Name: Uma adaptação barata de um reator de micro-ondas comercial para síntese de peptídeos em fase sólida (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2024-11-22T13:30:00.000+00:00
Duration: 6 min 19 s
Description: Aprenda a sintetizar oligômeros de aminoácidos estericamente impedidos usando um reator de micro-ondas adaptado para síntese de peptídeos em fase sólida. Este método acessível permite que laboratórios acadêmicos realizem pesquisas avançadas em química de peptídeos com economia.

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<meta charset="utf8"></head><body>Sistema Versátil Assistido por Microondas para Síntese de Peptídeos

<ol><li>Merrifield, R. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Solid+Phase+Peptide+Synthesis.+I.+The+Synthesis+of+a+Tetrapeptide%5BTitle%5D)+AND+%22J+Am+Chem+Soc%22%5BJournal%5D)">Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide.</a> J Am Chem Soc. 85 (14), 2149-2154 (1963).</li>
<li>Sheppard, R. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Nobel+prize%3A+Merrifield+wins+in+chemistry%5BTitle%5D)+AND+%22Nature%22%5BJournal%5D)">Nobel prize: Merrifield wins in chemistry.</a> Nature. 311 (5988), 699-699 (1984).</li>
<li>Jaradat, D. M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Thirteen+decades+of+peptide+synthesis%3A+key+developments+in+solid+phase+peptide+synthesis+and+amide+bond+formation+utilized+in+peptide+ligation%5BTitle%5D)+AND+%22Amino+Acids%22%5BJournal%5D)">Thirteen decades of peptide synthesis: key developments in solid phase peptide synthesis and amide bond formation utilized in peptide ligation.</a> Amino Acids. 50 (1), 39-68 (2018).</li>
<li>Paradís-Bas, M., Tulla-Puche, J., Albericio, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+road+to+the+synthesis+of+%26%2334%3Bdifficult+peptides.%26%2334%5BTitle%5D)+AND+%22Chem+Soc+Rev%22%5BJournal%5D)">The road to the synthesis of &#34;difficult peptides.&#34.</a> Chem Soc Rev. 45 (3), 631-654 (2016).</li>
<li>Wang, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Mechanistic+Study+of+diketopiperazine+formation+during+solid-phase+peptide+synthesis+of+tirzepatide%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Omega%22%5BJournal%5D)">Mechanistic Study of diketopiperazine formation during solid-phase peptide synthesis of tirzepatide.</a> ACS Omega. 7 (50), 46809-46824 (2022).</li>
<li>Sharma, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((N-methylation+in+amino+acids+and+peptides%3A+Scope+and+limitations%5BTitle%5D)+AND+%22Biopolymers%22%5BJournal%5D)">N-methylation in amino acids and peptides: Scope and limitations.</a> Biopolymers. 109 (10), e23110(2018).</li>
<li>El-Faham, A., Albericio, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Peptide+coupling+reagents%2C+more+than+a+letter+soup%5BTitle%5D)+AND+%22Chem+Rev%22%5BJournal%5D)">Peptide coupling reagents, more than a letter soup.</a> Chem Rev. 111 (11), 6557-6602 (2011).</li>
<li>Subirós-Funosas, R., Nieto-Rodriguez, L., Jensen, K. J., Albericio, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((COMU%3A+scope+and+limitations+of+the+latest+innovation+in+peptide+acyl+transfer+reagents%5BTitle%5D)+AND+%22J+Peptide+Sci%22%5BJournal%5D)">COMU: scope and limitations of the latest innovation in peptide acyl transfer reagents.</a> J Peptide Sci. 19 (7), 408-414 (2013).</li>
<li>El-Faham, A., Albericio, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((COMU%3A+A+third+generation+of+uronium-type+coupling+reagents%5BTitle%5D)+AND+%22J+Peptide+Sci%22%5BJournal%5D)">COMU: A third generation of uronium-type coupling reagents.</a> J Peptide Sci. 16 (1), 6-9 (2010).</li>
<li>Wenschuh, H., Beyermann, M., Rothemund, S., Carpino, L. A., Bienert, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Multiple+solid-phase+synthesis+via+Fmoc-amino+acid+fluorides%5BTitle%5D)+AND+%22Tet+Lett%22%5BJournal%5D)">Multiple solid-phase synthesis via Fmoc-amino acid fluorides.</a> Tet Lett. 36 (8), 1247-1250 (1995).</li>
<li>Wenschuh, H., Beyermann, M., Krause, E., Carpino, L. A., Bienert, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Efficient+solid+phase+assembly+of+peptides+bearing+contiguous+highly+hindered+Aib+residues+via+Fmoc+Aib+fluoride%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron%22%5BJournal%5D)">Efficient solid phase assembly of peptides bearing contiguous highly hindered Aib residues via Fmoc Aib fluoride.</a> Tetrahedron. 34 (23), 3733(1993).</li>
<li>Wenschuh, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Fmoc+amino-acid+fluorides+-+convenient+reagents+for+the+solid-phase+assembly+of+peptides+incorporating+sterically+hindered+residues%5BTitle%5D)+AND+%22J+Org+Chem%22%5BJournal%5D)">Fmoc amino-acid fluorides - convenient reagents for the solid-phase assembly of peptides incorporating sterically hindered residues.</a> J Org Chem. 59 (12), 3275-3280 (1994).</li>
<li>Manne, S. R., De La Torre, B. G., El-Faham, A., Albericio, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((OxymaPure+coupling+reagents%3A+beyond+solid-phase+peptide+synthesis%5BTitle%5D)+AND+%22Synthesis%22%5BJournal%5D)">OxymaPure coupling reagents: beyond solid-phase peptide synthesis.</a> Synthesis. 52 (21), 3189-3210 (2020).</li>
<li>Collins, J. M. Microwave-enhanced synthesis of peptides, proteins, and peptidomimetics. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aCollins%2C+JM+%22Microwaves+in+Organic+Synthesis%22">Microwaves in Organic Synthesis</a>. Hoz, A., Loupy, A. , Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA: Weinheim, Germany. 897-959 (2012).</li>
<li>Pedersen, S. L., Tofteng, A. P., Malik, L., Jensen, K. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Microwave+heating+in+solid-phase+peptide+synthesis%5BTitle%5D)+AND+%22Chem+Soc+Rev%22%5BJournal%5D)">Microwave heating in solid-phase peptide synthesis.</a> Chem Soc Rev. 41 (5), 1826-1844 (2012).</li>
<li>Pedersen, S. L., Sørensen, K. K., Jensen, K. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Semi-automated+microwave-assisted+SPPS%3A+Optimization+of+protocols+and+synthesis+of+difficult+sequences%5BTitle%5D)+AND+%22Peptide+Sci%22%5BJournal%5D)">Semi-automated microwave-assisted SPPS: Optimization of protocols and synthesis of difficult sequences.</a> Peptide Sci. 94 (2), 206-212 (2010).</li>
<li>Zeko, T., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((FT-IR+spectroscopy+and+density+functional+theory+calculations+of+13C+isotopologues+of+the+helical+peptide+Z-Aib+6+-OtBu%5BTitle%5D)+AND+%22J+Phys+Chem+B%22%5BJournal%5D)">FT-IR spectroscopy and density functional theory calculations of 13C isotopologues of the helical peptide Z-Aib 6 -OtBu.</a> J Phys Chem B. 118 (1), 58-68 (2014).</li>
<li>Gord, J. R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Conformation-specific+spectroscopy+of+capped%2C+gas-phase+Aib+oligomers%3A+Tests+of+the+Aib+residue+as+a+310-helix+former%5BTitle%5D)+AND+%22Phys+Chem+Chem+Phys%22%5BJournal%5D)">Conformation-specific spectroscopy of capped, gas-phase Aib oligomers: Tests of the Aib residue as a 310-helix former.</a> Phys Chem Chem Phys. 18 (36), 25512-25527 (2016).</li>
<li>Fischer, J. L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Single-conformation+spectroscopy+of+capped+aminoisobutyric+acid+dipeptides%3A+the+effect+of+C-terminal+cap+chromophores+on+conformation%5BTitle%5D)+AND+%22J+Phys+Chem+A%22%5BJournal%5D)">Single-conformation spectroscopy of capped aminoisobutyric acid dipeptides: the effect of C-terminal cap chromophores on conformation.</a> J Phys Chem A. 123 (19), 4178-4187 (2019).</li>
<li>Hjørringgaard, C. U., Pedersen, J. M., Vosegaard, T., Nielsen, N. C., Skrydstrup, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((An+automatic+solid-phase+synthesis+of+peptaibols%5BTitle%5D)+AND+%22J+Org+Chem%22%5BJournal%5D)">An automatic solid-phase synthesis of peptaibols.</a> J Org Chem. 74 (3), 1329-1332 (2009).</li>
<li>Haynes, S. R., Hagins, S. D., Juban, M. M., Elzer, P. H., Hammer, R. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Improved+solid-phase+synthesis+of+%CE%B1%2C%CE%B1-dialkylated+amino+acid-rich+peptides+with+antimicrobial+activity%5BTitle%5D)+AND+%22J+Peptide+Res%22%5BJournal%5D)">Improved solid-phase synthesis of α,α-dialkylated amino acid-rich peptides with antimicrobial activity.</a> J Peptide Res. 66 (6), 333-347 (2005).</li>
<li>Zieleniewski, F., Woolfson, D. N., Clayden, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Automated+solid-phase+concatenation+of+Aib+residues+to+form+long%2C+water-soluble%2C+helical+peptides%5BTitle%5D)+AND+%22Chem+Commun%22%5BJournal%5D)">Automated solid-phase concatenation of Aib residues to form long, water-soluble, helical peptides.</a> Chem Commun. 56 (80), 12049-12052 (2020).</li>
<li>CEM Corporation. Manual peptide synthesis. Discover SPSS. , https://cem.com/discover-spps (2023).</li>
<li>Theis, C., Degenkolb, T., Brückner, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Studies+on+the+selective+trifluoroacetolytic+scission+of+native+peptaibols+and+model+peptides+using+HPLC+and+ESI-CID-MS%5BTitle%5D)+AND+%22Chem+Biodivers%22%5BJournal%5D)">Studies on the selective trifluoroacetolytic scission of native peptaibols and model peptides using HPLC and ESI-CID-MS.</a> Chem Biodivers. 5 (11), 2337-2355 (2008).</li>
<li>Ya-Ting Huang, A., Kao, C. -L., Selvaraj, A., Peng, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Solid-phase+dendrimer+synthesis%3A+a+promising+approach+to+transform+dendrimer+construction%5BTitle%5D)+AND+%22Materials+Today+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Solid-phase dendrimer synthesis: a promising approach to transform dendrimer construction.</a> Materials Today Chemistry. 27, 101285(2023).</li>
<li>Flemmich, L., Bereiter, R., Micura, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Chemical+synthesis+of+modified+RNA%5BTitle%5D)+AND+%22Angew+Chem+Int+Ed+Engl%22%5BJournal%5D)">Chemical synthesis of modified RNA.</a> Angew Chem Int Ed Engl. 63 (22), e202403063(2024).</li>
<li>Li, M., Li, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Solid-phase+electrosynthesis%5BTitle%5D)+AND+%22Acc+Chem+Res%22%5BJournal%5D)">Solid-phase electrosynthesis.</a> Acc Chem Res. 56 (24), 3694-3703 (2023).</li>
</ol>

<table><tbody><tr><td>CEM Discover Reator de Micro-ondas SP</td><td>CEM</td><td></td><td>Descontinuado.&nbsp; Recentemente substituído na linha de produtos pelo Discover 2.0</td></tr><tr><td>Diisopropilcarbodimimida (DCC)</td><td>TCI América</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Dimetilformamida (DMF)</td><td>Termo-Química Científica</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Tubo de dispersão de gás, micro, &nbsp;</td><td>Chemglass</td><td>CG-207-02</td><td>Porosidade média</td></tr><tr><td>Microsepto</td><td>ChemGlass</td><td>CG-3022-20</td><td>Septo tipo "tubo RMN"</td></tr><tr><td>Morfolina</td><td>Termo-Química Científica</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Aminoácidos protegidos por N-Fmoc</td><td></td><td></td><td></td></tr><tr><td>Oyxma Pure</td><td>TCI América</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Frasco Ehrlenmeyer de arma lateral</td><td>Diversos fornecedores</td><td></td><td>Coleta de resíduos</td></tr><tr><td>"Tee"</td><td>Idex</td><td>P-713</td><td>ETFE</td></tr><tr><td>Tubo de teflon 1/8",&nbsp;</td><td>Restek</td><td>25306</td><td>OD x 0,063" de dia-diâmetro, 3 m</td></tr><tr><td>Tubo de ensaio (suporte para recipiente de reação externo ao micro-ondas) & nbsp;</td><td>Diversos fornecedores</td><td></td><td>(30 x 175)</td></tr><tr><td>Tubo de ensaio (vaso de reação)</td><td>Vidro Corning</td><td>9820-25X</td><td>Pyrex 25 x 200 mm, sem borda &nbsp;</td></tr><tr><td>Válvula</td><td>Idex</td><td>P-721</td><td>ETFE (2x)</td></tr><tr><td>Wang SPPS Resin, divinilbenzeno reticulado a 1%, malha 100-200</td><td>Tecnologia Química Avançada</td><td></td><td></td></tr></tbody></table>

uma adaptação barata de um reator de micro-ondas comercial para síntese de peptídeos em fase sólida

An Inexpensive Adaptation of a Commercial Microwave Reactor for Solid Phase Peptide Synthesis

Uma adaptação barata de um reator de micro-ondas comercial para síntese de peptídeos em fase sólida

A home-built apparatus to perform solid phase peptide synthesis (SPPS), assisted by microwave irradiation and heating, is presented. In contrast to ...

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Research

JoVE Journal

Chemistry

Química

Síntese assistida por microondas, um pote de N-Succinimidyl-4-[ 18 F] fluorobenzoate ([ 18 F] SFB)

A síntese de péptidos em fase sólida eficiente de um trímero bis péptido-funcionalizado utilizando um "fecho de segurança" procedimento de clivagem a partir de resina de HMBA é descrito.

Síntese em Fase Sólida de um funcionalizada Bis Peptide-Usando o &quot;Safety Catch&quot; Metodologia

O protocolo a seguir fornece técnicas para encapsular as células pancreáticas β na etapa de crescimento-PEG-péptido hidrogeles formados por reacções foto-clique tiol-eno. Esta plataforma de material não só proporciona um microambiente cytocompatible para encapsulamento de células, mas também permite que controlado pelo utilizador a recuperação rápida de estruturas de células formadas dentro dos hidrogéis.

Geração e recuperação de β-esferóides de células a partir do passo de crescimento-PEG-péptido Hidrogéis

Este vídeo é ilustrar um método rápido, eficiente para metacrilato de poli (etileno-glicol), permitindo que as polimerizações de cadeia e síntese de hidrogel. Ele vai demonstrar como a introdução de funcionalidades semelhante metacrilamida em peptídeos, detalhe métodos analíticos comuns para avaliar a eficiência de funcionalização, fornecer sugestões para a solução de problemas e modificações avançadas, e demonstrar técnicas típicas de caracterização hidrogel.

A funcionalização assistida por microondas, de poli (etileno glicol) e Peptídeos On-resina para uso em Polimerizações cadeia e formação de hidrogel

Um protocolo rápido para digestão proteolítica com um microrreator tríptico de fluxo interno acoplado a um espectrômetro de massa de ionização por eletrospray (ESI) é apresentado. A fabricação do microrreator, a configuração experimental e o processo de aquisição de dados são descritos.

Enzimática processamento rápido de proteínas para a detecção MS com um micro-reator de fluxo-through

Um método simples e geral para a síntese de peptídeos cíclicos usando irradiação de microondas é descrito. Este procedimento permite a síntese de peptídeos cíclicos de backbone com uma coleção de diferentes conformações, mantendo as cadeias laterais e as porções farmacofóricas., e, portanto, permite rastrear a conformação bioativa.

Desenvolvimento de um Backbone cíclica Biblioteca de Peptídeos como potencial antiparasitário Therapeutics Usando Microondas Irradiação

Apresentamos um protocolo para a construção de vinil/Tioéter peptídeos helicoidais sulfeto-amarrados usando foto-induzido thiol-ene/thiol-ino hydrothiolation.

Construindo Tioéter/sulfeto de vinil-amarrados induzida por peptídeos helicoidais Via foto Thiol-ene/ino Hydrothiolation

Um protocolo para a síntese de um 1,2-Ditiolano modificado de peptídeo e a caracterização das estruturas supramoleculares resultantes do peptide auto-montagem.

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Compostos heteroaryl são moléculas importantes utilizadas na síntese orgânica, química medicinal e biológica. Uma heteroaryação assistida por micro-ondas usando catalisise de paládio fornece um método rápido e eficiente para anexar moieties heteroaryl diretamente aos substratos de cetona.

Uma Heteroaryação Direta assistida por micro-ondas de cetonas usando catalisisa metálica de transição

Um protocolo é apresentado para a síntese de oligômeros peptoides codificados por informações e para a auto-montagem dirigida por sequência desses peptoides em escadas moleculares usando aminas e aldeídos como pares reagentes covalentes dinâmicos e Lewis ácido rare-terra triflates metálicos como reagentes multi-função.

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