Regioselective <em>O</em>-Glycosylation of Nucleosides <em>via</em> the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Hidehisa Someya; Taiki Itoh; Mebae Kato; Shin Aoki

doi:10.3791/57897

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Regioselective O- glicosilação de nucleosídeos através o temporário 2', 3'-Diol proteção por um éster de Boronic para a síntese de dissacarídeo nucleosídeos

Regioselective <em>O</em>-Glycosylation of Nucleosides <em>via</em> the Temporary 2′,3′-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

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Química

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Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2′,3′-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Regioselective O- glicosilação de nucleosídeos através o temporário 2', 3'-Diol proteção por um éster de Boronic para a síntese de dissacarídeo nucleosídeos

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08:46 min

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July 26, 2018

DOI:

10.3791/57897-v

DOI:

10.3791/57897-v

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08:46 min

July 26, 2018

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Hidehisa Someya¹, Taiki Itoh¹, Mebae Kato¹, Shin Aoki^1,2

¹Faculty of Pharmaceutical Sciences,Tokyo University of Science ²Imaging Frontier Center,Tokyo University of Science

Summary

Aqui, apresentamos os protocolos para a síntese de nucleosídeos dissacarídeo pelo regioselective O- glicosilação de ribonucleosides através de uma protecção temporária de seus 2', 3'-diol partes utilizando um éster cíclico boronic. Este método aplica-se a diversos nucleosídeos desprotegidos como adenosina, guanosina, citidina, uridina, methyluridine-5 e 5-fluorouridine para dar o correspondente nucleosídeos dissacarídeo.