Name: Complexos de paládio N-heterocíclicos de carbeno: síntese a partir de sais de benzimidazólio e atividade catalítica em reações de formação de ligações carbono-carbono (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2017-07-30T14:00:00.000+00:00
Duration: 19 min 58 s
Description: Aprenda a sintetizar e purificar sais de benzimidazólio e complexos de carbeno N-heterocíclico de paládio. Avalie a atividade catalítica desses compostos em reações de arilação e acoplamento Suzuki-Miyaura.

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Reconhecemos o apoio financeiro da Faculdade de Farmácia (Universidade de Sydney), Erciyes University Research Fund e TUBITAK (1059B141400496). Agradecemos a Tim Harland (The University of Sydney) pela edição do vídeo.

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<li>Aktas, A., Akkoc, S., Gok, Y. <a target="_blank" href="http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/00958972.2013.819092?journalCode=gcoo20">Palladium catalyzed Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions using naphthalenomethyl-substituted imidazolidin-2-ylidene ligands in aqueous media.</a> J. Coord. Chem. 66 (16), 2901-2909 (2013).</li>
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<li>Akkoc, S., Gok, Y., Ilhan, I. O., Kayser, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-Methylphthalimide-substituted+benzimidazolium+salts+and+PEPPSI+Pd-NHC+complexes%3A+synthesis%2C+characterization+and+catalytic+activity+in+carbon-carbon+bond-forming+reactions%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">N-Methylphthalimide-substituted benzimidazolium salts and PEPPSI Pd-NHC complexes: synthesis, characterization and catalytic activity in carbon-carbon bond-forming reactions.</a> Beilstein J. Org. Chem. 12, 81-88 (2016).</li>
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</ol>

Os autores não têm nada a revelar.

Os protocolos para a síntese e a purificação de quatro sais de benzimidazólio e subsequentemente seus complexos de NHC de paládio foram deliberadamente apresentados com o maior detalhe para ajudar os jovens cientistas ou os novos no campo a dominá-los. Com este mesmo objetivo em mente, os protocolos para testar a atividade catalítica dos quatro complexos em arilação e as reações Suzuki-Miyaura também foram apresentados com o maior detalhe. Além disso, tentamos apresentar os protocolos na forma mais geral possível para p...

Os carbenos N- heterocíclicos (NHCs) atraíram muita atenção, particularmente por sua capacidade de catalisar várias reações importantes, como metatese, criação de furano, polimerização, hidrossililação, hidrogenação, arilação, acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura e acoplamento cruzado Mizoroki-Heck 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 . Os NHCs podem ser acoplados com metais; Tais complexos de metal-NHC foram amplamente utilizados em reações catalisadas por metal de transição como ligandos auxiliares e organocatalisadores 12 , 13 , 14 , </Sup&gt; 15 , 16 . Geralmente, eles são extraordinariamente estáveis ​​contra o ar, a umidade e o calor como conseqüência das altas energias de dissociação das ligações de coordenação metal-carbono 17 . Aqui, os protocolos para a síntese anteriormente mostrado e purificação de quatro sais benzimidazolium (compostos 1 - 4), e seus complexos de paládio NHC (compostos 5 - 8, respectivamente) encontram-se detalhados 18. Os sais e complexos foram previamente caracterizados utilizando várias técnicas 18 . Uma vez que os compostos similares são utilizados para a catálise da arilação e das reações de acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura 9 , 10 , 11 , os protocolos para testar a atividade catalítica dos complexos em arilação e as reações Suzuki-Miyaura são umLso detalhado. Importantemente, os protocolos para sintetizar, purificar e testar a atividade catalítica dos complexos são apresentados de forma geral o suficiente para permitir uma fácil adaptação a novos complexos de NHC de paládio.

<table><tbody><tr><td>1-cloro-4-nitrobenzeno</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., EUA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2,5-dimetoxifenilborônico</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., EUA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-n-butilfurano</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., EUA)</td>2-n-butiltiofeno Sigma-Aldrich (Interlab A.S., EUA)<td></td><td></td></tr><tr><td></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>3-cloropiridina</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-bromoacetofenona</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-bromoanisol</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., EUA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-clorotolueno</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., EUA)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-metoxi-1-clorobenzeno</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Ácido 4-terc-butilfenilborónico</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., EUA)Benzimidazol</td><td></td><td></td></tr> <tr><td></td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Bromobenzeno</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Celite</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Diclorometano</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Éter dietílico</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., EUA)Acetato</td><td></td><td></td></tr> <tr>de <td>etila</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., EUA)Álcool</td><td></td><td></td></tr> <tr><td>etílico</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Hexano</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Sulfato de magnésio</td><td>Scharlau (Barcelona, Espanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>N,N-dimetilacetamida</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>N,N-dimetilformamida</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Cloreto de paládio</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Ácido fenilborônico</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., EUA)Acetato</td><td></td><td></td></tr> <tr><td>de potássio</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Carbonato de potássio</td><td>Scharlau (Barcelona, Espanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Hidróxido de potássio</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Gel de sílica</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Terc-butóxido de sódio</td><td>Merck (Darmstadt, Alemanha)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Ácido tianafteno-2-borônico</td><td>Sigma-Aldrich (Interlab A.S., EUA)</td><td></td><td></td></tr></tbody></table>

complexos de paládio n-heterocíclicos de carbeno: síntese a partir de sais de benzimidazólio e atividade catalítica em reações de formação de ligações carbono-carbono

Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis from Benzimidazolium Salts and Catalytic Activity in Carbon-carbon Bond-forming Reactions

Protocolos detalhados e generalizados são apresentados para a síntese e subsequente purificação de quatro complexos de carbeno N- heterocíclicos de paládio a partir de sais de benzimidazólio. Protocolos detalhados e generalizados também são apresentados para testar a atividade catalítica de tais complexos em arilação e reações de acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura. Os resultados representativos são mostrados para a atividade catalítica dos quatro complexos em reacções de arilação e tipo Suzuki-Miyaura. Para cada uma das reações investigadas, pelo menos um dos quatro complexos catalisou com êxito a reação, qualificando-os como candidatos promissores para a catálise de muitas reações de formação de ligação carbono-carbono. Os protocolos apresentados são suficientemente gerais para serem adaptados para testes de síntese, purificação e atividade catalítica de novos complexos de carbeno N- heterocíclicos de paládio.

Os sais de benzimidazolio ( 1 - 4 ) ( Figura 1 ) foram sintetizados em DMF anidra utilizando N- alquilbenzimidazoles e vários halogenetos de alquilo, depois purificados e caracterizados como relatados antes de 18 , 24 . Eles eram sólidos de cor branca ou cremosa e tinham rendimentos variando de 62% a 97%. Os complexos de Palladium NHC ( 5 - ...

Protocolos detalhados e generalizados são apresentados para a síntese e subsequente purificação de quatro complexos de carbeno N- heterocíclicos de paládio a partir de sais de benzimidazólio. Os complexos foram testados quanto à atividade catalítica na arilação e as reações de Suzuki-Miyaura. Para cada reação investigada, pelo menos um dos quatro complexos catalisou com sucesso a reação.

Complexos de paládio N-heterocíclicos de carbeno: síntese a partir de sais de benzimidazólio e atividade catalítica em reações de formação de ligações carbono-carbono

Detailed and generalized protocols are presented for the synthesis and subsequent purification of four palladium N-heterocyclic carbene complexes from ...

O objetivo deste vídeo é mostrar protocolos detalhados e generalizados para a síntese e purificação de sais de benzimidazólio e, posteriormente, seus complexos de carbeno n-heterocíclicos de paládio. O vídeo também tem como objetivo mostrar protocolos detalhados e generalizados para testar a atividade catalítica dos complexos sintetizados em reações de formação de ligações carbono-carbono, como arilação e acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura. Depois de assistir a este vídeo, você deve ter uma boa compreensão de como sintetizar e purificar esses compostos, bem como testar a atividade catalítica dos complexos em reações de arilação e Suzuki-Miyaura.A demonstração do protocolo começará com o método generalizado para a síntese e purificação de sais de benzimidazólio. Isso será seguido pelo método generalizado para a síntese e purificação de complexos de carbeno n-heterocíclicos de paládio. Finalmente, serão mostrados os métodos generalizados para testar a atividade catalítica dos complexos na arilação e, em seguida, nas reações de Suzuki-Miyaura.Atenção: muitos solventes voláteis são usados como parte dos protocolos apresentados, portanto, realize todos os experimentos em uma capela de e

palladium-n-heterocyclic-carbene-complexes-synthesis-from

Research

JoVE Journal

Chemistry

Química

Dicloro-bis {[1,1 ', 1'' - (phosphinetriyl) tripiperidine]} paládio [(P (NC 5 H 10) 3) 2 Pd (Cl) 2] (1) é um ar acessível, barata, e fácil estável, mas altamente activa de catalisador de Heck com uma excelente tolerância grupo funcional que opera de forma eficiente, sob condições de reacção suaves para dar os produtos de acoplamento com rendimentos muito elevados.

Mizoroki-Heck Reações de acoplamento cruzado catalisado por Dicloro {bis [1,1 &#39;, 1&#39;&#39; - (phosphinetriyl) tripiperidine]} paládio sob condições de reação leves

Este protocolo descreve o uso de reacções de acoplamento de amida do ácido isonicotínico e diaminoalcanos para formar ponte ligandos adequados para utilização na síntese de complexos de platina multinucleadas, que combinam os aspectos dos fármacos anticancerígenos BBR3464 e picoplatin.

Acoplamento de amida de reacção para a síntese de ligandos baseados em Bispyridine e sua complexação com platina como agentes anticancerígenos dinucleares

Aqui, apresentamos um protocolo para a síntese de dois carbenos decorados com carbonila. O protocolo torna esses compostos interessantes prontamente disponíveis para químicos de todos os níveis de habilidade. Além da síntese desses dois carbenos, também é descrito seu uso na ativação do fósforo branco.

Preparação e Utilização de carbenos Carbonyl decorados na ativação de fósforo branco

preparação escala confiável, intermediário de 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene (Cp * H) é apresentado. O protocolo revisto para a síntese e purificação do ligando minimiza a necessidade de equipamentos de laboratório especializado, simplificando workups reacção e purificação do produto. Uso de Cp * H na síntese de [Cp * MCl 2] 2 complexos (M = Ru, Ir) é também descrita.

Acessando Valuable Ligand Suportes para Metais de transição: A modificação, Intermediário Escala Preparação de 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene

Aqui nós apresentamos um protocolo para a realização de reações em vasos simples reação sob pressões de baixa a moderada de CO2. As reações podem ser executadas em uma variedade de navios simplesmente através da administração de dióxido de carbono na forma de gelo seco, sem a necessidade de equipamento caro ou elaborado ou set-ups.

Atingir pressões moderadas em vasos selados usando gelo seco como uma sólido CO2 fonte

Descreveremos um protocolo para carbenos photogenerate N-heterocíclicos (NHCs) por irradiação UV de um sistema de 2-isopropylthioxanthone/imidazólio tetrafenilborato sal. Métodos para caracterizar o NHC photoreleased e elucidar o mecanismo fotoquímico são propostos. Os protocolos para abertura de anel metátese de fotopolimerização na solução e miniemulsion ilustram o potencial deste sistema de photogenerating 2-componente NHC.

Pseudo-levitante de N-Heterocyclic carbenos: aplicação na polimerização de metátese de anel-abertura de participação

Apresentamos os protocolos para a isolação de carbenos estáveis de heterocíclicos. A síntese de um cíclico (alkyl)(amino) carbeno (CCAA) e um N-carbeno heterocíclico (NHC) é demonstrada usando filtro cânulas e Schlenk técnica. Além disso, apresentamos a síntese de oxigênio a sensíveis relacionado, rico em elétrons misturado "Dímero de Wanzlick" e o radical orgânico estável reduzido.

Isolando carbenos livre, misto de dímeros e radicais orgânicos

Protocolos detalhados e gerais são apresentados para a síntese de [(DPEPhos) (BCP) UC] PF6, um catalisador fotoredox à base de cobre geral, e para seu uso em química sintética para a arilação direta de ligações C-H em Arenes (hetero) e radicais ciclização de halogenetos orgânicos.

[(DPEPhos) (BCP) UC] PF6: um catalisador Photoredox cobre-baseado geral e amplamente aplicável

Um procedimento simples para a preparação de samário diiodeto...

Preparação e Uso de Samário diiodeto (SMI<sub&gt; 2</sub&gt;) Em Organic Synthesis: The Role mecanístico de HMPA e (II) de Ni Sais na Reacção Barbier Samário

Um método para a síntese de titânio e vanádio anticancerígenos agentes sensíveis ao ar é descrito, juntamente com a avaliação da sua actividade citotóxica no sentido de linha de células de cancro humano por o Ensaio MTT.

Anticâncer metal Complexos: Síntese e Avaliação de citotoxicidade pelo ensaio MTT

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Complexos de paládio N-heterocíclicos de carbeno: síntese a partir de sais de benzimidazólio e atividade catalítica em reações de formação de ligações carbono-carbono (Vídeo) | JoVE Journal

Complexos de paládio N-heterocíclicos de carbeno: síntese a partir de sais de benzimidazólio e atividade catalítica em reações de formação de ligações carbono-carbono

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