Name: Preparação de um Hexahelicene Corannulene-funcionalizado por cobre (I) catalisada por cicloadição alcino azida de unidades não planar aromáticos policíclicos (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-09-18T14:00:00.000+00:00
Duration: 9 min 35 s
Description: Aprenda a síntese de hexaheliceno funcionalizado com corannuleno por cicloadição azida-alcino catalisada por cobre(I). Este método de química orgânica utiliza seis etapas para obter rendimentos razoáveis.

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Este trabalho foi financiado pelo Ministério de Economia e Competitividade da Espanha (CTQ 2013-41067-P). H.B. agradece uma doação do MEC-FPI.

1. A funcionalização de 2,15-Dimethylhexahelicene <ol><li> Dibromination de 2,15-dimethylhexahelicene <ol><li> Pesar 0,356 g (1,0 mmol) de 2,15-dimethylhexahelicene, 0,374 g (2,1 mmol) de bromo-succinimida recristalizado recém-N (NBS) e 24 mg (0,07 mmol) de peróxido de benzoilo (BPO) (70% em peso com 30% de água como estabilizador). Coloque todos os sólidos num balão de Schlenk de 100 mL com uma barra de agitação magnética. Coloque sob atmosfera de azoto por três ciclos de evacuação de gás seguido de preenchimento de gás inerte na linha de Schlenk. </li><li> Adicionar 21 ml de tetracloreto de carbono (CCI4). Desgaseificar a solução por o mesmo evacuação / reenchimento processo (passo 1.1.1) com agitação vigorosa e cuidadosamente a fim de evitar a perda de massa de solvente. </li><li> Aquece-se ao refluxo (77 ° C) a mistura com um banho de óleo durante 4 horas. Verifique a reacção por ressonância magnética nuclear de 1H (RMN). Doublets entre 3,7 ppm e 4,0 ppm shoaparecem uld. Eles indicam a presença de diastereotópico -CH 2 - grupos (Figura 1). </li><li> Uma vez terminado, a mistura arrefecer até à temperatura ambiente e remover o solvente sob vácuo. Criar uma armadilha preenchido com nitrogênio líquido para evitar a contaminação da bomba. </li><li> Redissolve-se o produto bruto em 30 ml de diclorometano (DCM), transferir para um balão de fundo redondo e misturar com 4 g de gel de sílica (tipicamente adicionar 5 vezes o peso bruto). Concentra-se a mistura num evaporador rotativo. </li><li> Neste meio tempo, encher uma coluna (comprimento cerca de 20 cm e uma espessura de 4,5 cm) com SiO2 gel misturado previamente com hexano / acetato de etilo (95: 5) como fase móvel. Adicionar a mistura ao topo da coluna e, em seguida, adicionar uma camada de areia (2 cm). </li><li> Com cuidado, despeje na nova fase móvel e realizar a cromatografia através da recolha de fracções em tubos de ensaio (normalmente 20 ml por tubo e 4 ml perto da eluição produto esperado). Verificar fracções por cromatografia em camada fina(TLC) com a mesma fase móvel (hexano / acetato de etilo 95: 5) e uma imagem com luz UV. O produto pretendido (4b) deve eluir com um factor de retenção (Rf) de 0,35, como um óleo amarelo após a combinação de todas as fracções e queria remover-se o solvente no evaporador rotativo. 334 mg devem ser obtidos (rendimento de 65%). NOTA: Todas as técnicas de Schlenk, o uso de um banho de óleo para as configurações de cromatografia de aquecimento e colunas serão amplamente utilizados na maioria dos protocolos, por isso a partir de agora, eles não serão cobertos em detalhes e apenas alguns comentários, quando necessário, seja dado. </li></ol></li></ol><img alt="figura 1" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig1.jpg" /> . Figura 1 1 H-RMN Os espectros (500 MHz, CDCl 3) de 2,15 -dimethylhelicene (parte superior) e uma alíquota tomada após 2 horas Novos sinais, correspondente a -CH 2 -.., são retratados em um círculo vermelho (inferior) <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig1large.jpg" target="_blank">Por favor clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a> <ol start="2"><li> Síntese de 2,15-bis (azidometil) hexahelicene <ol><li> Pesar 0,103 g (0,2 mmol) de 2,15-bis (bromometil) hexahelicene e 0,390 g (6 mmol) de azida de sódio. Coloque ambos os sólidos em um frasco de 50 ml Schlenk equipado com barra magnética e colocado sob atmosfera de azoto. </li><li> Misturar 8,6 ml de tetra-hidrofurano (THF) com 5,2 ml de água (H2O) e verter a mistura de solventes para o balão de Schlenk. Desgaseificar a solução. </li><li> Aquece-se ao refluxo (65 ° C) durante 3 h. Verifique a reacção por 1H-RMN. -CH 2 - sinais deve mudar para 3,75 ppm (Figura 2). </li><li> Depois, cool para baixo a mistura até à temperatura ambiente e remover o THF sob vácuo. Dilui-se com 50 ml de H 2 O. </li><li> Transferir a mistura para uma ampola de decantação e extrai-se três vezes com 40 ml de DCM. Combinar todas as fases orgânicas e lava-se com puro H2O (50 ml). </li><li> Purifica-se o produto em bruto por cromatografia em coluna sobre gel de sílica usando hexano / acetato de etilo (85:15) como fase móvel para dar um óleo amarelo, a Rf = 0,38 correspondente a 2,15-bis (azomethyl) hexahelicene (5b). 70 mg deve ser obtidos (rendimento de 80%). </li></ol></li></ol><img alt="Figura 2" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig2.jpg" /> Figura 2: 1 H-RMN Os espectros (500 MHz, CDCl3) de 4 b (em cima) e uma alíquota tomada depois de 3 h(parte inferior). Observe as mudanças na região alifático. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig2large.jpg" target="_blank">Por favor clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a> 2. A funcionalização da Corannulene <ol><li> Monobromination de Corannulene <ol><li> Pesar 0,125 g (0,5 mmol) de corannulene, 89 mg (0,5 mmol) de NBS recentemente recristalizado e 17 mg de ouro (III) hidrato de cloreto. </li><li> Coloque todos os compostos em um frasco de 10 ml especialmente concebidos para reacções de microondas equipado com uma barra magnética e, em seguida, colocado em atmosfera de azoto, com a ajuda de um balão de fundo redondo com duas tubuladuras. </li><li> Adicionar 7 ml de 1,2-dicloroetano (DCE) e desgaseificar a solução. </li><li> Sonicar a mistura durante 2 minutos para dispersar as partículas de sal de ouro. </li><li> O calor no interior do reactor de micro-ondas a 100 ° C durante 2 h. </li><li> Quando terminou, transferir o produto em bruto para um balão de fundo redondo e remover o solvente por rotarY evaporação. </li><li> Purifica-se o produto em bruto por cromatografia em coluna sobre gel de SiO2, utilizando hexano como fase móvel. NOTA: Bromocorannulene (4a) é obtido na forma de um sólido de cor amarela, a Rf = 0,38. 99 mg deve ser obtidos (rendimento de 60%). Corannulene que não reagiu (3a) pode ser recuperado e armazenado para outras utilizações. Ele aparece a um Rf = 0,29. </li></ol></li><li> Acoplamento de Sonogashira de Bomocorannulene e etiniltrimetilsilano <ol><li> Pesar 49 mg (0,15 mmol) de bromocorannulene, 11 mg (0,015 mmol) de [PdCl2 (dppf)] 49,50 (dppf sendo 1,1-&#39;bis (diphenylphsphino) ferroceno, 3 mg (0,015 mmol) de Cul. 51 </li><li> Coloque todos os sólidos num num frasco Schlenk de 50 ml junto com uma barra magnética e colocar sob atmosfera de azoto. </li><li> Adicionar 5,0 ml de trietilamina (NEt3) e desgaseificar a mistura. </li><li> Finalmente, adicionar 104 ul (0,75 mmol) de etiniltrimetilsilano. </li><li> Sonicar a mistura durante 2 min adispersar partículas de sal de metal. </li><li> Aquece-se a 85 ° C durante 24 h com ultra-sons periódica para evitar a deposição de sais metálicos. NOTA: A mistura tornou-se de cor para preto em breve, indicando a presença de paládio (0). </li><li> Arrefecer até à temperatura ambiente e evapora-se NEt 3 em vácuo. </li><li> Redissolve-se em 20 ml de DCM e purifica-se por cromatografia em coluna sobre gel de sílica eluindo com hexano para dar um sólido de cor amarela, a Rf = 0,28 correspondente a 5a. 41 mg deve ser obtidos (rendimento de 78%). NOTA: Se o produto em bruto é filtrado através de uma almofada de Celite em DCM, pode ser obtida uma amostra pura razoável, contudo derivados de fosfina não são removidos totalmente. </li></ol></li><li> Preparação de Ethynylcorannulene por desprotecção TMS <ol><li> Pesar 35 mg (0,10 mmol) de 5-A e 7,3 mg (0,125 mmol) de fluoreto de potássio anidro. </li><li> Coloque todos os sólidos num balão de Schlenk de 50 ml equipado com uma barra magnética de umd colocado sob atmosfera de azoto. </li><li> Mistura-se 4 ml de THF e 4 ml de metanol (MeOH) e derramar a mistura para dentro do balão de Schlenk. Degas completamente. </li><li> Deixar reagir à temperatura ambiente, mantem o balão ao abrigo da luz, cobrindo-o com uma película opaca. Verifique a reacção por 1H-RMN, olhando para 3,48 ppm. Um sinal correspondente a -CCH deve surgir (Figura 3). NOTA: Embora este composto tem uma alcino terminal que é reativo e decompõe facilmente, não encontramos problemas durante o trabalho de descrito abaixo. Foi realizado sob luz natural. </li><li> Uma vez terminado, remover o THF sob vácuo e dilui-se com 10 ml de água, transferindo tudo para um funil de separação. </li><li> Extrai-se com DCM (3 x 15 mL), combinam todas as fases orgânicas, num balão de fundo redondo e concentra-se num evaporador rotativo à temperatura ambiente para finalmente obter um sólido amarelo correspondente a 6a. 27 mg deve ser obtidos (rendimento quantitativo). </li></ol></li></ol><img alt="Figura 3" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig3.jpg" /> Figura 3:.. 1 H-NMR espectro (500 MHz, CDCl3) de 5-A (superior) e 6-A (baixo) singlet -CCH é retratado em um círculo vermelho <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig3large.jpg" target="_blank">Por favor clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a> 3. Montagem Final por Click Química <ol><li> Pesar 15,3 mg (0,035 mmol) de 5-B, 20,0 mg (0,073 mmol) de 6a, 1,4 mg (0,007 mmol) de sal de sódio de ácido ascórbico, 1,7 mg (0,007 mmol) de CuSO 4 5H 2 O. · </li><li> Coloque todos os sólidos num balão de Schlenk de 50 ml equipado com AMbar agnetic e colocado sob atmosfera de azoto. </li><li> Misturar 3 ml de H2O e 12 ml de THF e derramar a mistura para dentro do balão de Schlenk. Desgaseificar a solução completamente. </li><li> Aquece-se a 65 ° C durante 3 dias, com um condensador ligado ao topo do frasco e verificar periodicamente a reacção para controlar a temperatura, agitação e o volume de solvente. Verifique a reacção por 1H-RMN. O sinal a 3,48 ppm deve desaparecer e ser desviado para 7,27 ppm indicando o consumo de corannulene etinilo e a existência da unidade triazole (Figura 4). </li><li> Quando terminado, remover o THF sob vácuo e dilui-se com 20 ml de água, transferindo a mistura para um funil de separação. </li><li> Extrai-se com DCM (3 x 20 mL), combinam todas as fases orgânicas, num balão de fundo redondo e concentra-se num evaporador rotativo. </li><li> Purifica-se o produto em bruto por cromatografia em coluna sobre gel de SiO 2 eluindo-se com hexano / acetato de etilo (1: 1) para dar um sólido amarelo pálido, a Rf = 0,59correspondente a 7. 27 mg deve ser obtidos (rendimento de 75%). </li></ol><img alt="Figura 4" src="/files/ftp_upload/53954/53954fig4.jpg" /> Figura 4: 1 H-RMN Os espectros (500 MHz, CDCl3) de 5 b (parte superior), 6 um (meio) e uma alíquota tomada depois de 2 dias (inferior) Nota o desaparecimento do sinal a -CCH em bruto.. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53954/53954fig4large.jpg" target="_blank">Por favor clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>

Os autores não têm nada a divulgar.

O composto final 7 foi preparado após 6 passos a partir de precursores poliaromáticos não planares e um 3 3 b com moderada a muito bons rendimentos de cada reacção. A principal limitação observada nesta via foi a bromação de ambos os compostos poliaromáticos não planas. No entanto, no caso de um composto 4, uma quantidade importante de corannulene livre pode ser recuperada para outras utilizações. A sín...

Devido à sua geometria especial, corannulene e helicenes são moléculas que podem adoptar uma estrutura longe de planaridade e dão origem a propriedades interessantes. 1-15 Nos últimos anos, a pesquisa de receptores moleculares de nanotubos de carbono e fulerenos é uma área muito activa 16-19, devido, principalmente, às suas potenciais aplicações como materiais para células solares orgânicas, transistores, sensores e outros dispositivos. 20-28 a excelente complementaridade em forma entre corannulene e um fulereno têm atraído a atenção de vários pesquisadores, com o objetivo de projetar receptores moleculares capazes de estabelecer associação supramolecular pelas forças de dispersão. 29-39 A química dos compostos poliaromáticos não planares acima mencionados é semelhante ao descrito para moléculas totalmente planas, mas às vezes é difícil encontrar condições adequadas para a realização selectividades e os rendimentos desejados. 40 </sup&gt; Neste trabalho apresentamos a síntese de uma molécula (7) que tem três unidades poliaromáticos em poucos passos com bons rendimentos através da aplicação de técnicas simples e típicos encontrados em cada laboratório de pesquisa. A molécula é de grande importância porque pode adotar uma conformação tipo tenaz para estabelecer boas interações com C 60 37 em solução; e que pode abrir uma linha de pesquisa como um receptor potencial para maiores fulerenos quirais graças ao ligante helicene, que é uma molécula quiral, devido à existência de um eixo estereogénico. 41-45 No entanto, apenas helicene racémica será usado neste trabalho. Neste ponto, a única limitação para sintetizar estes receptores é a preparação de helicenes corannulenes e, uma vez que não estão disponíveis comercialmente. Mas, de acordo com novos métodos publicados em outras posições 46-48 que pode ser obtido em quantidades adequadas num curto período de tempo razoável.

<table><tbody><tr><td>2,15-Dimetil-hexa-heceno</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>Preparado de acordo com a referência 5b,c no texto principal.</td></tr><tr><td>Coranuleno</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>Preparado de acordo com a referência 5a no texto principal.</td></tr><tr><td>N-Bromosuccinimida (NBS)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>B8.125-5</td><td>ReagentPlus&reg;, 99%. Recristalizado a partir de água quente.</td></tr><tr><td>Peróxido de benzoíla (BPO)</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>B-2030</td> <td>~ 70% (titulação). 30% de água como estabilizador.</td></tr><tr><td>Azida de sódio</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S2002</td><td>ReagentPlus&reg;, &ge; 99,5%.</td></tr><tr><td>Cloreto de ouro(III) Hidrato</td><td>Sigma Aldrich</td><td>50778</td><td>puriss. p.a., reagente ACS, &ge; 49% Au base.</td></tr><tr><td>Etiniltrimetilsilano</td><td>Sigma Aldrich</td><td>218170</td><td>98%</td></tr><tr><td>[PdCl2(dppf)]</td><td>N/A</td><td>N/A</td><td>Preparado de acordo com a referência 6 no texto principal.</td></tr><tr><td>CuI</td><td>N/A</td><td>N/A Preparado</td><td>de acordo com a referência 7 no texto principal.</td></tr><tr><td>KF</td><td>Sigma Aldrich</td><td>307599</td><td>99%, seco por pulverização.</td></tr><tr><td>(+)-L-ascorbato de Sódio</td><td>Fluka</td><td>11140</td><td>BioXtra, &ge; 99,0% (NT).</td></tr><tr><td>Sulfato de cobre (II) 5-hidrato</td><td>Panreac</td><td>131270</td><td>Para análise.</td></tr><tr><td>Tetracloreto de carbono (CCl4)</td><td>Fluka</td><td>87030</td><td>Para espectroscopia IR, &ge; 99,9%.</td></tr><tr><td>Diclorometano (DCM)</td><td>Fisher Scientific</td><td>D/1852/25</td><td>Grau de reagente analítico. Destilado antes do uso.</td></tr><tr><td>Hexano</td><td>Fisher Scientific</td><td>H/0355/25</td><td>Grau de reagente analítico. Destilado antes do uso.</td></tr><tr><td>Acetato de etila</td><td>Scharlau</td><td>AC0145025S</td><td>grau de reagente. Destilado antes do uso.</td></tr><tr><td>Tetrahidrofurano (THF)</td><td>Fisher Scientific</td><td>T/0701/25</td><td>Grau de reagente analítico. Destilado antes do uso.</td></tr><tr><td>1,2-Dicloroetano (DCE)</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>D6,156-3</td><td>ReagentPlus&reg;, 99%.</td></tr><tr><td>Metanol (MeOH)</td><td>VWR</td><td>20847.36</td><td>AnalaR NORMAPUR.</td></tr><tr><td>Trietilamina (NEt3)</td><td>Sigma Aldrich</td><td>T0886</td><td>&ge; 99%</td></tr> <tr><td>Gel de sílica</td><td>Acros</td><td>360050010</td><td>Tamanho de partícula 40-60 mm.</td></tr><tr><td>Areia - baixo teor de ferro</td><td>Fisher Scientific</td><td>S/0360/63</td><td>Grau de uso geral.</td></tr><tr><td>TLC Sílica gel 60 F254</td><td>Merck</td><td>1.05554.0001</td><td></td></tr><tr><td>Monowave 300 (Reator de micro-ondas)</td><td>Anton Para</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Sonicator</td><td>Grupo Selecta</td><td>3000513</td><td>6 Litros.</td></tr></tbody></table>

preparação de um hexahelicene corannulene-funcionalizado por cobre (i) catalisada por cicloadição alcino azida de unidades não planar aromáticos policíclicos

Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by Copper(I)-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units

O principal objetivo deste vídeo é mostrar 6 etapas de reação de uma síntese convergente e preparar uma molécula complexa contendo até três unidades poliaromáticas não planares, que são duas porções coranuleno e um hexa-hélice racêmico ligando-as. O composto descrito neste trabalho é um bom hospedeiro para fulerenos. Várias reações orgânicas comuns, como reações de radicais livres, acoplamento CC ou química de clique, são empregadas demonstrando a versatilidade de funcionalização que este composto pode aceitar. Todas essas reações funcionam para moléculas aromáticas planares. Com modificações sutis, é possível obter resultados semelhantes para compostos poliaromáticos não planares.

Corannulene (3-A) e 2,15-dimethylhexahelicene (3 b) pode ser preparado seguindo os métodos actuais 46-48 de uma forma simples com muito bons rendimentos (Figura 5). Ambos compartilham uma molécula comum, 2,7-dimetilnaftaleno, como o material de partida, dando origem a um divergente de síntese convergente da molécula final. <img ...

Aqui, apresentamos um protocolo para sintetizar um composto orgânico complexo composto de três unidades poliaromáticos não planas, montadas facilmente com rendimentos razoáveis.

Preparação de um Hexahelicene Corannulene-funcionalizado por cobre (I) catalisada por cicloadição alcino azida de unidades não planar aromáticos policíclicos

The main purpose of this video is to show 6 reaction steps of a convergent synthesis and prepare a complex molecule containing up to three nonplanar ...

O objetivo geral deste protocolo é sintetizar um hexaheliceno funcionalizado com coranuleno, um composto orgânico complexo composto por três unidades poliaromáticas não planares montadas por meio de química click. O método consiste em um conjunto de seis etapas reacionais em uma síntese que utiliza diversos procedimentos orgânicos comuns, como reações de radicais livres, acoplamento carbono-carbono ou química click.A principal vantagem deste método é que, com modificações sutis dessas reações bem conhecidas, é possível obter resultados semelhantes para compostos policíclicos aromáticos não planares. Este método pode fornecer informações sobre a química dessa família especial. Como seu comportamento não é tão semelhante ao de compostos aromáticos planares, ele também pode ser aplicado a sistemas como tetratiavalenos estendidos ou anulenos de 7 membros.Tivemos inicialmente a ideia deste protocolo em nosso trabalho com reconhecimento hospedeiro-convidado ao tentar montar duas unidades coriônicas em um esqueleto de heliceno. Para iniciar a debrominação, pese 0,356 g de heliceno 2,15-dimetil-hexílico, 374 g de N-bromosuccinimida recristalizada recentemente e 24 mg de peróxido de benzoíl

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Research

JoVE Journal

Chemistry

Química

Aqui descreve-se a síntese, isolamento, e as reacções de hipervalentes iodónio alcinilo triflatos (HIATs) com azidas de gerar cyanocarbenes. Os procedimentos envolvem técnicas de ar-sensíveis e cryogen, incluindo filtração a frio sob uma atmosfera inerte. Também serão discutidos Manuseio e segurança dos compostos sintetizados.

Síntese de hipervalente iodónio Alquinilo triflatos de Aplicação de Geração Cyanocarbenes

Os autores relatam estudos de condutividade realizados em soluções de elétrons solvatados de lítio (LiSES) preparadas usando 1,3,5-trifenilbenzeno (TPB) e coranuleno como receptores de elétrons.

1,3,5-Triphenylbenzene e Corannulene como Electron Receptores de lítio solvatado Electron Solutions

preparação escala confiável, intermediário de 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene (Cp * H) é apresentado. O protocolo revisto para a síntese e purificação do ligando minimiza a necessidade de equipamentos de laboratório especializado, simplificando workups reacção e purificação do produto. Uso de Cp * H na síntese de [Cp * MCl 2] 2 complexos (M = Ru, Ir) é também descrita.

Acessando Valuable Ligand Suportes para Metais de transição: A modificação, Intermediário Escala Preparação de 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene

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