Name: A preparação e propriedades de termo-reversível reticulada Química Rubber Via Diels-Alder (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-08-25T15:00:00.000+00:00
Duration: 7 min 2 s
Description: Aprenda a preparar borrachas recicláveis via química de Diels-Alder usando borracha etileno-propileno maleinizada. Este método universal permite reprocessar polímeros térmica e reversivelmente.

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Esta pesquisa faz parte do programa de pesquisa do Instituto Holandês de Polímeros, projeto #749.

1. Modificação de borracha <ol><li> Prepara-se o EPM maleado (EPM-g-MA, 49% em peso de etileno, 2,1% em peso de MA, Mn = 50 kg / mol, PDI = 2,0) de borracha e furfurilamina (FFA) antes de começar a experiência, tal como indicado nos passos 1.1.1- 1.1.4. 5 <ol><li> Seca-se a borracha de EPM-g-MA numa estufa de vácuo durante uma hora a 175 ° C para converter o presente di-ácido em anidrido. 11 </li><li> molde de compressão uma película de borracha de espessura 0,1 mm de uma prensa a quente durante 10 minutos a 150 ° C e 100 bar. </li><li> Gravar uma transmissão de espectro de infravermelhos da película resultante depois colocando-o num suporte de pastilha de KBr. NOTA: A conversão do di-ácido hidrolisado em anidrido é completa se o pico de ácido carboxílico normal ( <img alt="Equação" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCO.jpg" /> = 1,710 centímetros -1) está ausente e o pico característico anidrido cíclico ( <img alt="Equação" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-asCO.jpg" /> = 1,856 cm1 </sup&gt;) está presente. 5 </li><li> Utilizando material de vidro de destilação padrão, destilar 2,8 g FFA (ponto de ebulição = 145 ° C, 28,9 mmol, 3,0 eq com base no conteúdo MA em EPM-g-MA.) Sob pressão atmosférica. </li></ol></li><li> Prepara-se uma solução de borracha de 10% em peso por peso 45,0 g de borracha de EPM-g-MA (9,6 mmol MA) e dissolvendo-o em 500 ml de tetra-hidrofurano (THF) a 23 ° C num copo selado, sob agitação vigorosa. </li><li> Adicionar a 2,8 g recentemente destilado FFA para a solução de borracha de 10% em peso. </li><li> Agita-se a mistura de reacção num sistema fechado a 23 ° C durante pelo menos 1 h. </li><li> Precipitar a mistura de reacção vertendo-a lentamente numa dez vezes (5 L) de acetona, sob agitação mecânica, obtendo-se o produto polimérico como fios brancos que são facilmente exploradas fora do copo de grandes utilizando pinças. </li><li> Seca-se o produto recolhido (-EPM-furano g) até peso constante numa estufa de vácuo a 35 ° C (isto leva cerca de um dia). </li><li> molde de compressão resultante, slightly produto amarelado com um molde entre as duas placas metálicas numa prensa quente durante 10 minutos a 175 ° C e 100 bar para converter o produto de ácido maleâmico intermediário no produto imida. </li><li> Cortar a placa resultante de borracha em pequenos pedaços (0,05 g) com uma tesoura e lave-imergindo-os em acetona para remover qualquer FFA que não reagiu. </li><li> Gravar uma transmissão de espectro de infravermelho do produto em um suporte de pastilha de KBr após moldagem por compressão em que uma película de espessura 0,1 mm. 5 NOTA: A ausência de qualquer amida-ácido remanescente pode ser deduzida a partir da ausência de um pico a 1530 cm-1 39, 40 A indicação mais ilustrativos para a modificação são bem sucedida o desaparecimento quase completo de. <img alt="Equação" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-asCO.jpg" /> em 1856 centímetros -1 do anidrido e o aparecimento de <img alt="Equação" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCO.jpg" /> a 1.710 cm -1eo CN alongamento vibração ( <img alt="Equação" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCN.jpg" /> = 1378 centímetros -1) da maleimida. </li><li> Determinar a conversão da reacção de EPM-g-MA para EPM-g-furano a partir da diminuição na absorvância da vibração C = O estiramento simétrico dos grupos anidrido ( <img alt="Equação" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-asCO.jpg" /> = 1.856 cm -1), integrando as áreas sob as) picos individuais de infravermelhos (FT-IR após deconvolução (R 2&gt; 0,95). 5 NOTA: A vibração metil balanço ( <img alt="Equação" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_rho_ip_CH3.jpg" /> = 723 cm-1), originando da espinha dorsal EPM, mantém-se inalterado após modificação e pode ser usado como uma referência interna. </li><li> Determinar as conversões de modificação através da realização de Análise Elementar (EA) para N, C e H nas amostras de borracha lavadas e secas. 5 NOTA:Os conteúdos molares podem ser derivadas a partir das percentagens de massa medida. O conteúdo molar em azoto EPM-g-furano é igual ao dos grupos de furano enxertadas. A conversão pode ser calculada por comparação da razão molar de monómero enxertado-MA para os monómeros não enxertados EPM no precursor EPM-g-MA (7,69 x 10 -3) com a razão molar N: EPM de EPM-G- amostra furano. </li><li> Medir a Dureza Shore A das amostras moldadas por compressão, pelo menos, 10 vezes pressionando um durómetro para uma amostra de borracha, que cobre toda a superfície cilíndrica do durómetro. 5 NOTA: As amostras com uma espessura de 2 ± 0,1 milímetros deve ser utilizado para estes testes. </li><li> Medir o alongamento (na ruptura), e a força de tracção máxima através da realização de ensaios de tracção em amostras de aproximadamente 1 mm de espessura e de 5 mm de largura, utilizando um comprimento de aperto de 15 mm e uma velocidade de deformação de 500 ± 50 mm / min. Determinar o módulo de Young a partir do declive inicial das stres resultantescurvas s-tensão. NOTA: Para cada medição, teste de 10 amostras e excluir duas pessoas externas com maior e os menores valores. </li><li> Determinar a compressão fixada em 23 ° C por compressão de amostras cilíndricas com uma espessura de 6 ± 0.1 mm (T 0) e um diâmetro de 13 ± 0,1 milímetros entre placas de metal para a 3/4 th da sua espessura inicial (t n) para 70 hr, deixá-los relaxar a 50 ° C por hora ½ e medir a espessura (t i). NOTA: O valor de ajuste de compressão pode ser determinada a partir de (t -t i 0) / (T 0 N -t). </li></ol> 2. de Diels-Alder reticulação e reprocessamento <ol><li> Antes do experimento, sintetizar o bismaleimida alifático (BM) de didodecylamine e anidrido maleico (MA), de acordo com um procedimento relatado. 41 </li><li> Pesar 40,0 g de (8,6 mmol conteúdo furano) EPM-g-furano borracha e 0,04 g fenólica anti-oxidant (octadecil-1- [3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil] propionato de etilo) e dissolvê-los num grande, fechada proveta com 500 ml de THF a 23 ° C. </li><li> Adicionar 1,48 g do bismaleimida alifático (4,3 mmol, 0,5 eq. Com base no teor em furano-EPM-furano g) a proveta com a solução a 10% em peso. </li><li> Agita-se a mistura reaccional durante pelo menos 1 h a 50 ° C no recipiente fechado, em seguida, remover a tampa para abrir o sistema para evaporar o solvente. A evaporação do THF pode também ser realizada utilizando um evaporador rotativo. </li><li> Seca-se o produto recolhido para um peso constante num forno de vácuo a 35 ° C. </li><li> molde de compressão o produto durante 30 minutos a 175 ° C e 100 bar. </li><li> Hibridar o produto resultante, armazenando-o num forno a 50 ° C durante pelo menos três dias. </li><li> Cortar a placa resultante de borracha em pequenos pedaços (0,05 g) utilizando tesouras e lave-imergindo-os em acetona para remover quaisquer componentes que não reagiram e do molde de compressão em que uma espessura de 0,1 mm fILM. </li><li> Grave um espectro de infravermelho de transmissão da película, resultando em um suporte de pastilha de KBr, utilizando o mesmo conjunto-se como descrito para o 1.9.1. 5 </li><li> Determinar a conversão de reticulação da diminuição relativa na vibração de estiramento simétrico COC dos anéis de furano ( <img alt="Equação" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCOC.jpg" /> 1.013 cm-1), tal como descrito em 1.10. 5 </li><li> Determinar a conversão de reticulação através da realização de EA para N, C e H nas amostras de borracha lavadas e secas. 5 </li><li> Determinar a dureza Shore A, o módulo de Young, o alongamento na ruptura, a resistência à tracção e de compressão fixada em 23 ° C do mesmo modo como descrito no 1,12-14. </li><li> Reprocessar as amostras após o teste, cortando-os em pequenos pedaços com uma tesoura (± 50 mm3) e moldagem por compressão estes sob as mesmas condições em novas amostras homogéneas, com as mesmas dimensões. </li></ol><ol><li> Aquecer um misturador interno a 70 ° C e deixá-lo girar a 50 rpm. NOTA: Um passo inicial condicionado por liberando a câmara com azoto, dá um melhor controle dos processos de reticulação. </li><li> 18,1 g de alimentação de ENB-EPDM (48% em peso de etileno, 5,5% em peso de ENB) para o misturador interno para chegar a um factor de enchimento de 70% e misturar durante 2 minutos para se obter um fundido homogéneo. </li><li> 1,25 phr de alimentação de peróxido de di (terc-butilperoxi-isopropil) benzeno) ou 1,88 phr de um, padrão, sistema de vulcanização de enxofre 80% puro semi-eficiente e misturá-lo com a borracha durante 3 min a 70 ° C. </li><li> molde de compressão o composto resultante numa prensa quente durante 30 minutos a 175 ° C e 100 bar para curá-lo. </li><li> Determinar a dureza Shore A, o módulo de Young, o alongamento na ruptura e a resistência à tracção de compressão definida do mesmo modo como descrito no 1,12-14. </li></ol> 4. Cross-link Densidade Determinação <ol><li> Cortar uma peça de borracha moldada por compressão, reticulado de cerca de 50 mg usando uma tesoura. <ol><li> Determinar o peso inicial da amostra de borracha precisamente por pesagem, num frasco de vidro de 20 ml (W 0). </li><li> Imergir a borracha pesado em 15 ml de decalina. </li></ol></li><li> Deixe que a borracha de inchar na decalina até que o seu peso não aumenta mais e equilíbrio de inchamento é atingido (aproximadamente 3 dias). </li><li> Retire cuidadosamente a amostra inchada para fora do frasco e bata cuidadosamente a superfície com um lenço de papel para remover qualquer solvente da superfície sem apertar. </li><li> Pesar a amostra de borracha inchada em um novo frasco de amostras (W 1). </li><li> Seca-se a amostra inchada num forno de vácuo a 80 ° C até um peso constante, é atingido e determinar o peso seco da amostra (W 2). </li><li> Obter o teor de gel de 2 W / W 0 x 100% </li><li> Determinar a cruzadadensidade de ligação ([XLD] em mol / cm3), usando a equação de Flory-Rehner 42, 43, [XLD] = (ln (1-R V) V + R + R χV 2) / (2V S (R 0.5V -V R 1/3)) com V S o volume molar do solvente (decalina: 154 ml / mol a 23 ° C), o parâmetro de interacção χ (decalina-EPDM: 0,121 + 0.278V R 44) e V R o fracção de volume de borracha na amostra inchada que pode ser determinada a partir de 2 W / (W 2 + (W 1 W 2) ∙ ρ EPM-g-furano / ρ decalina) com as densidades (p), sendo 860 kg / m 3 para -EPM-g furano e 896 kg / m 3 para decalina, respectivamente. </li></ol>

O autor Martin van Duin é funcionário da LANXESS Elastomers B.V., que produz as borrachas EPM-g-MA usadas neste artigo.

Uma borracha de EPM-g-MA comercial foi termo-reversível reticulado em uma abordagem simples de dois passos. A borracha maleável foi modificado pela primeira vez com FFA enxertar grupos furano para o backbone de borracha. Os furanos pendentes resultantes mostram reatividade como dienos Diels-Alder. Um BM alifático foi usada como agente de ligação cruzada, resultando em uma ponte termo-reversível entre duas porções de furano. Ambas as reacções foram bem sucedidos com boas conversões (&gt; 80%) de acordo com espectroscopia...

Vulcanização de enxofre e de cura de peróxido Atualmente as principais técnicas de reticulação industriais na indústria da borracha, produzindo ligações cruzadas químicas irreversíveis que impedem o reprocessamento de fusão. 1, 2 A &#39;cradle to cradle &quot;abordagem para reciclar borrachas reticuladas requer um material que comporta-se borrachas semelhantes a reticulado permanentemente em condições de serviço, ao mesmo tempo que a capacidade de processamento e reciclagem completa de um termoplástico a temperaturas elevadas. Uma abordagem para alcançar tal reciclagem utiliza redes de borracha com ligações cruzadas reversíveis que respondem a um estímulo externo, como temperatura (mais viáveis ​​do ponto de vista de futuras aplicações industriais). 3-5 A formação destas ligações cruzadas na relativamente baixa serviço temperaturas é necessário para o bom comportamento mecânico da borracha, ao passo que a sua clivagem a temperaturas elevadas (semelhante a temperatura de processamento do composto não-reticulado original) permite reciclagem do material. Alguns materiais específicos pode ser reversivelmente reticulado por meio da utilização das assim chamadas redes covalentes dinâmicas através de reacções de policondensação 6 ou pelos chamados topologia de rede reversível congelação através de reações de transesterificação. 09/07 A desvantagem destas abordagens é a necessidade de conceber e sintetizar novos polímeros em vez de modificar, borrachas comerciais existentes que já possuem as propriedades desejadas. Técnicas para termo-reversível reticular borrachas envolver ligação de hidrogénio, interacções iónicas e de ligação covalente, tal como através de rearranjos dissulfureto activada termicamente, 10-13. Recentemente, termo-reversível de ligação cruzada através de Diels-Alder (DA) química foi desenvolvida. 14 química -21 dA pode ser aplicado a uma ampla gama de polímeros e representa uma escolha popular, especialmente desde que a reacção dA permite a cinética relativamente rápida e condições de reacção suaves. 17, 22-24 Thbaixo acoplamento EIR e alta dissociação temperaturas fazer furano e excelentes candidatos maleimida para polímero reversível cross-linking. 18-20, 25-28 O objectivo do presente trabalho consiste em proporcionar um método para a utilização de DA química como uma ferramenta de reticulação termo-reversível para um produto de borracha industriais (Figura 1). 5 Primeiro, a reactividade dos elastómeros de hidrocarbonetos saturados, tais como etileno / borrachas de propileno (EPM), tem de ser aumentada. Um exemplo comercialmente relevante que facilita esta é a enxertia de radical livre iniciada por peróxido de anidrido maleico (MA) 29-34 Em segundo lugar, um grupo furano pode ser enxertado em uma borracha de EPM tais maleado através da inserção de furfurilamina (FFA) no anidrido pendente. para formar uma imida. 35, 36 Finalmente, as porções de furano que são, portanto, ligados ao esqueleto de borracha pode então participar na química dA termo-reversível como um dieno rico em electrões. 25, 37 a-PO de electrõesou bis-maleimida (BM) é um dienófilo adequado para esta reacção de reticulação. 19, 26, 38 <img alt="figura 1" src="/files/ftp_upload/54496/54496fig1.jpg" /> Figura 1. Esquema de reacção. Enxertia furano e cross-linking bismaleimide de borracha EPM-g-MA (reproduzido com permissão de 5). <a href="http://www.jove.com/files/ftp_upload/54496/54496fig1large.jpg" target="_blank">Por favor clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a>

<table><tbody><tr><td>ENB-EPDM</td><td>LANXESS Elastômeros B.V.</td><td>Keltan 8550C</td><td></td></tr><tr><td>EPM-g-MA</td><td>LANXESS Elastômeros B.V.</td><td>Keltan DE5005</td><td>Forno a vácuo por uma hora a 175&nbsp; &deg; C</td></tr><tr><td>furfurilamina</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>F20009</td><td>Recentemente destilado antes da utilização</td></tr><tr><td>di-dodecilamina</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>36784</td><td></td></tr><tr><td>anidrido maleico</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>M0357</td><td></td></tr><tr><td>octadecil-1-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionato</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>367079</td><td></td></tr><tr><td>bis(terc-butilperoxi-iso-propil) benzeno</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>531685</td><td></td></tr><tr><td>tetrahidrofurano</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>401757</td><td></td></tr><tr><td>decalina</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>294772</td><td></td></tr><tr><td>acetona</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>320110</td><td></td></tr></tbody></table>

a preparação e propriedades de termo-reversível reticulada química rubber via diels-alder

The Preparation and Properties of Thermo-reversibly Cross-linked Rubber Via Diels-Alder Chemistry

Um método para utilização de Diels Alder química termo-reversível como ferramenta de reticulação para produtos de borracha é demonstrada. Neste trabalho, uma borracha de etileno-propileno comercial, enxertado com anidrido maleico, é termo-reversível de ligação cruzada em dois passos. As partes de anidrido pendentes são primeiramente modificado com furfurilamina enxertar grupos furano ao backbone de borracha. Estes grupos furano pendentes são então reticulado com um bis-maleimida por meio de uma reacção de acoplamento de Diels-Alder. Ambas as reacções podem ser realizadas sob uma vasta gama de condições experimentais e pode ser facilmente aplicado em grande escala. As propriedades dos materiais resultantes das borrachas reticulados de Diels-Alder são semelhantes a um / referência curado por peróxido de etileno / propileno dieno (EPDM). As ligações cruzadas quebrar a temperaturas elevadas (&gt; 150 ° C) através da reacção retro-Diels-Alder e pode ser reformada por tratamento térmico a temperaturas mais baixas (50-70 ° C). Reversibilidade do sistema foi comprovada with espectroscopia de infravermelho, ensaios de solubilidade e propriedades mecânicas. Possibilidade de reciclagem do material também foi mostrado de um modo prático, isto é, cortando uma amostra reticulada em pequenas peças e compressão moldando-os em novas amostras exibindo propriedades mecânicas comparáveis, o que não é possível para borrachas convencionalmente reticulados.

A modificação bem sucedida de EPM-g-MA em EPM-g-furano e a ligação cruzada com o bismaleimida é mostrado pela transformada de Fourier espectrometria de infravermelho (FTIR) (Figura 2). A presença de grupos de furano no produto de EPM-g furano pode ser deduzida a partir do fraccionamento do pico de CC alifático alongamento ( <img alt="Equação" src="/files/ftp_upload/54496/54496eq_v-sCC.jpg" /> = 1050 cm-1) em dois picos (furano <img alt="Equação" src="/files/ft...

Uma abordagem simples de duas etapas envolvendo modificação de borracha e reticulação produz produtos de borracha elásticos totalmente retrabalháveis.

A preparação e propriedades de termo-reversível reticulada Química Rubber Via Diels-Alder

A method for using Diels Alder thermo-reversible chemistry as cross-linking tool for rubber products is demonstrated. In this work, a commercial ...

O objetivo geral deste procedimento é preparar borrachas recicláveis por meio da química de Diels-Alder. Este método pode ajudar a responder perguntas fundamentais na área da reciclagem de borrachas, como, por exemplo, como realizar descartes de forma criativa. A principal vantagem dessa técnica é que a metodologia é universal e pode ser aplicada a diversos polímeros e borrachas.Prepare uma solução de borracha a 10 por cento em peso dissolvendo 45 gramas de borracha de etileno-propileno modificada com anidrido maleico, ou EPM, em 500 mililitros de tetrahidrofuran em um béquer fechado sob agitação vigorosa a 23 graus Celsius. Adicione 2,8 gramas de furfurilamina recém-destilada à solução de borracha a 10 por cento. Agite a mistura reacional em um sistema fechado a 23 graus Celsius por pelo menos uma hora.Precipite a mistura reacional despejando-a lentamente em cinco litros de acetona sob agitação mecânica. Isso produz o produto polimérico na forma de fios brancos que podem ser facilmente retirados do béquer com pinças grandes. Seque o produto modificado com furano coletado até peso constante em uma estufa a vácuo a 35 graus Celsius.Corte a placa resultante de borracha em pedaços peq

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Chemistry

Química

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Retropinacol / Cross-pinacol reações de acoplamento - A Acesso Catalítica para 1,2-assimétricos Dióis

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