Kinetic vs Thermodynamic Enolate Formation

Unsymmetrical ketones can form two enolates, and the reaction conditions decide which one appears. One enolate comes from the less substituted alpha-carbon, and the other comes from the more substituted alpha-carbon. These pathways are linked to acid-base chemistry and to regioselectivity, which means choosing one position i...

Напомним, что атомы α-водорода карбонильных соединений слабокислые. При депротонировании основанием они генерируют стабилизированные резонансом ионы енолирования.

Несимметричные кетоны, содержащие неэквивалентные атомы α-водорода, дают два возможных промежуточных продукта – менее замещенные или более замещенные енолаты.

Поскольку д...