This is a free preview. For full access
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis
Description
Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.
The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...
Show More
Transcript
При синтезе ацетоуксусных эфиров β-кетосложные эфиры, содержащие кислые α протоны, превращаются в замещенные ацетоны в присутствии основания через алкилированный промежуточный эфир
.Реакция начинается с того, что алкоксидное основание абстрагирует α протон субстрата для получения нуклеофильного иона энолирования.
Затем карбанион ат...
Show More