go to jove.com

HIGH SCHOOL

Chemistry

Concept Videos

Organic Chemistry

This is a free preview. For full access

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis

Description

Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.

The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...

Transcript

При синтезе ацетоуксусных эфиров β-кетосложные эфиры, содержащие кислые α протоны, превращаются в замещенные ацетоны в присутствии основания через алкилированный промежуточный эфир

.

Реакция начинается с того, что алкоксидное основание абстрагирует α протон субстрата для получения нуклеофильного иона энолирования.

Затем карбанион ат...

Tags