Selective Crossed Aldol Products with Weak Bases

Selective crossed aldol products can be formed by using weak bases. In this reaction, an aldehyde that has an alpha hydrogen is added slowly to a mixture of formaldehyde and a weak base such as hydroxide or alkoxide. Slow addition helps prevent the aldehyde from self-condensing, so one main crossed product can form.

Напомним, что для эффективной скрещенной альдольной реакции требуется, чтобы в одном из двух реагирующих уникальных карбонильных соединений отсутствовал α водорода, как показано в реакции формальдегида с другим альдегидом, содержащим α-водород.

Самоконденсация альдегида, содержащего α водорода, предотвращается путем медленного добавления ...