Name: sn1 vs sn2 reaction pathways
Uploaded: 2023-04-30T07:04:34.000Z
Duration: 14 min 21 s
Channel: JoVE

Часть 1: Изучение реакций SN1
Структура алкилгалогенида:
<ol>
	<li>Отмерьте по 2 мл 0,1 М раствора нитрата серебра в абсолютном этаноле в каждую из трех пробирок. </li>
	<li>Добавьте 2 капли 1-бромбутана в первую пробирку. Добавьте во вторую пробирку 2 капли 2-бромбутана. </li>
	<li>Добавьте 2 капли 2-бром-2-метилпропана в последнюю, третью пробирку. </li>
	<li>Забейте пробкой и встряхните каждую пробирку. </li>
	<li>Обратите внимание на время, в которое появляются первые признаки облачности или осадка. </li>
</ol>
Покидая групповые эффекты:
<ol>
	<li>Отмерьте по 2 мл 0,1 М раствора нитрата серебра в абсолютном этаноле в каждую из двух пробирок. </li>
	<li>Добавьте 2 капли 2-бром-2-метилпропана в первую пробирку и 2 капли 2-хлор-2-метилпропана во вторую пробирку. </li>
	<li>Забейте пробкой и встряхните каждую пробирку. </li>
	<li>Обратите внимание на время, в которое появляются первые признаки облачности или осадка. </li>
</ol>
Эффекты полярности растворителя:
<ol>
	<li>Отмерьте 2 мл 0,1 М раствора нитрата серебра в абсолютном этаноле в первую пробирку и отмерьте 2 мл 0,1 М раствора нитрата серебра в 5% этаноле/95% ацетона во вторую пробирку. </li>
	<li>Добавьте по 2 капли 2-бром-2-метилпропана в обе пробирки. </li>
	<li>Забейте пробкой и встряхните каждую пробирку. </li>
	<li>Обратите внимание на время, в которое появляются первые признаки облачности или осадка. </li>
</ol>
Определение закона скорости SN1:
<ol>
	<li>Отмерьте 0,5 мл 0,1 М раствора 2-хлор-2-метилпропана в этаноле в первую пробирку. </li>
	<li>Отмерьте 0,5 мл 0,2 М раствора 2-хлор-2-метилпропана в этаноле во вторую пробирку. </li>
	<li>Добавьте по 1,0 мл 0,1 М раствора нитрата серебра в абсолютном этаноле в обе пробирки. </li>
	<li>Внимательно измерьте время, необходимое для наблюдения за облачностью или осадками. </li>
	<li>Отмерьте 1,0 мл 0,1 М раствора нитрата серебра в этаноле в третью пробирку. </li>
	<li>В четвертую пробирку отмерьте 0,5 мл 0,1 М раствора нитрата серебра в этаноле и добавьте еще 0,5 мл этанола. </li>
	<li>В обе пробирки добавьте по 1,0 мл 0,1 М 2-хлор-2-метилпропана в этаноле и тщательно измерьте время, необходимое для наблюдения за помутнением или осадками. </li>
</ol>
Часть 2: Изучение реакций SN2
Структура алкилгалогенида:
<ol>
	<li>Отмерьте по 2 мл 15% йодида натрия в ацетоне в каждую из трех пробирок. </li>
	<li>Добавьте 2 капли 1-бромбутана в первую пробирку. </li>
	<li>Добавьте во вторую пробирку 2 капли 2-бромбутана. </li>
	<li>Наконец, добавьте 2 капли 2-бром-2-метилпропана в последнюю, третью пробирку. </li>
	<li>Забейте пробкой и встряхните каждую пробирку. </li>
	<li>Обратите внимание на время, в которое появляются первые признаки облачности или осадка. </li>
</ol>
Стерические эффекты:
<ol>
	<li>Отмерьте по 1 мл 15% йодида натрия в растворе ацетона в каждую из двух пробирок. </li>
	<li>Добавьте 2 капли 1-бромбутана в первую пробирку и добавьте 2 капли неопентилбромида во вторую пробирку. </li>
	<li>Забейте пробкой и встряхните каждую пробирку. </li>
	<li>Обратите внимание на время, в которое появляются первые признаки облачности или осадка. </li>
</ol>
Выход из группы Эффекты:
<ol>
	<li>Отмерьте по 1 мл 15% йодида натрия в растворе ацетона в каждую из двух пробирок. </li>
	<li>Добавьте 2 капли 1-бромбутана в первую пробирку и добавьте 2 капли 1-хлорбутана во вторую пробирку. </li>
	<li>Забейте пробкой и встряхните каждую пробирку. </li>
	<li>Обратите внимание на время, в которое появляются первые признаки облачности или осадка. </li>
</ol>
Определение закона скорости SN2:
<ol>
	<li>Отмерьте 1,0 мл 15% йодида натрия в растворе ацетона в двух пробирках. </li>
	<li>Добавьте в первую пробирку 0,1 мл 1,0 М раствора 1-бромбутана в ацетоне. </li>
	<li>Внимательно измерьте время, необходимое для наблюдения за первым признаком облачности. </li>
	<li>Во вторую пробирку добавьте 0,1 мл 2,0 М раствора 1-бромбутана в ацетоне. </li>
	<li>Внимательно измерьте время, необходимое для наблюдения за первым признаком облачности. </li>
	<li>Отмерьте 1,0 мл 1,0 М1-бромбутана в ацетоне в третью и четвертую пробирки. </li>
	<li>Добавьте в третью пробирку 0,1 мл 7,5 % йодида натрия в растворе ацетона. </li>
	<li>Внимательно измерьте время, необходимое для наблюдения за первым признаком облачности. </li>
	<li>В четвертую пробирку добавьте 0,1 мл 15% йодида натрия в растворе ацетона и тщательно измерьте время, необходимое для наблюдения за первым признаком помутнения. </li>
</ol>

Эти эксперименты призваны быстро показать тенденции в реакциях нуклеофильного замещения. Экспериментальное тестирование этих тенденций помогает лучше понять тонкие различия между реакцией SN1 и SN2. Химики научились разрабатывать и оптимизировать условия реакции. Все это проистекает из первого понимания реакции: что ускоряет или замедляет реакцию и как мы можем извлечь из этого выгоду? Выбор лучшего растворителя, температуры или концентрации реагентов может сильно повлиять на скорость завершения реа...

Нуклеофильное замещение

Источник: Ви М. Донг и Дэниел Ким, факультет химии, Калифорнийский университет, Ирвайн, Калифорния
Реакции нуклеофильного замещения являются одной из наиболее фундаментальных тем, изучаемых в органической химии. Нуклеофильная реакция замещения — это реакция, в которой нуклеофил (богатое электронами основание Льюиса) заменяет уходящую группу из атома углерода. 
SN1 (S = замещение, N = нуклеофильный, 1 = кинетика первого порядка) 
SN2 (S = замещение, N = нуклеофильный, 2 = кинетика второго порядка)
Это видео поможет визуализировать тонкие различия между реакцией SN1 и SN2 и какие факторы помогают ускорить каждый тип реакции нуклеофильного замещения. В первом разделе речь пойдет о реакциях, которые помогут лучше понять и узнать о реакциях нуклеофильного замещения. Второй раздел будет посвящен реальному примеру реакции замещения.

Часть 1: Изучение SN1 реакции
Структура алкилгалогенида:
<img alt="Figure 9" src="/files/ftp_upload/10465/10465fig9.jpg">

<p class="jov...

Source: Vy M. Dong and Daniel Kim, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA
Nucleophilic substitution reactions are among the most ...

Education

JoVE Science Education

Chemistry

Химия

Organic Chemistry II

Органическая химия II

Nucleophilic Substitution

sn1 vs sn2 reaction pathways

Nucleophilic substitution reactions replace a leaving group on a carbon atom with a nucleophile. A nucleophile is an electron-rich Lewis base. These reactions are a core idea in organic chemistry, and they help explain how many carbon-based compounds change.

This lesson compares the two main pathways, SN1 and SN2. SN1 means substitution, nucleophilic, first-order kinetics. SN2 means substitution, nucleophilic, second-order kinetics. The video shows the subtle differences between these reaction types and the factors that can speed up each one.

The first section uses reactions to build understanding of nucleophilic substitution. It helps students see how SN1 and SN2 differ in a visual way. The second section then connects the same ideas to a real-world example of a substitution reaction.

SN1 vs SN2 Reaction Pathways

cleaning glassware

Glassware Care for Cleaner Reactions

Clean glassware is important in organic synthesis. Organic synthesis turns a readily available reagent into a more valuable product. When glassware is dirty, it can affect the reaction and make it harder to isolate the final product. This lesson shows how chemists keep glassware spotless for better lab work. It covers cleaning methods used to remove organics, metals, grease, and salts. These steps help reduce contamination before and during synthesis.

nucleophilic substitution

Nucleophilic substitution reactions replace a leaving group on a carbon atom with a nucleophile. A nucleophile is an electron-rich Lewis base. These reactions are a core idea in organic chemistry, and they help explain how many carbon-based compounds change. This lesson compares the two main pathways, SN1 and SN2. SN1 means substitution, nucleophilic, first-order kinetics. SN2 means substitution, nucleophilic, second-order kinetics. The video shows the subtle differences between these reaction...

reducing agents

Carbonyl Reduction with IR Monitoring

Carbonyl reduction with IR monitoring shows how chemists track a reaction while choosing the right reducing reagent. The focus is on controlling reactivity and selectivity during molecule synthesis. That balance helps chemists pick reagents for a specific task. The experiment uses carbonyl compounds to study their reactivity. It also examines hydride-reducing reagents, which donate hydride ions during reduction. IR spectroscopy is used to follow the reaction as it happens. This lets students...

grignard reaction

Building Carbon-Carbon Bonds with Grignard Reagents

Grignard reagents are useful organometallic compounds for building carbon-carbon bonds. This experiment shows how to make a Grignard reagent from magnesium and an alkyl halide. It then uses that reagent in a reaction with a carbonyl compound. A nucleophilic attack on the carbonyl is carried out to form a secondary alcohol. This step shows a common use of Grignard reagents in organic synthesis. The reaction demonstrates how a new carbon-carbon bond can be formed during the process.

n-butyllithium titration

Measuring n-Butyllithium Before Reactions

n-Butyllithium must be measured carefully before it is used in a chemical reaction. This experiment shows a simple titration method for finding its accurate concentration. The reagent is an organolithium compound, so it needs special handling in the lab. n-Butyllithium is very sensitive to air and moisture. If it is exposed to either one, its quality can change. For that reason, the titration should be done regularly before the reagent is added to a reaction. The procedure also includes...

dean-stark trap

Removing Water During Reactions

A Dean-Stark trap is special glassware used to remove water during a reaction. It collects water by azeotropic distillation, which separates water along with vapor from the reaction mixture. In many reactions, collecting water is useful because it can push the equilibrium toward the products. This matters in reversible reactions that make water as a byproduct. According to Le Chatelier's principle, a change in temperature, pressure, concentration, or volume causes a reversible reaction to...

ozonolysis of alkenes

Using Ozone to Make Vanillin

Ozone can be used to break an alkene and form useful carbonyl products. In this chemistry experiment, ozonolysis is shown by making vanillin from isoeugenol. Ozonolysis is an oxidation reaction between ozone and an alkene. It is a common method for preparing aldehydes, ketones, and carboxylic acids. The reaction in this demonstration shows how a carbon-carbon double bond can be cut and converted into a smaller product. The experiment also highlights two important lab tools and conditions. It...

organocatalysis

Enamine Catalysis in Organic Reactions

Organocatalysis uses small organic molecules to speed up chemical reactions. In this experiment, the reaction setup shows how enamine catalysis works. The catalyst is used in substoichiometric amounts, so only a small amount is needed to drive the reaction forward. This approach is different from transition metal catalysis and biocatalysis. Transition metal catalysis uses metals as catalysts, while biocatalysis uses enzymes. Organocatalysis offers a separate path for making reactions happen. <br...

palladium-catalyzed cross coupling

Building Carbon-Carbon Bonds with Palladium

Palladium-catalyzed cross coupling is a key method for building carbon-carbon bonds in organic chemistry. This experiment shows the concept behind that chemistry and the setup of a typical reaction. These reactions have changed how synthetic chemists make molecules. They help chemists form bonds in new and more efficient ways. Because of that, palladium-catalyzed cross coupling is widely used in the fine chemical and pharmaceutical industries. For high school students, this reaction shows how...

solid phase synthesis

Peptide Building on Solid Supports

Solid-phase synthesis builds a target compound while the starting molecule stays attached to a solid support. In Merrifield's method, the reactant molecule is bound to a resin and then carried through a series of chemical reactions. This Nobel Prize winning approach is especially useful for making compounds step by step. A key advantage of solid-phase synthesis is easy cleanup after each reaction. Excess reagents and byproducts can be washed away because the target compound remains bound to...

hydrogenation

Chalcone Hydrogenation with Pd/C

Chalcone hydrogenation is shown as an example of an alkene hydrogenation reaction. The experiment converts chalcone into 3-phenylpropiophenone. It highlights how hydrogen can add across a carbon-carbon double bond under catalytic conditions. Palladium on carbon, or Pd/C, is used as a heterogeneous catalyst. A heterogeneous catalyst is one that is in a different phase from the reactants. In this setup, a balloon supplies the hydrogen atmosphere needed for the reaction.

polymerization

Polymers and Nylon in Everyday Life

Polymers are made of macromolecules built from repeating units called monomeric units. These large molecules are an important part of modern life. They appear in many everyday materials. One of the first important polymers was nylon. Nylon is a polyamide, which means it has amide groups in its structure. It became widely used in products such as toothbrushes and stockings.

melting point

Melting Point of Crystalline Solids

The melting point of a crystalline solid is an important property in chemistry. It helps identify how a solid behaves when it changes from a crystal to a liquid. Melting point can also be used to check the purity of a known compound. A pure sample usually melts at a characteristic temperature range, which makes this property useful for comparison. In addition, the melting point gives important information about the stability of the crystals that form. For this reason, it is a key measurement...

infrared spectroscopy

IR Spectroscopy for Unknown Compound ID

Infrared spectroscopy helps identify an unknown compound by showing which functional groups are present. It uses infrared (IR) light, so it is also called vibrational spectroscopy. The spectrum gives a pattern that can be compared with known group signals to narrow down the compound's identity. In this experiment, an IR spectrometer is used to collect the spectrum of a neat sample of the unknown. The sample is analyzed with attenuated total reflection, or ATR, sampling. This method makes it...

polarimeter

Optical Rotation with a Polarimeter

A polarimeter measures the optical rotation of a sample. Optical rotation is the amount that a sample turns polarized light. This makes the instrument useful for studying substances that are optically active. Optically active samples rotate the plane of polarized light in one of two directions. A clockwise rotation is called dextrorotatory and is labeled d or (+). A counterclockwise rotation is called levorotatory and is labeled l or (−).

organic chemistry ii

This collection covers the theory and reactions necessary to carry out syntheses on a more advanced level. In addition, a few videos introduce methods commonly used to analyze the reaction products such as infrared spectroscopy and polarimetry.

Compare SN1 and SN2 nucleophilic substitution pathways, see how a nucleophile replaces a leaving group, and explore the factors that affect each reaction.

SN1 vs SN2 Reaction Pathways

Description

Transcript

Tags