Name: Construção e sistemática simétricas Estudos de uma série de Supramoleculares Clusters com binários ou ternários Triphenylacetates Amônio (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-02-15T13:00:00.000+00:00
Duration: 6 min 35 s
Description: Aprenda a construir clusters supramoleculares com ligações de hidrogênio usando triphenilacetatos de amônio primário. Este método permite caracterizar simetrias e prever estruturas de supramoléculas para avanços em química supramolecular.

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Este trabalho foi apoiado financeiramente pelo Grant-in-Aid for Scientific Research B (24350072, 25288036) e pelo Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (24108723) do MEXT e JSPS, Japão. T.S. reconhece o Grant-in-Aid for JSPS Fellows (25763), o Programa GCOE da Universidade de Osaka e o Grant-in-Aid for Excellent Graduate Schools, MEXT, Japão.

1. Preparação de cristais únicos Composto por Primary amónio Triphenylacetates <ol><li> Preparar os sais orgânicos de amónio, triphenylacetates primárias (Figura 1A). <ol><li> Dissolve-se ácido trifenilacético (TPAA, 0,10 g, 0,35 mmol) e amina primária: n-butilamina (N Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmole), isobutilamina (isoBu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), t -butilamina (t Bu, 2,5 x 10 -2 g, 0,35 mmol), ou t -amylamine (t am, 3,0 x 10 -2 g, 0,35 mmol), em conjunto, em metanol (20 ml) em TPAA: amina = 1: uma proporção molar para a preparação de sais orgânicos binários. </li><li> No caso de sais orgânicos ternárias, dissolver TPAA (0,10 g, 0,35 mmol) e dois tipos de aminas primárias: N Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol ), N Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t am (1,5 x 10 -2 g, 0,17 mmol), isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - Bu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol), ou isoBu (1,3 x 10 -2 g, 0,17 mmol) - t am (1,5 x 10 -2 g , 0,17 mmol), em conjunto, em metanol (20 ml) em TPAA-amina: 1: amina-2 = 2: 1: 1. </li><li> Evaporar todas as soluções de evaporadores rotativos (40 ° C, 200 Torr), proporcionando sais orgânicos: TPAA- n Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA- n Bu Bu t, TPAA- n Bu t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am. </li></ol></li><li> Prepare cristais simples compostas por agrupamentos supramoleculares. <ol><li> Dissolve-se cada um dos sais orgânicos (5,0 mg) num frasco de vidro em tolueno (0,30 ml) como um bom solvente não polar, o qual foi seleccionado por causa dos agregados supramoleculares são de preferência construídas em ambiente não polar. Para os sais orgânicos TPAA- t Bu, TPAA- t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am, tolueno calor acima tO 40 ° C para dissolvê-los. </li><li> Adicionar hexano: 0,5 ml, 0,5 ml, 0,5 ml, 2 ml, 2 ml, 1 ml, e 0,5 ml, para a solução dos sais orgânicos de N TPAA- Bu, TPAA-isoBu, TPAA- t am, N TPAA- Bu Bu t, TPAA- n Bu - t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am, respectivamente, como um mau solvente para diminuir a solubilidade do sal orgânico, exceto para a solução do sal orgânico TPAA- t Bu. </li><li> Manter a solução estável à temperatura ambiente no frasco de vidro, obtendo-se cristais únicos dentro de um dia. </li></ol></li><li> Confirmar a formação do sal orgânico de infravermelho com transformada de Fourier (FT-IR) espectros 35,36. <ol><li> Misturar os cristais individuais do sal orgânico com brometo de potássio (KBr) em 1: 100 proporção em peso. </li><li> Moer a mistura por um almofariz de ágata até que se torne mistura em pó homogénea. </li><li> Encha-se de uma matriz redonda (diâmetro: 5 mm) com a mistura em pó e fazer uma pelota de pressing-lo com uma imprensa pelota. </li><li> Coloque o pellet em um espectrómetro de FT-IR, e realizar medições (número acumulado: 16, resolução: 1 cm-1). </li></ol></li></ol> 2. Estudos cristalográficos <ol><li> Pegar um único cristal de alta qualidade do sal orgânico TPAA- t Am da ampola de vidro em parafina em uma placa de vidro. O cristal parece uniforme sob um microscópio estereoscópico, o que significa que o cristal não é conjuntos de múltiplos cristais, mas um único cristal, e tem um tamanho de cristal de cerca de 0,3 a 1 mm, sem rachaduras. </li><li> Coloque o cristal único em um loop. </li><li> Ajuste o circuito com o cristal único, em equipamento de difracção de raios-X de cristal único. </li><li> Seleccionar um colimador: 0,3, 0,5, 0,8, ou 1 mM, dependendo do tamanho máximo do cristal único. </li><li> Iniciar uma medição preparatória de difração de raios-X de cristal único de recolher padrões de difração de raios-X 37,38 a partir do único cristal usando o único crystal Equipamento de Raio X de difracção (fonte de radiação: grafite monocromada Cu K α (λ = 1,54187 Å), tempo de exposição: 30 segundos (determinar com base no tamanho do cristal), detector: por exemplo, placas de imagiologia, distância cristal-a-detector: 127,40 mm, temperatura: 213,1 K, número de quadros: 3). </li><li> Determinar parâmetros possíveis de cristal e definir condições: tempo de exposição, ângulos de exposição aos raios-X: ω, χ e φ, e número de quadros, para seguir a medição com base no resultado da medição de preparação acima. </li><li> Iniciar a medição regular de difracção de raios-X de cristal único para recolher os padrões de difracção de raios-X 37,38 a partir dos cristais individuais utilizando o equipamento de difracção de raios-X de cristal único sob as condições (fonte de radiação: grafite monocromada Cu K α (λ = 1,54187 Å), detector: por exemplo, placa de imagem, cristal-to-detector distdade: 127,40 milímetros, temperatura: 213,1 K). </li><li> Resolver uma estrutura cristalina dos padrões de difração por métodos diretos, SIR2004 39 ou SHELXS97 40, e refinar por um full-matriz procedimento de mínimos quadrados utilizando todas as reflexões observadas com base em F 2. Limitar a todos os átomos que não sejam hidrogénio com parâmetros de deslocamento anisotrópicos, e colocar os átomos de hidrogénio nas posições idealizadas com parâmetros de deslocamento isotrópico relativos aos átomos que não sejam hidrogénio ligados e não refinados. Realizar estes cálculos usando um software como o CrystalStructure 41. </li><li> Repita os procedimentos dos passos 2.1 a 2.8, com algumas modificações das condições: tamanho colimador, tempo de exposição de raios-X para as medições de preparação e de medições regulares e ângulos de exposição aos raios-x: co, χ, e φ, e o número de quadros , para o single cristais de sais orgânicos: TPAA- n Bu Bu t, TPAA- n Bu &lt;em&gt; t Am, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t Am a revelar as suas estruturas cristalinas. </li><li> Recuperar estruturas cristalinas dos sais orgânicos: TPAA- N Bu (refcode: MIBTOH) 22, TPAA-isoBu (refcode: GIVFEX) 24, e TPAA- tBu (refcode: GIVFIB) 23, a partir de Cambridge Structural Database 42, utilizando um software, Conquest 43, ou de um formulário de pedido 44. </li><li> Investigar os agrupamentos supramoleculares nas estruturas cristalinas por computação gráfica usando software como a Mercury 45-48 e PyMOL 49; Determinar simetrias de grupo de pontos de padrões de ligação de hidrogénio-nos agrupamentos supramoleculares por comparação aos padrões obtidos com os previamente classificadas (Figura 1B) e conformações quirais dos grupos tritilo como Λ ou Δ (Figura 1a). </li><li> Caracterizar poliédricas características dos aglomerados supramoleculares em cada uma das estruturas de cristaldos sais orgânicos. <ol><li> Apagar todos os átomos nos agrupamentos supramoleculares excepto para os átomos de carbono e azoto dos aniões carboxilato componente e catiões de amónio. </li><li> Faça ligações entre os átomos de carbono e nitrogênio dos quais carboxilato original e amónio cátions estão ligadas por pontes de hidrogênio. </li><li> Medir distâncias entre carbono-carbono e átomos de nitrogênio em nitrogênio e definir limites para a realização de novas ligações (5,3 e 4,1 A para distâncias de carbono-carbono e nitrogênio em nitrogênio, respectivamente, neste estudo). </li><li> Fazer novas ligações entre átomos de nitrogênio em nitrogênio, carbono-carbono e que as distâncias são menos de 5,4 e 4,2 Å, respectivamente. </li><li> Determinar os poliedros resultantes dos sais orgânicos: TPAA-isoBu, TPAA- t Bu, TPAA- t AM, TPAA-isoBu- t Bu, e TPAA-isoBu- t sou, como octaedro -bicapped trans (t bo), dodecaedro triangular (TD), td, td, e TD, respectivamente, por considering eixo de rotação (C 3 ou C 2), bem como o número de lados de poliedros. </li><li> Faça ligações adicionais para os poliedros resultantes dos sais orgânicos: TPAA- n Bu, TPAA- n Bu t Bu, e TPAA- n Bu t Am, considerando-se o número de lados, elementos de simetria e interações intermoleculares nos agrupamentos supramoleculares porque eles têm menos lados do que os ideais: td, t bo e antiprisma quadrado (sa). </li><li> Determine o poliedro do sal TPAA- n Bu como sa, fazendo duas ligações de adição, devido à sua simetria C 2 e 14 títulos originais. Determinar os outros poliedros dos sais orgânicos TPAA- n Bu Bu e TPAA- n Bu t Am como td com base na sua C 2 simetria e &quot;bandas&quot; dos grupos tritilo ao redor do cluster supramolecular. Nomeadamente, os grupos tritilo nos agrupamentos supramoleculares dos sais orgânicos formar ternários4; bandas &quot;por entrelaçada seus três anéis de fenil e do td poliedro tem lados que conectam quatro ácidos (Figura 1C (ii)), o que significa que têm características estruturais semelhantes. </li></ol></li></ol>

Os autores não têm nada a divulgar.

Uma série de agrupamentos supramoleculares com redes de ligação de hidrogênio fechados foi construída com sucesso e caracterizada a partir de pontos de vista de quiralidade e características poliédricas utilizando sais orgânicos de TPAA, que tem um grupo tritilo, e vários tipos e combinações de aminas primárias. Neste método, os passos críticos são a introdução de uma molécula com um grupo tritilo volumosos e recristalização a partir de sais orgânicos compostos dos iões molécula e contador de solventes não-polares. Isto...

Supramolecules são alvos fascinantes e importantes de pesquisa por causa de suas funções originais, como a construção de arquiteturas supramoleculares, sentindo de íons e / ou moléculas e separações quirais, em decorrência de suas habilidades de reconhecimento molecular utilizando ligações flexíveis não covalentes 1-11. Em reconhecimento molecular, a simetria das montagens supramoleculares é um dos factores mais importantes. Apesar da importância, ainda é difícil projetar supramolecules com simetrias desejados devido à flexibilidade no número e tipos de componentes, bem como ângulos e distâncias de ligações não covalentes. Esclarecimento de correlações entre simetrias de supramolecules e seus componentes baseados em estudos sistemáticos é estratégia útil para alcançar construção de supramolecules desejados. Para este fim, os agregados supramoleculares foram seleccionados como alvos de pesquisa, porque eles são compostos de número limitado de componentes and são avaliáveis ​​teoricamente 12-14. No entanto, contrariamente aos complexos de metal, há um número limitado de relatórios de construção de conjuntos supramoleculares devido à baixa estabilidade de ligações não covalentes para sustentar as estruturas supramoleculares 15,16. Esta baixa estabilidade também torna-se um problema na obtenção de uma série de agrupamentos supramoleculares que têm os mesmos tipos de estruturas. Neste estudo, ligações de hidrogénio assistida-carga de sais orgânicos, os quais são uma das mais fortes ligações não covalentes 17-20, são empregados, principalmente, para a construção de conjuntos supramoleculares específicos preferencialmente 21-32. É também digno de nota que os sais orgânicos são compostos de ácidos e bases e, assim inúmeros tipos de sais orgânicos são facilmente obtido simplesmente por mistura de diferentes combinações de ácidos e bases. Especialmente, sais orgânicos são úteis para estudos sistemáticos porque combinações de um componente específico com vários tipos de contra-iões resultar nos mesmos tipos de supramomontagens lecular. Portanto, é possível comparar as diferenças estruturais dos conjuntos supramoleculares com base em tipos de contra-iões. Em trabalhos anteriores, supramolecules com 0-dimensional (0-D), 1-dimensional (1-D), e 2-dimensional (2-D) redes de hidrogénio por entrelaçamento por carboxilatos de amónio primários foram confirmados e caracterizada a partir de um ponto de vista de quiralidade 32. Estes supramolecules multi-dimensionais são alvos de investigação importantes no projeto de cristal hierárquica 27, bem como aplicações que exploram a sua dimensionalidade. Além disso, a caracterização das redes de ligação de hidrogénio-daria conhecimento importante sobre as funções de moléculas biológicas porque todos os aminoácidos têm de amónio e grupos carboxílicos. Fornecendo orientações para a obtenção desses supramolecules separadamente dá-lhes mais oportunidades em aplicações. Nestes supramolecules, construção de conjuntos supramoleculares com 0-D redes de ligação de hidrogênio é relatively difícil como demonstrado no estudo estatístico 28. No entanto, após clarificação de factores para construir os agrupamentos supramoleculares, que foram construídos selectivamente, e de uma série de agrupamentos supramoleculares foi obtido 21-25,32. Estas obras possibilitam a realização de estudo simétrica sistemática sobre os clusters supramoleculares para esclarecer características simétricas dependentes de componentes dos clusters supramoleculares. Para este fim, os agregados supramoleculares de triphenylacetates amónio primários têm características interessantes, isto é, a sua variedade topológica em redes de ligação de hidrogénio-24,32, o que iria reflectir as suas características simétricas, bem como conformações quirais dos grupos tritilo componente (Figura 1A e 1b). Aqui metodologias para a construção de uma série de agrupamentos supramoleculares usando triphenylacetates amónio primário e para caracterizar características simétricas dos agrupamentos supramoleculares são demôniostrados. As chaves para a construção dos conjuntos supramoleculares são introdução de grupos tritilo volumosos e recristalização dos sais orgânicos de solventes não-polares. triphenylacetates amónio primário binárias e ternárias foram preparados para a construção dos conjuntos supramoleculares. Estudos de cristalografia de pontos de vista de topologias de redes de ligação de hidrogênio 24,32, topografias (conformações) de grupos tritilo 33,34, e arranjos moleculares como análogos de poliedros octacoordinated 12 (Figura 1C) revelou características simétricas dependentes de componentes dos clusters supramoleculares 25.

<table><tbody><tr><td>Ácido trifenilacético</td><td>Aldrich</td><td>T81205-10G</td><td></td></tr><tr><td>n-butilamina</td><td>TCI</td><td>B0707</td><td></td></tr><tr><td>Isobutilamina</td><td>TCI</td><td>I0095</td><td></td></tr><tr><td>terc-butilamina</td><td>TCI</td><td>B0709</td><td></td></tr><tr><td>terc-amilamina</td><td>TCI</td><td>A1002</td><td></td></tr><tr><td>Metanol</td><td>Wako</td><td>131-01826</td><td>substância perigosa</td></tr><tr><td>Tolueno</td><td>Wako</td><td>204-01866</td><td>substância perigosa</td></tr><tr><td>Hexano</td><td>Wako</td><td>085-00416</td><td></td></tr><tr><td>KBr</td><td>Wako</td><td>165-17111</td><td></td></tr></tbody></table>

construção e sistemática simétricas estudos de uma série de supramoleculares clusters com binários ou ternários triphenylacetates amônio

Construction and Systematical Symmetric Studies of a Series of Supramolecular Clusters with Binary or Ternary Ammonium Triphenylacetates

Funções de clusters em nano ou escala de sub-nano dependem significativamente não só os tipos de seus componentes, mas também arranjos, ou simetria, dos seus componentes. Portanto, os arranjos nos clusters têm sido precisamente caracterizada, especialmente para complexos metálicos. Contrariamente a isto, as caracterizações de arranjos moleculares em agrupamentos supramoleculares compostas de moléculas orgânicas são limitados a poucos casos. Isto é porque a construção dos conjuntos supramoleculares, especialmente a obtenção de uma série de agrupamentos supramoleculares, é difícil, devido à baixa estabilidade de ligações não covalentes para comparar ligações covalentes. A partir deste ponto de vista, a utilização de sais orgânicos é uma das estratégias mais úteis. Uma série dos supramolecules poderia ser construída por meio de combinações de uma molécula orgânica específica com vários contra-iões. Especialmente, carboxilatos de amónio primários são adequados como exemplos típicos de supramolecules porque os vários tipos de ácidos carboxílicose aminas primárias encontram-se comercialmente disponíveis, e que é fácil de alterar as suas combinações. Anteriormente, foi demonstrado que triphenylacetates amónio primários usando vários tipos de aminas primárias especificamente construir agregados supramoleculares, que são compostos de quatro amónio e quatro triphenylacetates reunidos por ligações de hidrogénio assistida-carga, na forma de cristais obtidos a partir de solventes não-polares. Este estudo demonstra uma aplicação específica da construção dos agrupamentos supramoleculares como uma estratégia para realizar estudo sistemático simétrica para o esclarecimento das correlações entre arranjos moleculares em supramolecules e os tipos e números dos seus componentes. Da mesma forma com sais binários compostos de triphenylacetates e uma espécie de amónio, sais orgânicos primários ternários compostos de triphenylacetates e dois tipos de amónios construir os agrupamentos supramoleculares, proporcionando uma série de agrupamentos supramoleculares com diferentes tipos e números dos componentes.

formação de um sal orgânico de TPAA e aminas primárias foram confirmadas por meio de medições de FT-IR. As estruturas cristalinas dos sais orgânicos foram analisados ​​por cristal único medições de difracção de raios-X. Como resultado, os mesmos tipos de agrupamentos supramoleculares, que são compostos de quatro amónio e quatro triphenylacetates por ligações de hidrogénio assistida-carga (Figura 1A), foi confirmada em todos os únicos cristais dos sais orgânicos independe...

Este artigo descreve a construção de uma série de aglomerados supramoleculares de ligação de hidrogênio em cristais usando trifenilacetato de amônio primário Essa construção seletiva dos clusters supramoleculares leva a estudos simétricos sistemáticos eficazes sobre uma correlação entre os clusters supramoleculares e seus componentes.

Construção e sistemática simétricas Estudos de uma série de Supramoleculares Clusters com binários ou ternários Triphenylacetates Amônio

Functions of clusters in nano or sub-nano scale significantly depend on not only kinds of their components but also arrangements, or symmetry, of their ...

O objetivo geral deste experimento é realizar clusters supramoleculares únicos de forma seletiva e caracterizar suas características simétricas. Este método pode ajudar a responder perguntas fundamentais na área da química supramolecular, como o planejamento de supramoléculas com simetria específica. A principal vantagem desta técnica é que a estrutura ou simetria de qualquer supramolécula é previsível a partir das estruturas de seus componentes.Para preparar sais orgânicos binários, dissolva o ácido triphenilacético ou TPAA e a amina primária, seja n-butylamina, isobutilamina, t-butylamina ou t-amylamina, juntos em 20 mililitros de metanol, numa proporção molar de TPAA para amina de um para um. Consulte o protocolo textual para a preparação no caso de sais orgânicos ternários. Evapore todas as soluções utilizando evaporadores rotativos, obtendo os sais orgânicos.Para preparar cristais únicos compostos por aglomerados supramoleculares, dissolva cinco vírgula zero miligramas de cada um dos sais orgânicos em um vial de vidro em zero vírgula trinta mililitros de tolueno como um bom solvente não polar. O tolueno foi selecionado porque os aglomerados supramoleculares são preferencialmente construídos em um ambiente não polar. Para os sais orgânicos, aqueça o tolueno até 40 graus Celsius para dissolvê-los.Adicione hexano à solução dos sais orgânicos como um solvente inadequado para reduzir a solubilidade do sal orgânico, exceto para a solução do sal orgânico TPAA t-butilamina. Mantenha a solução estável em temperatura ambiente no frasco de vidro, obtendo cristais individuais em um dia. Meça os espectros infravermelhos por transformada de Fourier para confirmar a formação do sal orgânico conforme descrito no protocolo do texto.Escolha um cristal único de alta qualidade do sal orgânico TPAA t-amilaamina, com tamanho entre zero vírgula três e um milímetro, sem rachaduras e com aparência uniforme ao microscópio estereoscópico. Um cristal uniforme não é um conjunto de múltiplos cristais, mas sim um cristal único. Transfira o cristal do frasco de vidro para parafina sobre uma placa de vidro.Coloque o cristal único em um laço. Posicione o laço com o cristal único no equipamento de difração de raios X por cristal único. Inicie a medição preparatória de difração de raios X por cristal único para coletar os padrões de difração de raios X utilizando o equipamento de difração de raios X por cristal único conforme descrito no protocolo do texto.Em seguida, inicie a medição rotineira de difração de raios X em monocristal para coletar de maneira semelhante os padrões de difração de raios X utilizando o equipamento de difração de raios X em monocristal conforme descrito no protocolo textual. Após resolver a estrutura cristalina conforme descrito no protocolo textual, investigue os aglomerados supramoleculares nas estruturas cristalinas por meio de computação gráfica usando o software Mercury. Determine as simetrias do grupo pontual dos padrões de ligação de hidrogênio nos aglomerados supramoleculares comparando os padrões obtidos com os previamente classificados.Caracterize as características poliédricas dos aglomerados supramoleculares em cada uma das estruturas cristalinas dos sais orgânicos. Primeiro, exclua todos os átomos nos aglomerados supramoleculares, exceto os átomos de carbono e nitrogênio dos ânions carboxilato e cátions amônio componentes. Em seguida, estabeleça ligações entre os átomos de carbono e nitrogênio cujos carboxilatos e cátions amônio originais estejam conectados por ligações de hidrogênio, utilizando o Software Pimal.Meça as distâncias entre átomos de carbono-carbono e nitrogênio-nitrogênio e defina limites para formar ligações adicionais. Forme ligações adicionais entre átomos de carbono-carbono cujas distâncias sejam menores que cinco vírgula quatro ângstrons e entre átomos de nitrogênio-nitrogênio cujas distâncias sejam menores que quatro vírgula dois ângstrons. Determine os poliedros resultantes dos sais orgânicos considerando o eixo de rotação, bem como o número de lados do poliedro.Aqui, a isobutilamina TPAA forma um octaedro trans bicapotado, enquanto a t-butilamina TPAA, a amilamina TPAA, a isobutilamina t-butilamina TPAA e a isobutilamina t-amilamina TPAA formam dodecaedros triangulares. Faça ligações adicionais aos poliedros resultantes a partir dos sais orgânicos considerando o número de lados, elementos de simetria e interações intermoleculares nos aglomerados supramoleculares. Determine o poliedro do sal TPAA n-butilamina como antiprisma quadrado, criando duas ligações adicionais devido à sua simetria C-2 e às 14 ligações originais.Determine os demais poliedros dos sais orgânicos TPAA n-butylamina t-butilamina e TPAA n-butylamina t-amila amina como dodecaedros triangulares com base em sua simetria C-2 e bandas de grupos tritil ao redor do aglomerado supramolecular. Aqui são apresentados resultados representativos da análise de raios X em monocristal. A análise de simetria dos aglomerados supramoleculares revela suas características estruturais como análogos de poliedros octacoordenados.Após assistir a este vídeo, você deverá ter uma boa compreensão de como caracterizar supramoléculas a partir de um ponto de vista de simetria.

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Química

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