Name: Um direto, Early Stage Guanidinylation Protocolo para a Síntese de complexos contendo aminoguanidina Produtos Naturais (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-09-09T13:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 4 s
Description: Aprenda a síntese direta de guanidinilação em estágio inicial para produzir moléculas contendo aminoguanidina. Este método eficiente reduz transformações químicas e acelera a preparação de compostos naturais e engenhados para pesquisa em química medicinal.

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Agradecemos ao Dr. John Greaves e à Sra. Soroosh Sorooshian, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine Mass Spectrometry Facility, pelas análises de espectrometria de massa. Também agradecemos ao Sr. Jacob Buchanan pelas discussões úteis, bem como à Srta. Stephanie J. Conn, Sra. Shannon M. Huffman (Vreeland) e Srta. Alexandra N. Wexler pelo trabalho em estágio inicial neste projeto. O financiamento parcial foi fornecido pela Escola de Pós-Graduação (CEM) da Universidade Central de Washington (CWU), pelo Programa de Subsídios Iniciais da CWU e pelo Programa de Pesquisa do Corpo Docente da CWU.

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 <a target="_blank" href="http://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Bulletin/al_techbull_al134.pdf">http://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Bulletin/al_techbull_al134.pdf</a> (2012).</li>
<li>Castagnolo, D., Raffi, F., Giorgi, G., Botta, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Macrocyclization+of+Di-Boc-guanidino-alkylamines+Related+to+Guazatine+Components%3A+Discovery+and+Synthesis+of+Innovative+Macrocyclic+Amidinoureas%5BTitle%5D)+AND+%22Eur.+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Macrocyclization of Di-Boc-guanidino-alkylamines Related to Guazatine Components: Discovery and Synthesis of Innovative Macrocyclic Amidinoureas.</a> Eur. J. Org. Chem. 2009 (3), 334-337 (2009).</li>
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<li>Baker, T. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+Biologically+Important+Guanidine-Containing+Molecules+Using+Triflyl-Diurethane+Protected+Guanidines%5BTitle%5D)+AND+%22Synthesis%22%5BJournal%5D)">Synthesis of Biologically Important Guanidine-Containing Molecules Using Triflyl-Diurethane Protected Guanidines.</a> Synthesis. S1, 1423-1426 (1999).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Digital+Lab+Techniques%3A+Using+a+Balance%22">Digital Lab Techniques: Using a Balance</a>. , MIT OpenCourseWare. at 
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<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Digital+Lab+Techniques%3A+Reaction+Work-Up+II%3A+Using+the+Rotovap%22">Digital Lab Techniques: Reaction Work-Up II: Using the Rotovap</a>. , MIT OpenCourseWare. at 
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<li>Ebada, S., Proksch, P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Chemical+and+Pharmacological+Significance+of+Natural+Guanidines+from+Marine+Invertebrates%5BTitle%5D)+AND+%22Mini-Rev.+Med.+Chem%22%5BJournal%5D)">Chemical and Pharmacological Significance of Natural Guanidines from Marine Invertebrates.</a> Mini-Rev. Med. Chem. 11 (3), 225-246 (2011).</li>
</ol>

Os autores não têm nada a declarar.

Os esforços iniciais para preparar clavatadine Um alistados uma abordagem tradicional, indirecta para guanidinylation partir de um precursor amina adequado, o qual, neste caso, foi um terminal de azida. Central para deste esforço foi a união das duas metades da molécula de construir o radical carbamato. Infelizmente, todas as tentativas para realizar uma redução da azida em antecipação de um guanidinylation de fase final prevista foram infrutíferas. 25,26 Estes reveses inspirou a busca do composto 7,<...

O objetivo deste vídeo é mostrar como usar um método guanidinylation direto e cedo para fazer uma estrutura de guanidina do terminal é mais prático, rápido e eficiente do que os métodos tradicionais guanidinylation em síntese orgânica. O grupo funcional de guanidina, encontrado no aminoácido arginina, é um elemento estrutural chave em muitos produtos naturais complexas e farmacêuticos. A descoberta e concepção de novo de guanidina contendo produtos naturais e moléculas pequenas estabelecer a necessidade de um método mais eficiente guanidinylation. A abordagem utilizada tortuoso apresenta a introdução de um precursor latente que guanidina é desmascarado numa fase tardia da síntese. Em contraste, uma simples tática instala uma guanidina protegida para uma amina primária no início de uma via sintética. A natureza reativa de guanidinas geralmente os impede de uso rotineiro, sem uma estratégia de grupo de protecção apropriado. Tradicionalmente, os métodospara adicionar um grupo funcional de guanidina envolveu uma abordagem indirecta que envolveu vários passos de protecção seguido por adição da guanidina no final da síntese. Duas sínteses recentes ilustram os inconvenientes inerentes a 1,2 guanidinylation indirecta. O método directo aqui relatado envolve a reacção de um reagente de guanidina protegida com uma amina primária no início da síntese de uma determinada molécula e, em seguida, desproteger-lo no final da síntese. Esta estratégia foi implantado com sucesso na síntese total recente de alcalóides marinhos biologicamente ativos clavatadine A e phidianidine A e B 3,4. Enquanto este método guanidinylation direta tem suas vantagens sobre os métodos tradicionais de guanidinylation ele ainda tem suas desvantagens. As condições químicas que a guanidina protegida podem sobreviver vai depender do grupo de protecção empregue. Apesar destes inconvenientes potenciais, o método guanidinylation direta é uma estratégia permitindoadicionar guanidinas terminais de aminas primárias para utilização na síntese de moléculas orgânicas complexas.

<table><tbody><tr><td>Clorofórmio-d</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>612200-100G</td><td>99,8% D, 0,05% v / v tetrametilsilano; Cuidado:</td></tr><tr><td>dimetilsulfóxido-d6</td><td></td><td>185965-50G</td><td>tóxico 99,9% D, 1% v/v tetrametilsilano</td></tr><tr><td>sódio tiossulfato pentahidratado</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>S8503-2,5KG</td><td></td></tr><tr><td>sulfato de sódio, gel</td> de sílica anidro <td>Sigma-Aldrich</td><td>238597-2,5KG</td><td></td></tr><tr><td></td><td>Fisher Scientific</td><td>S825-25</td><td>Merck, Grau 60, malha</td></tr> <tr>230-400<td>areia do mar lavada</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>274739-5KG</td><td></td></tr><tr><td>hexano</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>178918-20L</td><td>Cuidado:</td></tr><tr><td>acetato de etila</td> inflamável <td>Sigma-Aldrich</td><td>319902-4L</td><td></td></tr><tr><td>cloreto de metileno</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>D65100-4L</td><td></td></tr><tr><td>cloreto de sódio</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>S9888-10KG</td><td></td></tr><tr><td>bicarbonato</td> <td>de sódioÁcido acético Sigma-Aldrich</td><td>S6014-2.5KG</td><td></td></tr><tr><td></td><td>Sigma-Aldrich</td><td>695092-2.5L</td><td></td></tr><tr><td>ácido clorídrico</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>258248-2.5L</td><td>Cuidado:</td></tr><tr><td>Bromo</td> corrosivo <td>Sigma-Aldrich</td><td>470864-50G</td><td>>99,99% de base de metais vestigiais; Cuidado: Corrosivo, causa queimaduras graves</td></tr><tr><td>ácido bromídrico</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>244260-500ML</td><td>48% aquoso; Cuidado: Ácido</td></tr><tr><td>2,5-dimetoxifenilacético</td> corrosivo <td>ChemImpex</td><td>26909</td><td></td></tr><tr><td>clorofórmio</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>132950-4L</td><td>Cuidado:</td></tr><tr><td>Tetrahidrofurano</td> tóxico <td>Sigma-Aldrich</td><td>360589-4x4L</td><td>Cuidado: altamente inflamável</td></tr><tr><td>N,N-diisopropiletilamina</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>D125806-500ML</td><td>Cuidado: Corrosivo</td></tr><tr><td>trietilamina</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>T0886-1L</td><td>Cuidado:</td></tr><tr><td>Peneiras moleculares corrosivas de 3 Angstrom</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>208574-1KG</td><td></td></tr><tr><td>hidreto de cálcio</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>213268-100G</td><td>Cuidado: Corrosivo, reage violentamente com água</td></tr><tr><td>molibdato de amônio</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>431346-50G</td><td></td></tr><tr><td>ácido fosfomolíbdico</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>221856-100G</td><td></td></tr><tr><td>sulfato de cério (IV)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>359009-25G</td><td></td></tr><tr><td>1-butanol</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>537993-1L</td><td></td></tr><tr><td>1,4-butanodiamina</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>D13208-100G</td><td>Cuidado: Corrosivo / quente em banho-maria quente para derreter antes de usar</td></tr><tr><td>o trifosgênio</td><td>VWR</td><td>200015-064</td><td>Cuidado: Metanol</td></tr> <tr><td></td><td>altamente tóxicoAcetato de sódio Sigma-Aldrich</td><td>646377-4X4L</td><td></td></tr><tr><td></td><td>Sigma-Aldrich</td><td>241245-100G</td><td></td></tr><tr><td>Dimetilsulfóxido-d6</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>570672-50G</td><td>anidro, hidróxido de sódio D 99,9%</td></tr><tr><td></td><td>D Sigma-Aldrich</td><td>221465-500G</td><td>Cuidado:</td></tr><tr><td>Cloridrato de guanidina</td> corrosivo <td>Sigma-Aldrich</td><td>G4505-25G</td><td>Cuidado: </td></tr><tr><td>Dicarbonato di-terc-butílico</td> tóxico e corrosivo <td>VWR</td><td>200002-018%</td><td>Cuidado: Tóxico / pode aquecer em banho-maria quente para derreter antes de usar</td></tr><tr><td>anidrido trifluorometanossulfônico</td><td>Fisher Scientific</td><td>50-206-771</td><td>98%, anidro; Cuidado: tóxico, corrosivo, extremamente sensível à umidade</td></tr></tbody></table>

um direto, early stage guanidinylation protocolo para a síntese de complexos contendo aminoguanidina produtos naturais

A Direct, Early Stage Guanidinylation Protocol for the Synthesis of Complex Aminoguanidine-containing Natural Products

O grupo funcional de guanidina, exibido mais proeminente no aminoácido arginina, um dos blocos de construção fundamentais da vida, é um importante elemento estrutural encontrado em muitos produtos naturais complexos e produtos farmacêuticos. Devido à descoberta contínua de novos produtos naturais contendo guanidina e moléculas pequenas projetado, métodos guanidinylation rápidos e eficientes são de grande interesse para os químicos orgânicos sintéticos e medicinais. Porque a nucleofilicidade e basicidade de guanidinas podem afectar as transformações químicas subsequentes, tradicional, guanidinylation indirecta é tipicamente prosseguido. Os métodos indirectos vulgarmente empregar vários passos de protecção envolvendo um precursor amina latente, tal como uma azida, ftalimida, ou carbamato. Por contornar estes métodos tortuosos e empregando uma reacção directa guanidinylation no início da sequência de síntese, foi possível estabelecer o terminal de guanidina linear contendo espinha dorsal de clavatadine Um perceberuma síntese curta e simplificada deste fator inibidor XI potente. Na prática, guanidina é elaborado com uma matriz proteger cuidadosamente construída que é otimizado para sobreviver os passos sintéticos para vir. Na preparação de clavatadine A, guanidinylation directa de uma diamina disponível comercialmente eliminado duas etapas desnecessárias a partir da sua síntese. Juntamente com a grande variedade de grupos protectores de guanidina conhecido, guanidinylation direta evidencia a praticidade sucinta e eficiente inerentes aos métodos que encontram um lar na caixa de ferramentas de um químico sintético.

Guanidinylation directa de um α disponíveis comercialmente, ω-diamina, seguida por reacção com trifosgénio, obteve-se o isocianato reactivo 8, como a porção linear da clavatadine A (Figura 1B). Os rendimentos desta sequência de reacção em dois passos são invariavelmente elevado, 95% ou superior. Reagente Guanidinylation 6 foi preparada exactamente como descrito por Goodman. 11,24 <p class="jove_content" fo:keep-together.wi...

Aqui, apresentamos um protocolo para guanidinilação direta e em estágio inicial que permite a rápida síntese total de pequenas moléculas orgânicas contendo aminoguanidina. Um intermediário sintético avançado usado na síntese de um inibidor do fator XIa de coagulação sanguínea foi preparado usando este protocolo.

Um direto, Early Stage Guanidinylation Protocolo para a Síntese de complexos contendo aminoguanidina Produtos Naturais

The guanidine functional group, displayed most prominently in the amino acid arginine, one of the fundamental building blocks of life, is an important ...

O objetivo geral dessa abordagem sintética direta, aplicada aqui para preparar o produto natural marinho clavatadina A, é reduzir o número de transformações químicas necessárias para obter moléculas lineares contendo aminoguanidina. Este método pode ser usado para preparar compostos naturais e modificados de forma rápida e eficiente, a fim de compreender melhor sua biologia, o que pode levar ao desenvolvimento de medicamentos novos e melhores para a saúde humana. A principal vantagem da guanidinilação em estágio inicial é que uma massa guanidina pode permanecer intacta, desde que seja elaborada uma estratégia apropriada de proteção de grupos para evitar problemas de quimiosseletividade em reações subsequentes.Para iniciar este procedimento, pese 0,933 gramas de lactona de ácido 2,4-dibromo homogentísico em uma balança analítica. Adicione este sólido a um frasco de reação de fundo redondo contendo um bastão de agitação magnética, sob uma atmosfera de nitrogênio. Adicione 30 mililitros de diclorometano anidro ao frasco.Agite em temperatura ambiente para dissolver o sólido. Em seguida, adicione 0,103 mililitros da base de Hunig ao frasco usando uma seringa. Tampe a abertura do frasco de fundo redondo contendo o isocianato previamente preparado e não purificado com um septo de borracha.Em seguida, conecte o balão à linha de Schlenk e purifique-o com gás nitrogênio por 10 minutos. Ao balão contendo o isocianato, adicione 30 mililitros de diclorometano anidro. Agite o balão à temperatura ambiente para dissolver o isocianato.A seguir, conecte diretamente os dois frascos perfurando cada septo com uma das pontas metálicas biseladas de uma cânula metálica 20 gauge com 45,7 cm de comprimento. Remova a entrada de nitrogênio do frasco contendo a solução de dibromolactona e insira uma agulha de saída 16 gauge com 2,5 cm através do septo. Em seguida, feche o borbulhador que serve como porta de saída da linha Schlenk.Para realizar a transferência por cânula usando pressão positiva de gás interno com segurança e evitar o acúmulo excessivo de pressão na linha Schlenk, certifique-se de que haja sempre um caminho ininterrupto para o gás escapar. Introduza uma das extremidades da cânula metálica na solução de isocianato e transfira toda a solução para o frasco contendo a solução de dibromolactona em aproximadamente uma hora. Lave o frasco que continha a solução de isocianato com duas porções sucessivas de cinco mililitros de diclorometano.Transfira cada lavagem com diclorometano por meio de cânula para o frasco que agora contém a mistura de reação. Em seguida, remova a agulha de saída enquanto simultaneamente reabre o fluxo de nitrogênio para o borbulhador. Transfira a entrada de nitrogênio do frasco que continha a solução de isocianato para o frasco que contém a mistura de reação.Remova a cânula e agite a mistura de reação à temperatura ambiente por três horas. Após três horas, exponha a mistura de reação ao ar removendo o septo. Em seguida, remova a barra de agitação magnética utilizando um coletor de barras de agitação.Evapore o líquido no balão usando um evaporador rotativo, com a temperatura do banho ajustada em 40 graus celsius e a rotação definida em 120 RPM. Em seguida, purifique o produto bruto por cromatografia em coluna rápida utilizando uma eluição em gradiente de diclorometano e éter dietílico através de uma fase estacionária de gel de sílica. Prepare a coluna por empacotamento úmido, fazendo uma pasta contendo 60 gramas de gel de sílica e um volume suficiente de diclorometano para permitir que a pasta seja vertida na coluna.Use a pressão do ar para forçar o eluente a passar pela coluna, de modo que o fluxo-e saia como um filete suave de líquido. Em seguida, dissolva o produto bruto em um volume mínimo de diclorometano. Carregue cuidadosamente a solução na coluna sem perturbar o gel de sílica.Após bater levemente na coluna para garantir que a superfície do gel de sílica esteja plana, drene o eluente até que atinja o nível do gel de sílica. Para evitar perturbar o gel de sílica durante a eluição da coluna, adicione areia na parte superior do gel de sílica, formando um cilindro com aproximadamente 0,5 a um centímetro de altura. Em seguida, adicione alguns mililitros de diclorometano para umedecer a areia.Após drenar o eluente, preencha a coluna com diclorometano. Utilize pressão de ar para forçar o eluente através do gel de sílica conforme descrito anteriormente. Colete as frações até que a dibromolactona não reagida tenha completamente saído da coluna.Para determinar quando isso ocorreu, aplique uma gota de cada uma das frações da coluna, alternadamente, em uma placa de cromatografia em camada delgada (TLC). Quando o dibromolactona não reagido tiver sido eluído da coluna, substitua o eluente por uma solução de diclorometano e éter dietílico na proporção de 90 para 1. Continue a coletar frações até que o produto carbamato desejado tenha sido completamente eluído da coluna.Combine todas as frações contendo o carbamato em um balão de fundo redondo tarado. Evapore o solvente utilizando um evaporador rotativo. Seque o sólido espumoso resultante sob vácuo alto.Em seguida, analise o produto por espectroscopia de prótons e de carbono em cloreto de deutério. Neste ponto, pese 1,205 gramas de carbamato em uma balança analítica. Adicione este sólido a um frasco de reação redondo limpo contendo uma barra de agitação magnética.Em seguida, adicione 12 mililitros de tetrahidrofuran ao frasco. Depois, adicione 48 mililitros de ácido clorídrico um molar à temperatura ambiente com agitação. Coloque suavemente uma rolha de vidro esmerilhado 24/40 para cobrir a abertura do frasco.Mergulhe o frasco em um banho-maria previamente aquecido a 30 graus celsius em uma placa aquecedora com controle de temperatura. Após aquecer por 20 horas, filtre a suspensão resultante a vácuo por meio de um funil de vidro sinterizado de porosidade média em um frasco de fundo redondo limpo e tarado. Em seguida, evapore a solução de cor amarela no frasco utilizando um evaporador rotativo, com a temperatura do banho ajustada a 50 graus celsius e a rotação definida em 120 RPM.Seque o sólido amorfo resultante, de cor amarela a pêssego, até peso constante sob vácuo elevado. Facilite a secagem aquecendo o frasco em um banho-maria a 40 graus celsius. Por fim, analise o sal de cloreto de clavatadina A resultante por espectroscopia de prótons e de carbono anamar em dimetilsulfóxido deuterado anidro.A guanidinilação direta de uma diamina alfa ômega comercialmente disponível, seguida pela reação com triphosgene, forneceu o isocianato oito como a porção linear da clavatadina A em alto rendimento. Quando o isocianato oito foi combinado com o fenol dibromado três na presença de uma quantidade catalítica da base de Hunig, a formação de carbamato forneceu o composto nove em rendimento moderado. O reisolamento do fenol dibromado três após a cromatografia sugere que talvez parte do isocianato tenha se decomposto sob as condições da reação.Ou o produto pode ter sido parcialmente hidrolisado durante o trabalho de purificação ou cromatografia. A hidrólise da lactona em condições ácidas foi acompanhada pela remoção completa dos grupos protetores da guanidina, levando à molécula final, a clavatadina A. Uma vez dominada esta técnica geral, ela poderá ser utilizada para sintetizar compostos lineares contendo amino guanidina. Um planejamento cuidadoso estabelecerá se as reações químicas subsequentes são compatíveis com os grupos protetores da guanidina.Por fim, é importante aplicar uma técnica anidra adequada ao realizar reações não aquosas. Não se esqueça de que tri-fosgeno e bromo são produtos químicos extremamente perigosos. Consulte a ficha de dados de segurança de cada produto químico antes de manipulá-los.Para limitar a exposição, manipule esses reagentes apenas em uma capela de exaustão em funcionamento e utilize equipamentos de proteção individual apropriados.

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Research

JoVE Journal

Chemistry

Química

Radical baseado em química biomimética tem sido aplicado para a construção de bibliotecas, necessários para o desenvolvimento de biomarcadores.

Radicais Livres em Biologia Química: de comportamento químico para o Desenvolvimento de biomarcadores

Apresentamos um protocolo para a síntese de hidrogéis funcionalizados com RGD como dispositivos para liberação de células e fármacos. O procedimento envolve cicloadição de alcino-azida catalisada por cobre (CuAAC) entre ácido poliacrílico modificado com alcino (PAA) e um derivado RGD-azida. Os hidrogéis são formados por policondensação assistida por micro-ondas e suas propriedades físico-químicas são investigadas.

A Síntese de hidrogéis RGD-funcionalizado como uma ferramenta para aplicações terapêuticas

Um protocolo para sintetizar peptóides com funcionalidade catiônica mista na mesma sequência é apresentado (monômeros do tipo lisina e arginina). Testes subsequentes desses compostos contra Leishmania mexicana, os protozoários parasitas causadores da leishmaniose cutânea, também são descritos.

Um método eficiente para a Síntese de Peptóides com Monómeros Mixed tipo de lisina / arginina-tipo e avaliação da sua actividade anti-leishmaniose

Um protocolo para a síntese de guanidinas modificada-alquilo baseados na utilização dos precursores correspondentes é apresentada.

Modificação e funcionalização do Grupo de guanidina por precursores sob medida

Íons aziridinium bicíclicos como 1-azoniabicyclo [4.1.0] heptano tosilato foram gerados a partir de 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl] aziridina polivalentes, o qual foi utilizado para a preparação de piperidines substituídos e azepanes via regio - e estereoespecífico expansão do anel-com vários nucleófilos. Este protocolo altamente eficiente nos permitiu preparar azaheterocycles diversas, incluindo produtos naturais, tais como fagomine, febrifugine analógica e balanol.

Preparação de Íons Aziridínio Bicíclicos Estáveis e sua Abertura de Anel para a Síntese de Azaheterociclos

A síntese do peptídeo poliamina-baseado amphiphiles (CAE) é um desafio significativo devido à presença de múltiplos nitrogênios de amina, que exige o uso criterioso de proteger grupos para mascarar estas funcionalidades reativas. Neste trabalho, descrevemos um método fácil para a preparação destas nova classe de auto-montagem de moléculas.

Facile protocolo para a síntese de auto montagem baseada em poliamina peptídeo Amphiphiles (CAE) e biomateriais relacionados

O desenvolvimento de um conjugado dual-functional do peptide antigénico e do mimetics FC-III (DCAF) é novo para a eliminação de anticorpos prejudiciais. Aqui, nós descrevemos um protocolo detalhado para a síntese da molécula DCAF1, que pode seletivamente obstruir o anticorpo 4G2 para eliminar o efeito dependente do realce do anticorpo durante a infecção do vírus de dengue.

Bloqueio de anticorpos direcionados por um conjugado duplo-funcional de peptídeo antigênico e mimetismo FC-III (DCAF)

Neste estudo, preparamos tanto os enantiomers de aziridina-2-carboxilato, que são usados na síntese assimétrica de alcaloides, incluindo biemamida B e D, e (-)-epiallo-isomuscarina.

Preparação de Aziridinas Não Ativadas Enantiopure e Síntese de Biemamida B, D e epiallo-Isomuscarina

Este protocolo descreve um método para produzir e avaliar a atividade antimicrobiana e a citotoxicidade do peptídeo catiônico Mel4 e do mímico de peptídeos RK758. Ao integrar síntese química, expressão recombinante e ensaios funcionais padronizados, proporciona um fluxo de trabalho simplificado para a produção e teste de peptídeos e imitadores de pequenas moléculas.

Produção e Testes de Peptídeos Antimicrobianos e Seus Mimics

Sensores de fluorescência são ferramentas poderosas nas ciências da vida. Aqui, descrevemos um método para sintetizar e utilizar os sensores fluorescentes baseados em dendrímero para medir o pH em células vivas e in vivo. O andaime dendríticas aumenta as propriedades de corantes fluorescentes conjugados levando a melhores propriedades de detecção.

Síntese, Entrega Celular e<em&gt; In vivo</em&gt; Aplicação de sensores de pH à base de Dendrímero

Aprenda a síntese direta de guanidinilação em estágio inicial para produzir moléculas contendo aminoguanidina. Este método eficiente reduz transformações químicas e acelera a preparação de compostos naturais e engenhados para pesquisa em química medicinal.

Um direto, Early Stage Guanidinylation Protocolo para a Síntese de complexos contendo aminoguanidina Produtos Naturais

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