancer. ...

O objetivo geral do experimento a seguir é produzir conjugados assimétricos de ferreno, biotina, bio que possam ser imobilizados em uma superfície de ouro. Isso é alcançado pela síntese do conjugado de ferreno-biotina-bio em uma resina de fase sólida. Como segundo passo, o conjugado é removido da resina, o que permite o isolamento e a caracterização do composto.Em seguida, o bioconjugado é incubado com uma superfície de ouro para permitir a adesão dos talatos ao ouro. Os resultados mostram que um bioconjugado de ferne pode ser produzido com bom rendimento e pureza e, em seguida, imobilizado em uma superfície de ouro. A principal vantagem do uso desta técnica em comparação com métodos existentes, como métodos baseados em solução, é que a purificação é simples e direta.Além de evitar subprodutos gerados por métodos baseados em solução, tivemos inicialmente a ideia deste método ao refletirmos sobre a eficiência e praticidade dos sensores de glicose utilizados para monitorar pacientes diabéticos. Demonstrará este procedimento Sean Rodich do meu laboratório e Paulina Gonzalez, estudantes de graduação e pós-graduação, respectivamente, do meu laboratório. Primeiramente, coloque 250 miligramas de resina carregada com biotina em uma seringa com frit. Inche a resina aspirando cinco mililitros de dimetilformamida e agitando a seringa em um agitador laboratorial durante 20 minutos. Ao finalizar, expulse a solução e repita o inchamento com dimetilformamida. Em seguida, remova o grupo protetor FOC adicionando quatro a seis mililitros de 20% de piperidina em dimetilformamida à seringa, seguido de 10 a 15 minutos de agitação. Após repetir o processo de desproteção, lave a resina três vezes com uma sequência de dimetilformamida, dimetilformamida e metanol na proporção um para um, metanol e diclorometano na proporção um para um e diclorometano.Após expelir a solução, realize um teste hyn em uma pequena amostra das microesferas para confirmar a proteção profunda bem-sucedida pela presença de coloração azul após o aquecimento. Em seguida, prepare uma solução contendo um aminoácido FM primário, um ácido carboxílico, hidrato de HOBT, DIC di, etil-isopropilamina e uma mistura na proporção de quatro para um de diclorometano e dimetilformamida. Aspire essa solução com a seringa fritada e agite suavemente em um agitador laboratorial durante seis horas.Após lavar a resina, realize o teste de hyran conforme descrito anteriormente para confirmar que a acoplamento ocorreu. Em seguida, remova o grupo FM o pela adição de 20%ine em dimetilformamida à resina na seringa, após agitar e lavar da mesma maneira que antes. Prepare uma solução composta por fmm cyst trit till O-H-O-B-T hidrato, DIC di, etilamina isopropílica e uma mistura na proporção de quatro para um de diclorometano e dimetilformamida.Adicione este coquetel de acoplamento de cistina à seringa com filtro e agite suavemente por seis horas. Após confirmar o acoplamento utilizando o teste HYN, remova o componente F MOC com 20%ine. Uma vez concluída a lavagem, verifique a amina terminal livre utilizando o teste hydrant.Neste ponto, prepare uma solução de ácido tricloroacético, água, um, dois, etano ol e tri-isopropil ci. Em seguida, adicione a solução à seringa. Após agitar durante quatro horas, colete a solução resultante marrom avermelhada em um tubo einor e evapore lentamente o ácido tricloroacético usando um fluxo de ar.Após isso, adicione aproximadamente 15 mililitros de éter dietílico frio ao tubo para precipitar o produto, que se formará com agitação suave. Isole o produto por centrifugação. Em seguida, repita ciclos de lavagens com éter dietílico e centrifugação.Para obter o bioconjugado ferne-biotina como um sólido marrom avermelhado. Confirme a identidade do bioconjugado ferne-biotina utilizando espectroscopia de ressonância magnética nuclear de prótons e carbono e análise por E-S-I-M-S. Realize HPLC e análise elementar para confirmar a composição do composto isolado.Após a caracterização completa do produto, corte fatias de ouro com suporte polimérico em quadrados de aproximadamente 0,25 polegadas quadradas. Em seguida, encha um béquer de 50 mililitros com uma solução aquosa desionizada de um milimolar do conjugado ferne-biotina. Adicione uma das lâminas de ouro ao béquer e cubra com um vidro de relógio.Deixe o lâmina em incubação durante a noite à temperatura ambiente sem agitação. Após a incubação, remova a lâmina de ouro da solução e lave com água desionizada. Uma vez que a lâmina esteja seca, obtenha imagens de microscopia eletrônica de varredura utilizando um microscópio eletrônico de varredura para observar o bioconjugado de ferne biotina imobilizado.A forma ligada à resina do conjugado bio de ferne biotina um é mostrada aqui. A ligação covalente do componente ferne confere um tom alaranjado às perlas de resina, indicativo de um complexo imobilizado contendo ferro, em vez de absorção de ferro pelo componente PEG da perla de resina. Após a remoção do composto das perlas de resina, a pureza e o rendimento resultantes são muito superiores à metodologia típica em solução.Uma vez dominado, este procedimento pode ser realizado em três dias, se executado corretamente. Não se esqueça de que trabalhar com ácido clorácido e F e dieta pode ser extremamente perigoso; precauções como o uso de equipamento de proteção individual e a realização do procedimento dentro da capela de exaustão devem sempre ser tomadas ao executar este procedimento.

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