Методическая статья

Качественная идентификация карбоновые кислоты, борной кислоты и аминов с использованием крестообразных Флуорофоры

DOI:

10.3791/50858

⸱

19 августа 2013 г.

 ,  ,  ,  ,  , 
1Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, 2Department of Chemistry, University of Houston

В этой статье

Краткое содержание

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Кросс-конъюгированные крестообразный флуорофоров на основе 1,4-distyryl-2 ,5-бис (арилэтинил) бензола и бензобисоксазол ядер может быть использована для качественно определить разнообразные кислоты Льюиса и Льюиса основных веществ. Этот метод основан на различия в выбросах цвета cruciforms, которые наблюдаются при аналита дополнение. Структурно близких видов можно отличить друг от друга.

Аннотация

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Молекулярная cruciforms являются Х-образные системы, в которой две оси сопряжения пересекаются в центральной сердцевины. Если на одной оси этих молекул замещена донорами электронов, а другой с акцепторов электронов, HOMO cruciforms 'будет локализовать вдоль богатых электронами и LUMO вдоль электронного бедных оси. Это пространственной изоляции граничных молекулярных cruciforms 'орбиталей (предприятия группы) имеет важное значение для их использования в качестве датчиков, так как анализируемое связывания с крестообразной неизменно изменяет свое HOMO-LUMO разрыв и соответствующие оптические свойства. Используя этот принцип, Bunz и Miljanic группы разработали 1,4-distyryl-2 ,5-бис (арилэтинил) бензола и бензобисоксазол cruciforms соответственно, которые действуют в качестве флуоресцентных датчиков для ионов металлов, карбоновые кислоты, борной кислоты, фенолы, амины и анионов. Излучение цвета наблюдалось, когда эти крестообразные смешиваются с аналитов очень чувствительны к Сведения о структуре анализируемого вещества и - из-за cruciforms "заряд-Sepотделен возбужденных состояний - в растворителе, в котором излучение наблюдается. Структурно близких видов могут быть качественно отличались в пределах нескольких классов анализируемого вещества: (а) карбоновые кислоты, (б) бороновой кислоты, и (с) металлов. Использование гибридных сенсорная система состоит из cruciforms бензобисоксазол и борной кислоты добавок, мы также смогли различить среди структурно похожи: (D) небольших органических и неорганических анионов, (E) аминов и (F) фенолами. Метод, используемый для этого качественного различия чрезвычайно проста. Разбавленных растворах (обычно 10 -6 М) cruciforms в нескольких имеющийся в продаже растворители помещаются в UV / VIS флаконов. Затем интерес аналитов добавлены, либо непосредственно в виде твердых веществ или в концентрированном растворе. Флуоресценции изменения происходят практически мгновенно и могут быть записаны через стандартный цифровой фотографии, с использованием полупрофессиональной цифровой камерой в темной комнате. При минимальных графических манипуляций,Представитель вырезы фотографиях цвет свечения могут быть организованы в виде панелей, которые позволяют быстро невооруженным глазом различия между анализируемых веществ. Для количественного определения целей, красный / зеленый / синий значения могут быть извлечены из этих фотографий и полученные числовые данные могут быть обработаны статистически.

Введение

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Молекулярная cruciforms определены как X-образное поперечное конъюгированных молекул, в которых две схемы сопряжения пересекаются в центральной сердцевины. 1,2,3 При соответствующем донорно-акцепторной замены, эти молекулы могут пространственно локализовать их граничных молекулярных орбиталей (предприятия группы), так что высших занятых молекулярных орбиталей (HOMO) находится преимущественно вдоль богатых электронами оси молекулы, а самый низкий незанятых молекулярных орбиталей (НСМО) имеет основную часть его плотности, расположенных вдоль электронно-плохой рукой молекулы. Такая пространственная изоляция лесозаготовительных предприятий имеет важно....

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Протокол

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

1. Обнаружение карбоновых кислот с использованием Distyrylbis (арилэтинил) бензол Cruciforms

  1. Подготовка свежий раствор запас cruciforms 1-3 с концентрацией 1,0 × 10 -3 моль / л в ДХМ. Нет необходимости использовать спектроскопические растворители качества, ACS реагент высокой чистоты является достаточной.
  2. Использование растворов от 1,1 готовить 100 мл каждого из 2,0 × 10 -6 М раствора 1-3 в дихлорметане (ДХМ), этилацетата (EtOAc), ацетонитрил (АН), N, N-диметилформамид (ДМФ), изопропилового спирта (я ИПС) и метанола (MeOH). Нет необходимости использовать спектроскопические растворители качества, ACS реагент....

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Результаты

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Чтобы проиллюстрировать потенциал крестообразной флуорофорам в зондирования и дискриминация тесно связанных аналитов, три класса результаты. Во-первых, 1,4-distyryl-2 ,5-бис (арилэтинил) бензол cruciforms 1-3 (рис. 1) используется для различения между структурно родственным карбоновых кислот A1-A10, представленной на фиг.3. Затем бензобисоксазол основе крестообразной 4 (рис. 1) была использована для анализа борной кислоты B1-B9 (рис. 4). Наконец, кресто.......

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Обсуждение

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Протоколы для качественной дискриминации описанные в этой статье и видео, имеют значительные потенциал в рутинных анализов качества, где даже минимально обученный оператор мог различить различия в составе, или отклонения от четко определенной формуле. Практичность этого метода можно было бы повысить, используя простые камеры мобильных телефонов, которые в сочетании с рисунком и система распознавания образов программного обеспечения, таких как Google Goggles, мог соответствовать цвета записанного выброс в базе данных изв.......

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Раскрытие информации

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Нам нечего раскрывать.

Благодарности

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Работа в лаборатории Bunz по адресу Технологического института Джорджии была выполнена при частичной поддержке Национального научного фонда (NSF-ЧЕ 07502753) и работа на Рупрехта-Карла-Universität Heidelberg была профинансирована "Struktur унд Innovationsfond де Ланды Баден-Вюртемберг». Работа в лаборатории Miljanic в Университете Хьюстона финансировалось Национальным научным фондом Карьерная программа (CHE-1151292), Уэлч фонда (грант №. E-1768), в Университете Хьюстона (UH) и его программы малых грантов и Техас Центр Сверхпроводимость при UH.

....

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Материалы

Список материалов, использованных в этой статье
ИмяКомпанияКаталожный номерКомментарии
Циклогексан (CH)Mallinckrodt4878-02
Хлорбензол (CB)JT Baker9179-1
1,2,4-трихлорбензол (TCB)Альфа Аэсар19390
Дихлорметан (DCM) - Miljaniä‡Mallinckrodt4879-06
Ацетонитрил (AN)Mallinckrodt2856-10
Хлороформ (CF)Mallinckrodt4440-19
Дихлорметан (DCM) - BunzSigma Aldrich24233
Этилацетат (EtOAc)Brenntag10010447Дополнительная дистилляция
Ацетонитрил (AN)Sigma Aldrich34851
Диметилформамид (DMF)Sigma Aldrich38840
2-пропанол (iPrOH)Университет имени Рупрехта-Карлаä t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld69595
Метанол (MeOH)VWR20847.295
4-гидроксибензойная кислота (A1)Fluka54630
(4-гидроксифенил)уксусная кислота (A2)Sigma AldrichH50004
Ибупрофен (A3)ABCRAB125950
аспирин (A4)Sigma AldrichA5376
Фенилуксусная кислота (А5)Сигма ОлдричP16621
4-хлорфенилуксусная кислота (А6)Сигма Олдрич139262
бензойная кислота (А7)Мерк8222571000
3,5-дигидроксибензойная кислота (А8)Сигма ОлдричD110000
2,4-дихлорбензойная кислота (А9)Сигма Олдрич139572
2-гидрокси-5-йодобензойная кислота (А10)Сигма ОлдричI10600
2,6-дихлорфенилбороновая кислота (В1)TCID3357
3,5-бис(трифторметил)фенилбороновая кислота (В2)Сигма Олдрич471070
4-меркаптофенилбороновая кислота (В3)Сигма Олдрич524018
4-метоксифенилбороновая кислота (В4)ТЦИМ1126
Бензолбороновая кислота (В5)Альфа Аезар А14257
Циклогексилбороновая кислота (В6)Сигма Олдрич556580
3-пиридилбороновая кислота (В7)Сигма Олдрич512125
4-нитрофенилбороновая кислота (В8)Сигма Олдрич673854
пентафторфенилбороновая кислота (В9)Сигма Олдрич465097
Триэтиламин (N1)Альфа Аэсар A12646
Пиперидин (N2)JT Baker2895-05
Пиперазин (N3)AldrichP45907
1,4-диаминобензол (N4)Альфа Аэсар A15680
1,3-диаминобензол (N5)Eastman
1,2-диаминобензол (N6)TCIP0168
4-метоксианилин (N7)Альфа Аэсар А10946
Анилин (Н8)Акрос22173-2500
4-Нитроанилин (Н9)Альфа Аэсар А10369
Н,Н-дифенилмочевина (Н10)Альфа Аэсар Аэсар А18720
Н,Н-диметилмочевина (Н11)Альфа АэсарВ21329
Мочевина (Н12)Маллинкродт8648-04
Canon EOS 30D (зум-объектив EFS 18-55 мм)Canon
EOS Rebel T3i (зум-объектив EFS 18-55 мм)Canon
FujiFilm FinePix S9000Fuji

Ссылки

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. Cross-conjugated cruciform fluorophores. Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).
  2. Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes. Acc. Chem. Res. ....

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Перепечатки и разрешения

Запросить разрешение на повторное использование текста или иллюстраций этой статьи JoVE

Запросить разрешение

Теги

Похожие статьи