Методическая статья

Строительство и систематические симметричные Исследования из серии супрамолекулярных кластеров с двойная или тройная аммония Triphenylacetates

DOI:

10.3791/53418

⸱

15 февраля 2016 г.

 ,  ,  ,  ,  ,  , 
1Department of Material and Life Science, Graduate School of Engineering, Osaka University

В этой статье

Краткое содержание

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

В этой статье описывается построение серии водород-связывающих супрамолекулярных кластеров в кристаллах с использованием первичных трифенилацетатов аммония, которые перекристаллизуются из неполярных растворителей. Такое избирательное построение супрамолекулярных кластеров приводит к эффективным систематическим симметричным исследованиям корреляции между супрамолекулярными кластерами и их компонентами.

Аннотация

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Функции кластеров в нано или к югу от наномасштабе существенно зависят от не только видов их компонентов, но также соглашениям или симметрии, их компонентов. Поэтому мероприятия в кластерах были точно охарактеризованы, особенно для металлических комплексов. В противоположность этому, характеризации молекулярных механизмов в супрамолекулярных кластеров, состоящих из органических молекул ограничены нескольких случаях. Это потому, что строительство супрамолекулярных кластеров, особенно получивших серию супрамолекулярных кластеров, затруднено из-за низкой стабильности нековалентных связей сравните ковалентных связей. С этой точки зрения, использование органических солей является одним из наиболее полезных стратегий. Серия из супрамолекул может быть построена путем комбинации определенной органической молекулы с различными противоионами. Особенно, первичные карбоксилаты аммония пригодны в качестве типичных примеров супрамолекул потому различных видов карбоновых кислоти первичные амины коммерчески доступны, и это легко изменить их комбинации. Ранее было показано, что первичные triphenylacetates аммония с использованием различных видов первичных аминов конкретно построить супрамолекулярные кластеры, которые состоят из четырех аммониевых и четырех triphenylacetates собранных заряда при содействии водородных связей, в кристаллах, полученных из неполярных растворителях. Это исследование демонстрирует применение специфической конструкции супрамолекулярных кластеров в качестве стратегии для проведения систематическое симметричный исследование для выяснения корреляции между молекулярными механизмами в супрамолекул и видов и количества их компонентов. Таким же образом с двоичными солей, состоящих из triphenylacetates и одного вида первичных аммониевых, тройных органических солей, состоящих из triphenylacetates и двух видов аммониевых построить супрамолекулярном кластеры, получая серию супрамолекулярных кластеров с различными видами и количеством компонентов,

Введение

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Супрамолекул увлекательные и важные научные цели из-за их уникальных функций, таких как строительство супрамолекулярных архитектур, чувствуя ионов и / или молекул, и хиральных разделений, возник из их молекулярных способностей распознавания с использованием гибких нековалентных связей 1-11. В молекулярных признания, симметрия супрамолекулярных ансамблей является одним из наиболее важных факторов. Несмотря на важность, он по-прежнему трудно разработать супрамолекул с желаемыми симметрий за счет гибкости в количестве и видах компонентов, а также углы и расстояния без ковалентных связей.

Уточнение корреляций между симметрий супрамолекул и их компонентов на основе систематических исследований является полезной стратегией для достижения желаемых строительство супрамолекул. Для этой цели супрамолекулярными кластеры были выбраны в качестве исследовательских целей, так как они состоят из ограниченного числа компонентовd доступом анализу теоретически 12-14. Однако, вопреки комплексов металлов, существует ограниченное количество отчетов, составляющих супрамолекулярных кластеров из-за низкой стабильности нековалентных связей для поддержания надмолекулярной структуры 15,16. Такая низкая стабильность также становится проблемой в получении серию супрамолекулярных ансамблей, которые имеют те же самые виды структур. В этом исследовании, с зарядовой помощь водородные связи органических солей, которые являются одним из самых надежных нековалентных связей 17-20, в основном используется для построения конкретных супрамолекулярных ансамблей преимущественно 21-32. Следует также отметить, что органические соли состоят из кислот и оснований, и, таким образом, многочисленные виды органических солей легко получить просто смешиванием различных комбинаций кислот и оснований. Особенно, органические соли полезны для систематических исследований, потому что комбинации определенного компонента с различными видами контрионов привести к тем же типам supramoлекулярные сборок. Поэтому, можно сравнить структурные различия супрамолекулярных ансамблей на основе видов противоионов.

В предыдущих работах, супрамолекул с 0-мерный (0-D), 1-мерный (1-D), и 2-мерный (2-D) водородных связей сети первичными карбоксилатов аммония были подтверждены и охарактеризованы с точки зрения хиральности 32. Эти многомерные супрамолекул являются важными исследовательскими целями в иерархической конструкции кристаллической 27, а также приложения, эксплуатирующие их размерность. Кроме того, характеристика водородных связей сетей даст важные знания о роли биологических молекул, потому что все аминокислот имеют аммоний и карбоксильные группы. Обеспечение руководящих принципов, чтобы получить эти супрамолекул отдельно дает им дополнительные возможности в приложениях. В этих супрамолекул, строительство супрамолекулярных кластеров с 0-D водородных связей сетей relativelу трудно, как показано в статистическом изучении 28. Тем не менее, после уточнения факторов для построения надмолекулярных кластеров, они избирательно построены, а также ряд надмолекулярных кластеров было получено 21-25,32. Эти работы позволяют проводить систематическую симметричный исследование супрамолекулярных кластеров уточнить компонентов зависит от симметричных характеристик надмолекулярных кластеров. Для этого, надмолекулярной кластеры первичных triphenylacetates аммония имеют интересные особенности, то есть их топологическая разнообразие в водородных связей сетей 24,32, который будет отражать их симметричные функции, а также хиральных конформации компонентных тритил (рис 1а и 1b). Вот методологий для построения серию супрамолекулярных кластеров с использованием первичных triphenylacetates аммония и для характеристики симметричных особенностей супрамолекулярных кластеров демонырисунке. Ключи для построения надмолекулярных кластеров введение объемных групп тритил и перекристаллизации из органических солей из неполярных растворителях. Бинарные и тройные первичной аммония triphenylacetates были подготовлены для строительства супрамолекулярных кластеров. Кристаллографические исследования из точек зрения топологий водородных связей сетей 24,32, топологий (конформации) предоставления тритил 33,34 и расположения молекул как аналогов octacoordinated многогранников 12 (рис 1c) показал компонентов зависит от симметричных характеристик надмолекулярных кластеров 25.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Протокол

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

1. Получение монокристаллов, состоящих из первичных аммония Triphenylacetates

  1. Подготовьте органические соли, первичные triphenylacetates аммония (Рис. 1А)
    1. Растворите triphenylacetic кислоту (ТППС, 0,10 г, 0,35 ммоль) и первичного амина: п -butylamine (п Бу, 2,5 х 10 -2 г, 0,35 ммоль), изобутиламин (isoBu, 2,5 х 10 -2 г, 0,35 ммоль), т -butylamine (т Bu, 2,5 х 10 -2 г, 0,35 ммоль), или трет -amylamine (т Am, 3,0 х 10 -2 г, 0,35 ммоль) вместе в метаноле (20 мл) в ТППС: амин = 1: 1 молярное соотношение для приготовления бинарных органических солей.
    2. В случае тройных органических солей, растворите ТППС (0,10 г, 0,35 ммоль) и два вида первичных аминов: п Bu (1,3 х 10 -2 г, 0,17 ммоль) - т Bu (1.3 х 10 -2 г, 0,17 ммоль ), п Бу (1,3 х 10 -2 г, 0,17 ммоль) - т Am (1,5 х 10 -2 г, 0,17 ммоль), изоБу (1,3 х 10 -2 г, 0,17 ммоль) - т Bu (1,3 х 10 -2 г, 0,17 ммоль), или isoBu (1,3 х 10 -2 г, 0,17 ммоль) - т Am (1,5 х 10 -2 г , 0,17 ммоль), вместе в метаноле (20 мл) в TPAA: аминные-1: амин-2 = 2: 1: 1.
    3. Упаривают все решения с помощью роторного испарителя (40 ° C, 200 мм рт.ст.), получая органические соли: TPAA- н Бу, ТППС-isoBu, TPAA- т Bu, TPAA- т Am, TPAA- п бу- т Bu, TPAA- п бу- т Am, ТППС-isoBu- т Bu, и ТППС-isoBu- т Am.
  2. Подготовьте монокристаллов, состоящих из надмолекулярных кластеров.
    1. Растворите каждого из органических солей (5,0 мг) в стеклянную пробирку в толуоле (0,30 мл) в качестве неполярного хорошем растворителе, который был выбран потому, что супрамолекулярными кластеры предпочтительно изготовлены в неполярной среде. Для органических солей TPAA- т Bu, TPAA- т Am, ТППС-isoBu- т Bu, и ТППС-isoBu- т Am, тепло толуол до тO 40 ° C, чтобы растворить их.
    2. Добавить гексан: 0,5 мл, 0,5 мл, 0,5 мл, 2 мл, 2 мл, 1 мл, и 0,5 мл, к раствору органических солей TPAA- н Бу, ТППС-isoBu, TPAA- т Am, TPAA- п бу- т Bu, TPAA- н Бу - т Am, ТППС-isoBu- т Bu, и ТППС-isoBu- т Am, соответственно, как слабый растворитель, чтобы уменьшить растворимость органической соли, для решения органической соли исключением TPAA- т Bu.
    3. Хранить стабильный раствор при комнатной температуре в стеклянной пробирке, получая монокристаллов в течение суток.
  3. Подтверждение органический образование соли преобразованием Фурье инфракрасного (ИК-Фурье) спектры 35,36.
    1. Смешайте монокристаллы органической соли с бромидом калия (KBr) в соотношении 1: 100 весовое.
    2. Измельчите смесь на агатовой ступке, пока она не станет однородной порошкообразной смеси.
    3. Пополнить круглый штамп (диаметр 5 мм) с порошкообразной смеси и сделать шарик через рressing его с пресс-гранулятор.
    4. Поместите шарик в ИК-Фурье спектрометр, и выполнять измерения (совокупное количество: 16, разрешение: 1 см -1).

2. Кристаллографические исследования

  1. Возьмите высокое качество монокристалла органической соли TPAA- т Am из стекла флакона в парафин на стеклянную пластину. Кристалл выглядит однородным под стереомикроскопа, означая кристалл не узлы нескольких кристаллов, но монокристалла, и имеет размер кристаллов вокруг 0,3 до 1 мм без трещин.
  2. Поместите монокристалла на петле.
  3. Установите петлю с монокристалла во монокристаллического рентгеноструктурного оборудования.
  4. Выбрать коллиматор: 0.3, 0.5, 0.8 или 1 мм, в зависимости от максимального размера монокристалла.
  5. Начало подготовительного измерение монокристаллического дифракции рентгеновских лучей для сбора рентгеновские дифрактограммы 37,38 из монокристалла с использованием единственного грrystal рентгеноструктурный оборудование (источник излучения: графит монохромати- Cu K α (λ = 1,54187 Å), время экспозиции: 30 сек (определить исходя из размера кристалла), детектор: например пластина с изображениями, кристалл к детектору расстояние: 127,40 мм, температура: 213,1 K, количество кадров: 3).
  6. Определить возможные параметры кристаллической и установить условия: время экспозиции, углы рентгеновской экспозиции: ω, χ, и φ, и количество кадров, для следующих измерений на основе результата указанного выше подготовительного измерения.
  7. Начало регулярного измерения монокристалла дифракции рентгеновских лучей, чтобы собрать рентгеновские дифрактограммы 37,38 из монокристаллов с помощью монокристалла дифракции рентгеновских лучей оборудования в условиях (источник излучения: графит монохромати- Cu K a (λ = 1,54187 Å), детектор: например пластина с изображениями, кристалл к детектору расстояниеANCE: 127,40 мм, температура: 213,1 K).
  8. Решить кристаллическую структуру из дифракционных картин прямыми методами, SIR2004 39 или SHELXS97 40, результаты полным-матрицы процедуры наименьших квадратов с использованием всех наблюдаемых отражений на основе F 2. Уточнить все неводородных атомов с параметрами анизотропных смещений, и поместите атомы водорода в идеальных позиций с параметрами изотропных смещению относительно связанных атомов, отличных от водорода, а не очищенных. Выполните эти вычисления, используя программное обеспечение, такие как CrystalStructure 41.
  9. Повторите процедуры от шагов 2,1 до 2,8 с некоторыми изменениями из условий: размер коллиматора, временем экспозиции рентгеновского излучения для подготовительных измерений и регулярных измерений и углов рентгеновского облучения: Q, χ, и φ, и количество кадров для монокристаллов органических солей: TPAA- п бу- т Bu, TPAA- п бу- т Am, ТППС-isoBu- т Bu, и ТППС-isoBu- т Am раскрыть свои кристаллические структуры.
  10. Получить кристаллические структуры органических солей: TPAA- н Бу (refcode: MIBTOH) 22, ТППС-isoBu (refcode: GIVFEX) 24, и TPAA- т Bu (refcode: GIVFIB) 23 лет из Кембриджского структурной базы данных 42, используя программное обеспечение, Завоевание 43, или запрос форма 44.
  11. Исследовать супрамолекулярных кластеров в структуре кристаллов с помощью компьютерной графики с использованием программного обеспечения, таких как ртуть 45-48 и PyMOL 49; Определить точечной группы симметрии водородных связей шаблонов в супрамолекулярных кластеров путем сравнения полученных моделей с ранее классифицированных те (рис 1b) и хиральных конформации тритил как Л или А (рис 1а).
  12. Охарактеризовать многогранные черты супрамолекулярных кластеров в каждом из кристаллических структурорганических солей.
    1. Удалить все атомы в супрамолекулярных кластеров атомов углерода и азота компонента карбоксилатных анионов и катионов аммония исключением.
    2. Сделать связи между атомами углерода и азота из которых оригинал карбоксилатные и аммониевые катионы, соединенных водородными связями.
    3. Измерение расстояний между углерод-углеродных и атомов азота азота и установить границы для принятия дальнейших связей (5,3 и 4,1 А в течение углерод-углерод и азот-азот расстояниях, соответственно, в данном исследовании).
    4. Проведение дальнейших связей между углерод-углеродных и атомов азота-азотных которых расстояния менее 5,4 и 4,2 А соответственно.
    5. Определить получившиеся многогранники органических солей: ТППС-isoBu, TPAA- т Bu, TPAA- т Ам, ТППС-isoBu- т Bu, и ТППС-isoBu- т АМ, как транс -bicapped октаэдра (т бо), треугольная додекаэдр (тд), тд, тд, и тд, соответственно, considerinОсь вращения г (С 3 или С 2), а также число сторон многогранников.
    6. Сделать дополнительные облигации полученных многогранников в органических солей: TPAA- н Бу, TPAA- н бу- т Бу, и TPAA- н бу- т Am, рассматривая число сторон, элементов симметрии и межмолекулярных взаимодействий в надмолекулярных кластеров потому что они имеют меньше стороны, чем идеальных: ТД, т Бо, и квадратный антипризмы (SA).
    7. Определить многогранник соли TPAA- н Бу как SA, сделав два сложения облигации из-за его симметрии C 2 и 14 оригинальных облигации. Определить другие многогранники органических солей TPAA- п бу- т Бу и TPAA- п бу- т Am качестве тд в зависимости от их симметрии C 2 и "полос" в тритильная групп по всему супрамолекулярного кластера. А именно, тритил в супрамолекулярных кластеров тройных органических солей образуют4; полосы "по взаимозацепляющихся свои три фенильных колец и многогранник тд имеет стороны, соединяющие четыре кислоты (рис 1c (II)), то есть они имеют схожие структурные особенности.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Результаты

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Органические формирование соль ТППС и первичных аминов были подтверждены ИК-Фурье измерений. Кристаллические структуры органических солей были проанализированы с помощью измерений рентгеновского дифракции монокристалла. В результате, те же виды супрамолекулярных кластеров, которые состоят из четырех аммониевых и четырех triphenylacetates зарядом при содействии водородных связей (рис 1а), были подтверждены во всех монокристаллов органических солей, независимо от видов и к...

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Обсуждение

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Серия супрамолекулярных кластеров с закрытыми водородных связей сетей был успешно построен и характеризуется с точки зрени хиральности и многогранных функций с использованием органических солей TPAA, который имеет тритил, и различных видов и сочетаний первичных аминов. В этом методе, критические шаги введение молекулы с объемистым тритил и перекристаллизации солей органических состоящих из ионов молекул и контр из неполярных растворителях. Это происходит потому, супрамолекулярная кластер имеет структуру перевернутой миц...

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Раскрытие информации

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Авторам нечего раскрывать.

Благодарности

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Эта работа была финансово поддержана Grant-in-Aid for Scientific Research B (24350072, 25288036) и Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (24108723) от MEXT и JSPS, Япония. T.S. признает Grant-in-Aid for JSPS Fellows (25763), программу GCOE Университета Осаки и гранты для отличных аспирантуры, MEXT, Япония.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Материалы

Список материалов, использованных в этой статье
ИмяКомпанияКаталожный номерКомментарии
Трифенилуксусная кислотаAldrichT81205-10G
n-БутиламинTCIB0707
ИзобутиламинTCII0095
tert-БутиламинTCIB0709
tert-АмиламинTCIA1002
МетанолWako131-01826опасное вещество
ТолуолWako204-01866опасное вещество
HexaneWako085-00416
KBrWako165-17111

Ссылки

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Lehn, J. -M. Supramolecular Chemistry. , Wiley-VCH. (1995).
  2. Lehn, J. -M. Perspectives in Supramolecular Chemistry-From Molecular Recognition towards Molecular Information Processing and Self-Organization. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 29 (11), 1304-1319 (1990).
  3. Lehn, J. -M. From Supramolecular Chemistry towards Constitutional Dynamic Chemistry and Adaptive Chemistry. Chem. Soc. Rev. 36 (2), 151-160 (2007).
  4. Fabbrizzi, L., Poggi, A. Sensors and Switches from Supramolecular Chemistry. Chem. Soc. Rev. 24 (3), 197-202 (1995).
  5. Zeng, F., Zimmerman, S. C. Dendrimers in Supramolecular Chemistry: From Molecular Recognition to Self-Assembly. Chem. Rev. 97 (5), 1681-1712 (1997).
  6. Joseph, R., Rao, C. P. Ion and Molecular Recognition by Lower Rim 1,3-Di-conjugates of Calix[4]arene as Receptors. Chem. Rev. 111 (8), 4658-4702 (2011).
  7. Kinbara, K., Hashimoto, Y., Sukegawa, M., Nohira, H., Saigo, K. Crystal Structures of the Salts of Chiral Primary Amines with Achiral Carboxylic Acids: Recognition of the Commonly-Occurring Supramolecular Assemblies of Hydrogen-Bond Networks and Their Role in the Formation of Conglomerates. J. Am. Chem. Soc. 118 (14), 3441-3449 (1996).
  8. Tamura, R., et al. Mechanism of Preferential Enrichment, an Unusual Enantiomeric Resolution Phenomenon Caused by Polymorphic Transition during Crystallization of Mixed Crystals Composed of Two Enantiomers. J. Am. Chem. Soc. 124 (44), 13139-13153 (2002).
  9. Megumi, K., Arif, F. N. B. M., Matumoto, S., Akazome, M. Design and Evaluation of Salts between N-Trityl Amino Acid and tert-Butylamine as Inclusion Crystals of Alcohols. Cryst. Growth Des. 12 (11), 5680-5685 (2012).
  10. Davey, R. J., et al. Racemic Compound Versus Conglomerate: Concerning the Crystal Chemistry of the Triazoylketone, 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one. CrystEngComm. 16 (21), 4377-4381 (2014).
  11. Iwama, S., et al. Highly Efficient Chiral Resolution of DL-Arginine by Cocrystal Formation Followed by Recrystallization under Preferential-Enrichment Conditions. Chem. Eur. J. 20 (33), 10343-10350 (2014).
  12. Connelly, N. G., Damhus, T., Hartshorn, R. M., Hutton, A. T. Nomenclature of Inorganic Chemistry − IUPAC Recommendations 2005. , RSC Publishing. Cambridge, U.K. (2005).
  13. McDonald, S., Ojamäe, L., Singer, S. J. Graph Theoretical Generation and Analysis of Hydrogen-Bonded Structures with Applications to the Neutral and Protonated Water Cube and Dodecahedral Cluster. J. Phys. Chem. A. 102 (17), 2824-2832 (1998).
  14. Xantheas, S. S., Dunning, T. H. Jr Ab initio. Studies of Cyclic Water Cluster (H2O)n, n = 1-6. I. Optimal Structures and Vibrational Spectra. J. Chem. Phys. 99 (11), 8774-8792 (1993).
  15. MacGillivray, L. R., Atwood, J. L. A chiral spherical molecular assembly held together by 60 hydrogen bonds. Nature. 389 (6650), 469-472 (1997).
  16. Liu, Y., Hu, A., Comotti, A., Ward, M. D. Supramolecular Archimedean Cages Assembled with 72 Hydrogen Bonds. Science. 333 (6041), 436-440 (2011).
  17. Mautner, M. The Ionic Hydrogen Bond. Chem. Rev. 105 (1), 213-284 (2005).
  18. Ward, M. D. Charge-Assisted Hydrogen-Bonded Networks. Struct. Bond. 132, 1-23 (2009).
  19. Holman, K. T., Pivovar, A. M., Ward, M. D. Engineering Crystal Symmetry and Polar Order in Molecular Host Frameworks. Science. 294 (5548), 1907-1911 (2001).
  20. Ward, M. D. Design of Crystalline Molecular Networks with Charge-Assisted Hydrogen Bonds. Chem. Commun. 47, 5838-5842 (2005).
  21. Tohnai, N., et al. Well-Designed Supramolecular Clusters Comprising Triphenylmethylamine and Various Sulfonic Acids. Angew. Chem. Int. Ed. 46 (13), 2220-2223 (2007).
  22. Yuge, T., Tohnai, N., Fukuda, T., Hisaki, I., Miyata, M. Topological Study of Pseudo-Cubic Hydrogen-Bond Networks in a Binary System Composed of Primary Ammonium Carboxylates: An Analogue of an Ice Cube. Chem. Eur. J. 13 (15), 4163-4168 (2007).
  23. Sada, K., et al. Well-defined Ion-pair Clusters of Alkyl- and Dialkylammonium Salts of a Sterically-Hindered Carboxylic Acid. Implication for Hydrogen-bonded Lys Salt Bridges. Chem. Lett. 33 (2), 160-161 (2004).
  24. Yuge, T., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Guest-Induced Topological Polymorphism of Pseudo-Cubic Hydrogen Bond Networks-Robust and Adaptable Supramolecular Synthon. CrystEngComm. 10 (3), 263-266 (2008).
  25. Sasaki, T., et al. Chirality Generation in Supramolecular Clusters: Analogues of Octacoordinated Polyhedrons. Cryst. Growth Des. 15 (2), 658-665 (2015).
  26. Hisaki, I., Sasaki, T., Tohnai, N., Miyata, M. Supramolecular-Tilt-Chirality on Twofold Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 18 (33), 10066-10073 (2012).
  27. Sasaki, T., Hisaki, I., Tsuzuki, S., Tohnai, N., Miyata, M. Halogen Bond Effect on Bundling of Hydrogen Bonded 2-Fold Helical Columns. CrystEngComm. 14 (18), 5749-5752 (2012).
  28. Yuge, T., Sakai, T., Kai, N., Hisaki, I., Miyata, M., Tohnai, N. Topological Classification and Supramolecular Chirality of 21-Helical Ladder-Type Hydrogen-Bond Networks Composed of Primary Ammonium Carboxylates: Bundle Control in 21-Helical Assemblies. Chem. Eur. J. 14 (10), 2984-2993 (2008).
  29. Sada, K., et al. Organic Layered Crystals with Adjustable Interlayer Distances of 1-Naphthylmethylammonium n-Alkanoates and Isomerism of Hydrogen-Bond Networks by Steric Dimension. J. Am. Chem. Soc. 126 (6), 1764-1771 (2004).
  30. Tanaka, A., et al. Supramolecular Chirality in Layered Crystals of Achiral Ammonium Salts and Fatty Acids: A Hierarchical Interpretation. Angew. Chem. Int. Ed. 45 (25), 4142-4145 (2006).
  31. Sada, K., et al. Multicomponent Organic Alloys Based on Organic Layered Crystals. Angew. Chem. Int. Ed. 44 (43), 7059-7062 (2005).
  32. Sasaki, T., et al. Characterization of Supramolecular Hidden Chirality of Hydrogen-Bonded Networks by Advanced Graph Set Analysis. Chem. Eur. J. 20 (9), 2478-2487 (2014).
  33. Okamoto, Y., Honda, S., Yashima, E., Yuki, H. Complete Chromatographic Resolution of Tris(acetylacetonato)cobalt(III) and Chromium(III) on an Optically Active Poly(triphenylmethyl methacrylate) Column. Chem. Lett. 12 (8), 1221-1224 (1983).
  34. Nakano, T., Okamoto, Y. Synthetic Helical Polymers: Conformation and Function. Chem. Rev. 101 (12), 4013-4038 (2001).
  35. Chalmers, J. M., Griffiths, P. R. Handbook of Vibrational Spectroscopy. , Wiley. (2002).
  36. Griffiths, P. R., Delaseth, J. A. Fourier Transform Infrared Spectrometry. , 2nd ed, John Wiley & Sons, Inc. (2007).
  37. Stout, G. H., Jensen, L. H. X-Ray Structure Determination: A Practical Guide. Wiley-Interscience. , 2nd ed, (1989).
  38. Massa, W. Crystal Structure Determination. , Springer. (2004).
  39. Burla, M. C., et al. SIR2004: an Improved Tool for Crystal Structure Determination and Refinement. J. Appl. Cryst. 32 (2), 115-119 (2005).
  40. Sheldrick, G. M. A Short History of SHELX. Acta Cryst. A. 64 (1), 112-122 (2008).
  41. Rigaku. CrystalStructure 3.8: Crystal Structure Analysis Package. , The Woodlands, TX, USA. (2007).
  42. Allen, F. H. The Cambridge Structural Database: A Quarter of a Million Crystal Structures and Rising. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 380-388 (2002).
  43. Bruno, I. J., et al. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B: Structural Science. 58 (3), 389-397 (2002).
  44. Cambridge Crystallographic Data Centre. Cambridge Strucural Database Access From. , Available from: https://summary.ccdc.cam.ac.uk/structure-summary-form (2015).
  45. Macrae, C. F. Mercury CSD 2.0 - New Features for the Visualization and Investigation of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 41 (2), 466-470 (2008).
  46. Macrae, C. F. Mercury: Visualization and Analysis of Crystal Structures. J. Appl. Cryst. 39 (3), 453-457 (2006).
  47. Bruno, I. J. New Software for Searching the Cambridge Structural Database and Visualising Crystal Structures. Acta Cryst. B. 58 (3), 389-397 (2002).
  48. Taylor, R., Macrae, C. F. Rules Governing the Crystal Packing of Mono- and Di-alcohols. Acta Cryst. B. 57 (6), 815-827 (2001).
  49. Schrödinger, L. L. C. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.7.1.6. , (2015).
  50. Gruenloh, C. J., Carney, J. R., Arrington, C. A., Zwier, T. S., Fredericks, S. Y., Jordan, K. D. Infrared Spectrum of a Molecular Ice Cube: The S4 and D2d Water Octamers in Benzene-(Water)8. Science. 276 (5319), 1678-1681 (1997).
  51. Blanton, W. B., et al. Synthesis and Crystallographic Characterization of an Octameric Water Complex (H2O)8. J. Am. Chem. Soc. 121 (14), 3551-3552 (1999).
  52. Yamamoto, A., et al. Diamondoid Porous Organic Salts toward Applicable Strategy for Construction of Versatile Porous Structures. Cryst. Growth Des. 12 (9), 4600-4606 (2012).

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Перепечатки и разрешения

Запросить разрешение на повторное использование текста или иллюстраций этой статьи JoVE

Запросить разрешение

Теги

MercuryPimal

Похожие статьи