Espectroscopia de ressonância magnética nuclear (NMR)

1. Preparação do material de partida nmr

1. Adicione ~10 mg de material inicial a um tubo NMR limpo.
2. Dissolva o material de partida em solvente deuterado de ~0,7 mL (exemplo dado CDCl₃). Uma altura adequada do solvente para um bom espectro é de 4,5-5 cm.
3. Cape o tubo NMR cuidadosamente e escreva o nome da amostra na tampa.
4. Agite a amostra suavemente para garantir que todo o material tenha dissolvido. Tome cuidado para evitar o contato entre o solvente e a tampa, o que pode levar a uma possível contaminação da amostra.
5. Insira o tubo NMR cuidadosamente em um spinner. O rotador irá girar uma vez inserido no ímã para garantir que toda a amostra experimente um campo magnético homogêneo. Limpe a parte externa do tubo NMR e o rotador com tecidos de 2 propanol e laboratório, a fim de remover impressões digitais e sujeira.
6. Coloque o rotador em um medidor de profundidade de amostra para garantir que a parte inferior do tubo NMR não seja inserida muito longe na sonda NMR, pois isso poderia possivelmente danificar o espectrômetro. Diferentes sondas têm diferentes profundidades de amostra e o usuário deve estar ciente do medidor de profundidade específico.
7. Coloque a amostra no espectrômetro NMR. Aqui foi utilizado um espectrômetro Varian de 400 MHz, equipado com um autosampler.
8. Após a conclusão da medição do NMR, processe o espectro e atribua os picos no espectro.

2. Preparação de 3 M NaOH e Chalcone Synthesis

1. Adicione 60 mg NaOH a um frasco volumoso de 50 mL.
2. Dissolva o NaOH adicionando água deionizada à metade do frasco. Diluir ainda mais a solução adicionando mais água até que a marca seja atingida.
3. Adicione 10 mL de etanol a um frasco de fundo redondo de 50 mL equipado com uma barra de agitação magnética.
4. Depois disso, adicione 680,5 mg 4-metoxibenzaldeído e 5 mL naoh solução preparada na etapa 2.1 para o mesmo frasco.
5. Adicione 671 mg 4-metilacetofenona posteriormente à solução agitada e tampa o frasco e mexa à temperatura ambiente.
6. Monitore o progresso da reação por ¹H NMR em intervalos de 30 minutos (ver passo 3) até o consumo total de materiais iniciais.
7. Adicione 5 mL de água quando a reação chegar à conclusão (~3 h). Filtre o precipitado resultante e lave-o com 20 mL 1:2 etanol/água. Deixe o ar precipitado secar.
8. Calcule o rendimento do produto obtido. Prepare uma amostra de RMN de acordo com a etapa 1.2.2.7. Verifique a pureza com ¹H NMR. Se não for puro, purifique o produto via recrimistificação com etanol.
9. Adicione aproximadamente 3 gotas de mistura de reação a um tubo NMR usando uma pipeta Pasteur e enxágue a pipeta com solvente deuterado.
10. Repetir as etapas 1.2-1.8.

3. Breve Interpretação de um Espectro NMR

1. Processe o espectro com um programa adequado (exemplo dado MestReNova).
2. Correlacionar os diferentes picos aos turnos da RMN na Tabela 1. As mudanças químicas dão uma dica de que tipo de ambiente os prótons existem.
3. Integre os picos para dar o número de hidrogênios correspondentes a cada pico. A integração de todos os picos dá um número relativo de prótons totais.
4. Avalie a divisão dos picos de prótons, que indicam o número de vizinhos.
5. Meça o acoplamento J para ver como os prótons estão conectados entre si.