Name: Síntese de Nanogéis Responsivos a Estímulos utilizando Reticulação Aquosa de Uma Etapa e Co-nanopolimerização (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2025-01-24T12:00:00.000+00:00
Duration: 6 min 26 s
Description: Aprenda a síntese de nanogéis carregados com proteínas em uma etapa por reticulação e co-nanopolimerização aquosa. Este método preserva a integridade da carga biológica em condições suaves, criando nanopartículas sub 100 nm para aplicações em liberação de biológicos.

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1. Síntese de reticulador responsivo a redox
<ol><li>Adicionar cloridrato de 2-aminoetilmetacrilato (44,79 mg, 0,270 mmol) e 0,063 ml de trietilamina a 3 ml de diclorometano anidro e deixar misturar durante 20 min sob um gás N2 inerte num balão de fundo redondo de 25 ml.</li>
	<li>Dissolver o éster di-N-succinimidílico do ácido 4,7,10,13,16,19,22,25,32,35,38,41,44,47,50,53-hexadecaoxa-28,29-ditiahexapentacontanedióico (100 mg, 0,045 mmol) em 1 ml de diclorometano anidro e adicionar ao balão.</li>
	<li>Adicionar 4 ml de diclorometano anidro ao balão. Envolver o balão de reacção em folha de alumínio e deixar agitar sob N2 à temperatura ambiente.</li>
	<li>Confirmar a formação do produto por cromatografia em camada fina. Garanta as referências corretas para o material de partida enquanto confirma a formação do produto por este método.<ol><li>A cromatografia em camada fina é um método baseado em afinidade usado para separar os compostos desejados da mistura de reação. Aqui, use a placa de sílica altamente polar e adsorvente como uma fase estacionária. Colocar a amostra de matéria-prima e a amostra da mistura de reacção numa extremidade da placa de sílica e colocá-la verticalmente num copo de vidro fechado com o eluente (fase móvel: 5% de metanol: diclorometano).</li>
		<li>Por ação capilar, a fase móvel sobe pela placa de sílica e os compostos da amostra migram distâncias variadas, dependendo de suas afinidades com as fases estacionária e móvel. Quando afrente do solvente tiver cruzado 3/4 da placa, remova a placa e seque-a. Os compostos separados aparecem como manchas na placa. Quantificar o factor de retenção (Rf) do composto pretendido como a distância percorrida pelo composto/distância percorrida pelo solvente. Aqui, Rf do produto foi 0,35. Luz ultravioleta ou coloração podem ser usadas para visualizar as manchas (permanganato de potássio).</li>
	</ol></li>
	<li>Concentrar a mistura no vácuo e purificar por cromatografia em coluna flash (mistura isocrática de 5% de metanol: diclorometano)36. Introduza a mistura de reação no topo de uma coluna de vidro cheia de sílica (fase estacionária) e, em seguida, elui com o sistema de solvente (fase móvel) 36 . Recolha todas as frações e analise utilizando a TLC para distinguir as frações do produto utilizando o valor Rf previamente determinado.</li>
	<li>Concentrar as fracções purificadas por evaporação do solvente utilizando um evaporador rotativo (temperatura: 40 °C), regular a pressão de vácuo para a pressão atmosférica para remover primeiro o diclorometano de ponto de ebulição mais baixo. Quando o nível do solvente parar de diminuir, ajuste a pressão de vácuo para 337 mbar para remover o metanol e obter um óleo amarelo-pálido, que será então submetido a uma caracterização adicional para confirmar a formação do produto37.</li>
	<li>Realize a análise de infravermelho por transformada de Fourier (FT-IR)38, 1H NMR (em dimetilsulfóxido deuterado (DMSO-d 6))39, 13C NMR39 e análise de tempo de voo de dessorção/ionização a laser assistida por matriz (MALDI-ToF)40 para confirmar a formação do produto antes de realizar as próximas etapas.<ol><li>Para análise FT-IR, carregue 1 mg do óleo no instrumento para obter os espectros.</li>
		<li>Para análises de RMN, dissolva novamente 10 mg do produto em 0,75 mL do solvente de RMN relevante, transfira para um tubo de RMN e feche bem para evitar vazamentos. Carregue a amostra no instrumento de RMN, após o que os espectros são obtidos39.</li>
		<li>Para a análise por espectrometria de massa, sele 1 mg do produto em um frasco, dissolva em DMSO e carregue no instrumento. NOTA: A análise infravermelha fornece informações sobre os principais grupos funcionais no produto desejado, ou seja, os trechos de carbonila (C = O) identificados pelo pico agudo a 1650 cm-1 indicam a formação da ligação amida, destacando assim a formação do produto. A RMN de 1H e a RMN de 13C fornecem informações sobre os ambientes químicos e, portanto, podem ser usadas para determinar a composição química do produto desejado por meio da identificação dos ambientes químicos presentes no composto. Finalmente, o uso da espectrometria de massa pode verificar a massa exata do produto desejado.</li>
	</ol></li>
</ol>2. Teste a clivagem do reticulador de dissulfeto com glutationa
<ol><li>Incubar o reticulador de dissulfeto (até uma concentração final de 4,55 mg / mL) com o agente redutor glutationa (final [GSH]: 10 mM), até um volume final de 1 mL, por 24 h em um frasco de vidro de 1,5 mL.</li>
	<li>Para confirmar a clivagem do ligante dissulfeto, submeter o frasco para injetáveisà análise MALDI-ToF 26,40.</li>
</ol>3. Síntese de nanogel responsiva a redox
<ol><li>Certifique-se de que todos os artigos de vidro a serem usados para a reação estejam livres de poeira, lavando com água deionizada filtrada (0.20 μm) e, posteriormente, secando os artigos de vidro usando ar comprimido que pode ser acessado através da rede de ar comprimido na lateral da capela. Conecte um bico seguro à saída de ar comprimido para facilitar a acessibilidade. Segure o frasco com firmeza e posicione o bico nele. Ative o ar comprimido, liberando um fluxo controlado no frasco. Observe o processo para garantir uma secagem eficaz, verificando se há contaminantes ou umidade restantes.</li>
	<li>Prepare um frasco de vidro de 10 mL enchendo-o com água deionizada e sele o frasco com um septo de borracha. Desoxigene a água borbulhando N2 por pelo menos 30 minutos antes de iniciar a reação. Para fazer isso, encha um balão com gás N2 e prenda uma agulha no balão; coloque-o no septo e use a agulha para perfurar o septo de borracha e permitir o fluxo de N2 . Colocar uma agulha de saída no balão para assegurar um fluxo constante de N2.</li>
	<li>Dissolva a albumina de soro bovino (BSA; 2 mg, 30 nmol) ou BSA marcada com Cy7 (2 mg, 30 nmol) em 1 mL de água desionizada desoxigenada e adicione a outro frasco de vidro limpo de 10 mL.</li>
	<li>Adicionar a solução de cloreto de [2-(acriloiloxi)etil]trimetilamónio (AETC) (12,00 mg/10,86 μL, 0,060 mmol) ao balão e selá-lo com outro septo de borracha. Certifique-se de que a mistura de reação seja mantida sob um fluxo constante de gás N2 e mexa por 30 min.</li>
	<li>Dissolva a acrilamida (9,21 mg, 0,13 mmol) em 1 ml de água desoxigenada desionizada e adicione à mistura no frasco para injetáveis.</li>
	<li>Dissolva o reticulador dissulfeto (4,44 mg, 0,004 mmol) em 1 mL de água deionizada e adicione à mistura no frasco. Lave a mistura com gás N2 por 20 min.</li>
	<li>Dissolva o dodecil sulfato de sódio (2 mg, 0,007 mmol) em 1 mL de água desoxigenada deionizada e adicione à mistura por meio de uma seringa com lavagem com gás N2 e agite a mistura por 30 min. NOTA: Ao lavar a seringa com N2 , minimizamos a exposição da mistura de reação ao oxigênio na atmosfera, o que pode inibir a reação de polimerização radical.</li>
	<li>Adicione N,N,N',N'-tetrametiletilenodiamina (1,5 μL, 0,010 mmol) e deixe a mistura de reação desoxigenar por 3 min sob gás N2 .</li>
	<li>Dissolva o persulfato de amônio (1 mg, 0,004 mmol) em 1 mL de água desoxigenada deionizada e adicione à mistura de reação. Certifique-se de que o gás N2 esteja borbulhando através da mistura de reação por 10 min. NOTA: Se a etapa de adição de N2 for omitida, é provável que partículas brancas se formem no balão de reação. Estas são partículas e/ou agregados de tamanho maior e podem confundir qualquer caracterização adicional.</li>
	<li>Fechar o balão sob uma atmosfera de N2 e deixar agitar durante 3 h e 30 min à temperatura ambiente.</li>
	<li>Para terminar a reação, retire o selo do balão e deixe a mistura de reação mexer por pelo menos 10 min. Isso exporia a mistura de reação a níveis atmosféricos de gás O2 , que então extinguiria quaisquer radicais remanescentes na mistura de reação. A reação termina quando a mistura assume uma aparência opalescente azul clara.</li>
	<li>Para purificar os nanogéis, adicione a mistura de reação a uma unidade de filtro centrífugo de 15 mL (100 kDa MWCO) e adicione água deionizada para encher a unidade centrífuga. Centrifugue a mistura de reação a 1000 x g por 10 min. Isso removerá quaisquer produtos químicos não reagidos (ou carga útil não encapsulada) que sejam menores que 100 kDa e concentrará a amostra de nanogel.</li>
	<li>Assim que o nível de água na unidade centrífuga diminuir, adicione 2 mL de água deionizada para diluir a amostra de nanogel e centrifugue para concentrar o produto. Repita esta etapa 3x.</li>
	<li>Armazenar a amostra a 2-8 °C para evitar a degradação da proteína encapsulada.</li>
	<li>Realize a análise de FT-IR e RMN 1H (em dimetilsulfóxido deuterado (DMSO-d 6)) para confirmar a polimerização39,41. Para preparar a amostra, liofilize 1 mL da solução de nanogel em um frasco de 1,5 mL. O processo de liofilização envolve o congelamento da amostra e, em seguida, a aplicação de vácuo para remover o solvente congelado por sublimação, deixando para trás um resíduo em pó. Após a liofilização, dissolva novamente a amostra no solvente de RMN relevante, transfira para um tubo de RMN e feche-o firmemente. Carregue a amostra na máquina de RMN, conforme descrito anteriormente39. Para a análise FT-IR, 1 mg do pó seco deve ser carregado no instrumento para obter os espectros.</li>
</ol>4. Caracterização morfológica de nanogel
<ol><li>Espalhamento dinâmico de luz (DLS) NOTA: O diâmetro hidrodinâmico (nm), o índice de polidispersidade (PI) e o potencial zeta foram medidos a 25 ° C, comprimento de onda do laser de 632,8 nm e detector de sinal de 173 ° usando uma máquina DLS. Cada execução mediu 25 ciclos de sub-varredura.<ol><li>Medição de tamanho hidrodinâmico (nm)<ol><li>Prepare uma cubeta ou uma célula capilar dobrada descartável limpando-a com água deionizada filtrada. Sopre ar comprimido na cubeta (adequado para medições de potencial DLS e zeta) para garantir que esteja livre de grandes partículas de poeira.</li>
			<li>Encha a cubeta com pelo menos 50-100 μL da amostra e dilua em 750-1000 μL de água deionizada filtrada. Ao usar uma cubeta de potencial zeta, certifique-se de que a cubeta foi preenchida com sample sem formação de bolhas, o que pode perturbar as medições.</li>
			<li>Coloque a cubeta dentro do instrumento DLS, certificando-se de que foi inserida corretamente. Para fazer isso, abra o sample tampa do compartimento do instrumento DLS. Segure a cubeta pelas bordas superiores para evitar impressões digitais nas janelas ópticas. Certifique-se de que a cubeta esteja encaixada corretamente no suporte da cubeta, certificando-se de que esteja nivelada e alinhada com o caminho óptico do instrumento. Feche o sample compartimento para evitar interferência de luz ambiente. NOTA: O meio de diluição é filtrado com um filtro de seringa de poros de 0,45 μm.</li>
			<li>Clique para iniciar a medição do tamanho das partículas no software da máquina DLS relevante.</li>
			<li>Selecione os resultados correspondentes à amostra para obter a média z (tamanho médio da partícula), PI médio, quilocontagens por segundo (kcps), potencial zeta e gráficos relevantes. Certifique-se de que a função de correlação exiba uma curva sigmoidal suave, pois isso sugere uma amostra uniforme.</li>
			<li>Quando a análise estiver concluída, remova a cubeta do DLS.</li>
		</ol></li>
	</ol></li>
	<li>Microscopia eletrônica de transmissão (MET)<ol><li>Prepare as amostras colocando 10 μL da solução de nanopartículas (0,077 mg/mL) em grades de cobre revestidas de carbono. Seque ao ar em temperatura ambiente por 1 h.</li>
		<li>Lave as grades com água deionizada filtrada e manche com 5 μL de acetato de uranila a 1% filtrado em água por 2 min.</li>
		<li>Depois de embeber o excesso de agente de coloração com papel de filtro, seque as grades durante a noite em temperatura ambiente. Capture imagens TEM no dia seguinte com ampliação de 45.000x usando uma câmera de campo claro.</li>
		<li>Use o software fornecido para processamento de imagem (resolução: 2048 x 2048 pixels).</li>
	</ol></li>
</ol>5. Quantificação da proteína (BSA) encapsulada nos nanogéis usando um ensaio de ácido micro-bicinconínico (BCA)
<ol><li>De acordo com o protocolo de ensaio microBCA (fornecido no site do fabricante), gere uma curva padrão com base em uma concentração de proteína pré-definida42.</li>
	<li>Após a sua síntese, purificar os nanogéis encapsulantes de proteínas utilizando unidades de filtro centrífugo de 15 ml com 100 kDa MWCO (1000 x g, 10 min), conforme descrito nos passos 3.12-3.14.</li>
	<li>Colete o filtrado e analise usando o ensaio microBCA (protocolo disponível no site do fabricante). Medir a absorvância a 562 nm utilizando um leitor de placas. Como essa medição se correlaciona com a concentração de proteína não encapsulada, determine a massa da proteína encapsulada. Para calcular a eficiência de encapsulamento (EE) %, use a seguinte equação: <img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/63981/63981eq01.jpg" style="margin: auto;"></li>
</ol>6. Quantificação da liberação de proteínas de nanogéis na presença de glutationa
<ol><li>Incubar 200 μL de 5 mg/mL de nanogéis carregados com Cy7BSA com 200 μL de glutationa 10 mM (GSH) nas unidades de filtro centrífugo de 0,5 mL (100 kDa MWCO). Coloque as unidades filtrantes em banho-maria para manter a temperatura a 37 °C.</li>
	<li>Centrifugue a 1000 x g por 3 min a cada 10 min por pelo menos 1 h - depois a cada 2-8 h.</li>
	<li>Recolher o filtrado e utilizar para análise posterior. Mantenha o volume do filtrado dentro das unidades de filtro centrífugo em 500 μL adicionando mais água deionizada ou PBS.</li>
	<li>Meça a quantidade de proteína nos filtrados consultando uma curva padrão para nanogéis carregados com Cy7BSA, onde a absorbância da proteína fluorescente foi medida usando um instrumento nanodrop a 750 nm. NOTA: Esta curva padrão pode ser calculada preparando diluições seriadas de Cy7BSA na faixa de 0 mg / mL a 2 mg / mL. Os valores obtidos do nanodrop podem ser interpolados contra esta curva de calibração para determinar a eficiência do encapsulamento.</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td><forte>Produtos Químicos</forte></td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>2-( acriloiloxi)etil]solução de cloreto de trimetilamônio&nbsp;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>496146</td><td></td></tr><tr><td>cloridrato de metacrilato de 2-aminoetila&nbsp;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>516155</td><td></td></tr><tr><td>4,7,10,13,16,19,22,25,32,35,38,41, 44,47,50,53-Hexadecaoxa-28,29-dithiahexapentapentacontanedioic acid di-N-succinimidyl ester&nbsp;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>671630</td><td></td></tr><tr><td>Acrilamida</td><td>Sigma Aldrich</td><td>23701</td><td></td></tr><tr><td>Persulfato de amônio</td><td>Sigma Aldrich</td><td>248614</td><td></td></tr><tr><td>Albumina de soro bovino</td><td>Sigma Aldrich</td><td>B6917</td><td></td></tr><tr><td>Cy7- albumina de soro bovino marcada</td><td>Nanocs</td><td>BS1-S7-1</td><td></td></tr><tr><td>Deuterado dimetilsulfóxido Sigma</td><td>Aldrich</td><td>547239</td><td></td></tr><tr><td>Diclorometano</td><td>Sigma Aldrich</td><td>270997 (anidro) e D65100</td><td></td></tr><tr><td>Glutationa</td><td>Sigma Aldrich</td><td>G4251</td><td></td></tr><tr><td>Metanol</td><td>Sigma Aldrich</td><td>34860</td><td></td></tr><tr><td>N,N,N',N'-tetrametiletilenodiamina&nbsp;</td><td>Sigma Aldrich</td><td>411019</td><td></td></tr><tr><td>solução salina tamponada com fosfato&nbsp;</td><td>ThermoFisher</td><td>10010023</td><td></td></tr><tr><td>Dodecil sulfato de sódio</td><td>Sigma Aldrich</td><td>436143</td><td></td></tr><tr><td>Trietilamina</td><td>Sigma Aldrich</td><td>471283</td><td></td></tr><tr><td>Acetato de Uranila</td><td>Agar Científico&nbsp;</td><td>AGR1260A</td><td></td></tr><tr><td>Equipamento necessário para a síntese e caracterização de nanogéis</td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>Amicon Ultra-15 Unidades de filtro centrífugo (100kDa MWCO)&nbsp;</td><td>Câmera Merck Millipore</td><td>C7715</td><td></td></tr><tr><td></td><td>Olympus&nbsp;</td><td>Grades</td> de cobre revestidas de carbono Veleta <td></td></tr><tr><td></td><td>Agar Scientific&nbsp;</td>Tubulação de diálise <td>AGS160</td><td></td></tr><tr><td>(100kDa MWCO)</td> <td>Laboratórios de espectro</td><td>11405949</td><td></td></tr><tr><td>Dispersão de luz dinâmica&nbsp;</td><td>Malvern&nbsp;</td><td>Zetasizer Nano Ultra</td><td></td></tr><tr><td>Liofilizador</td><td>Labconco</td><td>WZ-03336-01</td><td></td></tr><tr><td>Espectroscopia de infravermelho</td><td>Agilent&nbsp;</td><td>Software Cary 630 FTIR</td><td></td></tr><tr><td>iTEM Olympus</td><td>&nbsp;</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Espectrometria de massa</td><td>Waters</td><td>Micromass MALDI microMX MALDI Q-ToF&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>Filtro de membrana MF-MilliporeTM (0.45/0.2&mu; m tamanho dos poros)</td> <td>Merck Millipore, HAWP04700 do Reino Unido</td><td>, GSWP04700&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>Kit de Ensaio de Proteína Micro BCA</td><td>ThermoFisher</td><td>23235</td><td></td></tr><tr><td>Leitor de placas</td><td>Beckman</td><td>Coulter-PARADIGM</td><td></td></tr><tr><td>Dados de ressonância magnética nuclear de prótons e carbono-13</td><td>Espectrômetro de RMN Bruker 400MHz AV-400</td><td></td> Evaporador rotativo&nbsp;<td></td></tr><tr><td></td><td>Buchi&nbsp;</td>Sistema <td></td><td>Vap Rotativo R-114</td></tr><tr><td>Agulhas de uso único&nbsp;</td><td>Sterican</td><td>4665643</td><td></td></tr><tr><td>Suba-Seal&nbsp; septa</td><td>Sigma Aldrich</td><td>Z124575</td><td></td></tr><tr><td>Microscopia eletrônica de transmissão</td><td>Phillips&nbsp;</td><td>CM 100 TEM&nbsp;</td><td></td></tr><tr><td>Espectrofotômetro UV-vis</td><td>Nanodrop</td><td>Nanodrop One/One C microvolume&nbsp;</td><td></td></tr></tbody></table>

síntese de nanogéis responsivos a estímulos utilizando reticulação aquosa de uma etapa e co-nanopolimerização

Synthesis of Stimuli-responsive Nanogels using Aqueous One-step Crosslinking and Co-nanopolymerization

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