Для просмотра этого контента требуется подписка на JoVE. Войдите или начните свой бесплатный пробный период.

Методическая статья

Получение и свойства Thermo-обратимо Поперечно-сшитый Резина Via Дильса-Альдера химии

12.3K просмотров

⸱

DOI:

10.3791/54496

⸱

25 августа 2016 г.

 ,  , 
1Department of Chemical Engineering, University of Groningen, 2Dutch Polymer Institute (DPI)

В этой статье

Краткое содержание

Простой двухэтапный подход, включающий модификацию резины и сшивку, дает полностью перерабатываемые, эластичные резиновые изделия.

Аннотация

Способ использования Дильса Альдера термообратимую химии в качестве сшивающих инструмент для резиновых изделий демонстрируется. В этой работе, коммерческий этилен-пропиленовый каучук, привитый малеиновым ангидридом, термо-обратимо сшитый в два этапа. Рассматриваемые остатки ангидрида сначала модифицирована с фурфуриламина прививать фурановых группы к резиновому позвоночника. Эти подвесные фурана группы затем сшиты с бис-малеимид посредством реакции сочетания Дильса-Альдера. Обе реакции могут быть выполнены в широком диапазоне экспериментальных условий и могут быть легко применены в больших масштабах. Свойства материала, получающихся в результате реакции Дильса-Альдера сшитых каучуков сходны с пероксидным отверждением этилен / пропилен / диенового каучука (EPDM), в качестве ссылки. Перекрестные ссылки перерыв при повышенных температурах (> 150 ° С) с помощью реакции ретро-Дильса-Альдера и может быть реформирована путем термического отжига при более низких температурах (50-70 ° C). Обратимость системы была доказана остроумиеч инфракрасная спектроскопия, тесты растворимости и механические свойства. Пригодность к переработке материала было также показано на практике, то есть, путем разрезания сшитую образца на мелкие части и компрессионным формованием с получением их в новые образцы показывая сопоставимые механические свойства, которые не возможно для условно сшитых каучуков.

Введение

Сера вулканизацию и перекисью отверждение в настоящее время являются основными промышленными перекрестного сшивания в резиновой промышленности, приносящие необратимых химических сшивок , которые предотвращают расплава повторную обработку. 1, 'люлька к люльке' 2 подхода к утилизации сшитых каучуков требует материал , который работает аналогично постоянно сшитый каучуков при условиях эксплуатации, при этом имея технологичность и полную рециркулируемости термопластиком при высоких температурах. Подход к достижению такой рециркулируемости использует каучуковые сети с обратимыми поперечными связями , которые реагируют на внешние раздражители, такие как температура (наиболее целесообразных с точки зрения будущих промышленных применений). 3-5 Формирование этих поперечных связей при относительно низких обслуживания температура требуется для хорошего механического поведения резины, в то время как их расщепление при высоких температурах (подобно температуре обработки исходной не сшитый соединения) позволяет при гecycling материала.

Некоторые конкретные материалы могут быть обратимо сшитый путем использования так называемых динамических ковалентных сетей с помощью реакции поликонденсации 6 или с помощью так называемой обратимой топологии сети замораживания с помощью реакций переэтерификации. 7-9 Недостатком этих подходов является необходимость разработки и синтеза новых полимеров, а не модификации существующих, коммерческих каучуки, которые уже имеют желаемые свойства. Методы термо-обратимо сшивают каучуки включают образование водородных связей, ионных взаимодействий и ковалентных связей , таких , как с помощью термоактивной дисульфидных перестроек. 10-13 В последнее время термообратимый сшивания через Дильса-Альдера (DA) , химия была разработана. 14 -21 Д.А. химии может быть применен к широкому кругу полимеров и представляет собой популярный выбор, тем более , что реакция DA позволяет относительно быстрой кинетики и мягких условиях реакции. 17, 22-24 ЧТEIR низкого сцепления и высокой температуры делают развязки фуран и малеимида превосходными кандидатами для обратимой полимера сшивки. 18-20, 25-28

Цель данной работы состоит в создании способа использования DA химии как термообратимой инструмента сшивающего для промышленного продукта каучука (рисунок 1). 5 Во- первых, реакционная способность насыщенных углеводородных эластомеры, такие как этилен / пропиленовые каучуки (ЭПМ), должна быть увеличена. Коммерчески соответствующий пример , который облегчает это перекись инициированное свободных радикалов прививка малеинового ангидрида (МА). 29-34 Во- вторых, фуран группа может быть привит на такой малеинизированного ЭПМ каучука путем вставки Фурфуриламин (FFA) в подвесной ангидрид для формирования имид. 35, 36 И, наконец, фурана фрагменты, которые , таким образом , приложенные к резиновой цепи может затем принимать участие в термообратимой химии Д. как электронный богатых диена. 25, 37 электронно-роили бис-малеимид (БМ) является подходящим для этого диенофил реакция сшивания. 19, 26, 38

figure-introduction-1
Рисунок 1. Схема реакции. Фуранов прививка и бисмалеимидные сшивание ЭПМ-г-MA каучука (перепечатано с разрешения 5). Пожалуйста , нажмите здесь , чтобы посмотреть увеличенную версию этой фигуры.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Протокол

1. Резина Модификация

  1. Подготовьте малеинизированного ЭПМ (EPM-г-MA, 49 мас% этилена, 2,1% масс MA, Mn = 50 кг / моль, ППД = 2,0) каучука и Фурфуриламин (FFA) перед началом эксперимента, как указано в пунктах 1.1.1- 1.1.4. 5
    1. Сушат ЭПМ-г-MA каучука в вакуумной печи в течение одного часа при температуре 175 ° С , чтобы превратить настоящий ди-кислоты в ангидрид. 11
    2. Пресс-форма толстой резиновой пленки 0,1 мм в горячем прессе в течение 10 мин при 150 ° С и 100 бар.
    3. Запись передачи инфракрасный спектр полученной пленки после того, как поместить его в держатель планшета KBr.
      Примечание: Преобразование гидролизованного ди-кислоты в ангидрид является полным , если типичный пик карбоновой кислоты ( figure-protocol-1 = 1710 см -1) отсутствует , а характеристика циклический пик ангидрид ( figure-protocol-2 = См -1 1856 ) присутствует. 5
    4. С помощью стандартной перегонки, изделий из стекла, перегонку 2,8 г FFA (температура кипения = 145 ° С, 28,9 ммоль, 3,0 экв на основе содержания МА в EPM-G-MA.) При атмосферном давлении.
  2. Готовят 10% -ного раствора каучука путем взвешивания 45,0 г ЭПМ-г-MA каучука (9,6 ммоль МА) и растворяя его в 500 мл тетрагидрофурана (ТГФ) при температуре 23 ° С в закрытом химическом стакане при интенсивном перемешивании.
  3. Добавляют 2,8 г свежеперегнанный FFA до 10% по весу раствора каучука.
  4. Перемешивают реакционную смесь в закрытой системе при 23 ° С в течение по меньшей мере 1 ч.
  5. Осадить реакционной смеси путем заливки его медленно в десятикратном (5 л) ацетона при механическом перемешивании с получением полимерного продукта в виде белых нитей, которые легко выловили из стакана с помощью больших пинцетом.
  6. Высушить собранный продукт (EPM-G-фуран) до постоянного веса в вакуумной печи при 35 ° C (это занимает примерно 1 день).
  7. Сжатие формы в результате, SLIghtly желтоватый продукт в пресс-форме между двумя металлическими пластинами в горячем прессе в течение 10 мин при температуре 175 ° С и 100 бар для преобразования промежуточного продукта малеамовой кислоты в продукт имид.
  8. Разрежьте получившийся налет каучука на мелкие кусочки (0,05 г) с ножницами и тщательно вымойте их, погрузив их в ацетоне, чтобы удалить непрореагировавший FFA.
  9. Запись передачи ИК - спектр продукта в держателе таблетки KBr после компрессионного формования его в 0,1 мм толщиной пленки. 5
    Примечание: Отсутствие любого оставшегося Амид кислоты могут быть получены из - за отсутствия пика при 1530 см - 1 , 39, 40 Наиболее ярким показателем для успешного модификации являются почти полное исчезновение. figure-protocol-3 на 1,856 см -1 ангидрида и появления figure-protocol-4 при 1710 см -1и CN валентное колебание ( figure-protocol-5 = 1378 см -1) малеимид.
  10. Определить реакции конверсии ЭПМ-G-МА к ЭПМ-г-фуран с уменьшением абсорбции С = O симметрична натяжного вибрации ангидридных групп ( figure-protocol-6 = См -1 1856) путем интегрирования площадей под отдельными инфракрасных (ИК-Фурье) пиков после деконволюции (R 2> 0,95). 5
    ПРИМЕЧАНИЕ: Метиловый качалки вибрации ( figure-protocol-7 = 723 см - 1), происходящий из ЭПМ позвоночника, остается неизменной при его модификации и могут быть использованы в качестве внутреннего эталона.
  11. Определить количество конверсий модификации путем проведения элементного анализа (EA) для N, C и H на вымытые и высушенные образцы каучука. 5
    ЗАМЕТКА:Молярные содержание может быть получено из измеренных массовых процентах. Содержание азота в мольное ЭПМ-г-фуран равно числу привитых фурановых групп. Преобразование может быть вычислена путем сравнения молярного отношения MA-привитого мономера к непривитого EPM мономеров в предшественнике ЭПМ-г-МА (7,69 × 10 -3) при мольном соотношении N: EPM ЕРМ-G- фуран образца.
  12. Измерить твердость по Шору А из прессованных образцов , по крайней мере в 10 раз нажатием дюрометра на образец каучука, покрывающий всю цилиндрическую поверхность твердомерную. 5
    Примечание: Образцы с толщиной 2 ± 0,1 мм следует использовать для этих испытаний.
  13. Измерьте относительное удлинение (при разрыве) и предел прочности при растяжении, выполняя испытания на растяжение на образцах приблизительно 1 мм толщиной и 5 мм в ширину, используя длину зажима 15 мм и скорости деформации 500 ± 50 мм / мин. Определить модуль Юнга от начального наклона полученных СоМаКривые s-деформация.
    Примечание: Для каждого измерения, испытания 10 образцов и исключить два выпадающих с самым высоким и самые низкие значения.
  14. Определение деформации при сжатии при 23 ° C при сжатии цилиндрических образцов с толщиной 6 ± 0,1 мм (т 0) и диаметром 13 ± 0,1 мм между с металлическими пластинами до 3/4 го их первоначальной толщины (т п) для 70 ч, дайте им расслабиться при 50 ° с в течение ½ ч и измерения толщины (T I).
    Примечание: Установленное значение сжатия может быть определена из формулы (T 0 -t I) / (T 0 -t н).

2. Дильса-Альдера Сшивка и Репроцессинг

  1. Перед проведением эксперимента, синтезировать алифатический бисмалеимид (БМ) от didodecylamine и малеинового ангидрида (МА) в соответствии с процедурой , сообщенным. 41
  2. Взвешивание 40,0 г EPM-г-фуран каучук (8,6 ммоль фуранов содержание) и 0,04 г фенольной анти-волаidant (октадецил-1- [3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил] пропионат) и растворить их в большой, закрытый химический стакан с 500 мл ТГФ при 23 ° С.
  3. Добавьте 1,48 г алифатического бисмалеимидные (4,3 ммоль, 0,5 экв. На основе фурана содержания в EPM-G-фуран) в химическом стакане с 10% -ного раствора.
  4. Реакционную смесь перемешивают в течение по меньшей мере 1 ч при 50 ° С в закрытом стакане, затем снимите колпачок, чтобы открыть систему для выпаривания растворителя. Выпаривание ТГФ также может быть выполнено с помощью роторного испарителя.
  5. Высушить собранный продукт до постоянного веса в вакуумной печи при 35 ° C.
  6. Пресс-форма продукт в течение 30 мин при 175 ° C и 100 бар.
  7. Отжигать полученного продукта путем его хранения в сушильном шкафу при 50 ° С в течение по крайней мере трех дней.
  8. Разрежьте получившийся налет каучука в мелкие кусочки (0,05 г) с помощью ножниц и тщательно вымойте их, погрузив их в ацетоне, чтобы удалить любые непрореагировавшие компоненты и пресс-формы его в толстый F 0.1 ммILM.
  9. Выполнить запись передачи инфракрасный спектр полученной пленки в держателе планшета KBr, используя ту же установку, как описано для 1.9.1. 5
  10. Определить сшивающего преобразование из относительного уменьшения в КОК симметричного растяжения вибрации фурановых колец ( figure-protocol-8 = 1013 см -1) , как описано в 1.10. 5
  11. Определить сшивающего преобразование, выполняя EA для N, C и H на вымытые и высушенные образцы каучука. 5
  12. Определить твердость А по Шору, модуль Юнга, относительное удлинение при разрыве, предел прочности при растяжении и сжатии при 23 ° С таким же образом, как описано в разделе 1.12-14.
  13. Обработать образцов после испытаний, сокращая их на маленькие кусочки с помощью ножниц (± 50 мм 3) и прессованием их в тех же условиях в новые, однородных образцах с одинаковыми размерами.

3. Перекись и Сера Отверждение ENB-EPDM

  1. Нагреть внутренний смесителя периодического действия до 70 ° С, и пусть вращаться со скоростью 50 оборотов в минуту.
    Примечание: начальная стадия кондиционирования с помощью промывки камеры с азотом дает лучший контроль сшивающих процессов.
  2. Поток 18,1 г ENB-EPDM (48 мас% этилена, 5,5% вес ENB) во внутренний смеситель периодического действия, чтобы достичь коэффициента заполнения 70% и перемешивают в течение 2 мин с получением гомогенного расплава.
  3. Поток 1,25 нсч пероксида ди (трет-бутилперокси-изопропил) бензол) или 1,88 мас.ч. на 80% чистым, стандарт, полу-эффективной системы серы вулканизации и смешать его с каучуком в течение 3 мин при 70 ° С.
  4. Пресс-форма полученное соединение в горячем прессе в течение 30 мин при 175 ° C и 100 бар, чтобы вылечить его.
  5. Определить твердость А по Шору, модуль Юнга, относительное удлинение при разрыве и конечной прочности при растяжении сжатие установленный таким же образом, как описано в разделе 1.12-14.

4. Cросс-ссылка Определение плотности

  1. Отрежьте кусок сжатия формованные, сшитого каучука приблизительно 50 мг с помощью ножниц.
    1. Определить начальный вес образца каучука точно взвешиванием его в стеклянную пробирку емкостью 20 мл (W 0).
    2. Погрузитесь взвешенную каучука в 15 мл декалине.
  2. Пусть резиновый разбухают в декалине, пока его вес не увеличивается больше и равновесие набухания достигается (примерно за 3 дня).
  3. Аккуратно выньте набухший образец из флакона и осторожно промокните поверхность бумажной салфеткой, чтобы удалить растворитель с поверхности не сдавливая его.
  4. Взвесьте набухший образец каучука в новом флаконе образца (W 1).
  5. Сушат набухшего образца в вакуумной печи при 80 ° С до достижени посто нного веса не будет достигнуто и определить сухой вес сэмпла (W 2).
  6. Получить содержание геля от W 2 / W 0 х 100%
  7. Определить кросс-плотность компоновки ([XLD] в моль / см 3) с использованием уравнения Флори-Rehner 42, 43, [XLD] = (п (1-V R) + V , R + χV R 2) / (2V S (0.5V R -V R 1/3)) с V S мольный объем растворителя (декалине: 154 мл / моль при 23 ° с), х параметра взаимодействия (декалине-EPDM: 0,121 + 0.278V R 44) и V R в объемная доля каучука в набухшего образца , которая может быть определена из W 2 / (W 2 + (W 1 -W 2) ∙ р EPM-г-фуран / ρ ​​декалине) с плотностью (р) , которые 860 кг / м 3 для ЭПМ-г-фурана и 896 кг / м 3 для декалине, соответственно.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Результаты

Успешная модификация EPM-G-МА в EPM-г-фуран и сшивающий с бисмалеимидные показано преобразование Фурье инфракрасной спектрометрии (FTIR) (рисунок 2). Присутствие фурановых групп в EPM-г-фуран продукта можно вывести из расщепления CC алифатический растяжения пика ( figure-results-1 = 1,050 см -1) в двух фурановых пиков ( figure-results-2 = 1,073 см

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Обсуждение

Коммерческий ЭПМ-г-MA каучук термо-обратимо сшитый в простом двухэтапного подхода. Малеинизированный каучук был впервые модифицирован с FFA прививать фурановых группы на резиновой основы. Образующиеся отложенные фуранов показывают реакционную способность Дильса-Альдера диенов. Алифатический БМ был использован в качестве сшивающего агента, что приводит к термообратимой моста между двумя фурановых фрагментами. Обе реакции были успешными с хорошими преобразования (> 80%) в соответствии с инфракрасной спектроскопии, элем...

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Раскрытие информации

Автор Мартин ван Дуин является сотрудником компании LANXESS Elastomers B.V., которая производит каучуки EPM-g-MA, используемые в данной статье.

Благодарности

Это исследование является частью исследовательской программы Голландского института полимеров, проект #749.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Материалы

Список материалов, использованных в этой статье
ИмяКомпанияКаталожный номерКомментарии
ENB-EPDMLANXESS Elastomers B.V.Keltan 8550C
EPM-g-MALANXESS Elastomers B.V.Keltan DE5005Вакуумная печь на один час при 175  ° C
фурфуриламинSigma-AldrichF20009Свежедистиллированный перед применением
дидодециламинSigma-Aldrich36784
малеиновый ангидридSigma-AldrichM0357
октадецил-1-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионатSigma-Aldrich367079
бис(трет-бутилперокси-изо-пропил) бензолSigma-Aldrich531685
тетрагидрофуранSigma-Aldrich401757
декалиномSigma-Aldrich294772
ацетономSigma-Aldrich320110

Ссылки

  1. Myhre, M., MacKillop, D. A. Rubber recycling. Rubber Chem Technol. 75 (3), 429-474 (2002).
  2. Baranwal, K. C., Stephens, H. L. Basic Elastomer Technology. , ACS Rubber Division. Akron, USA. (2001).
  3. Such, G. K., Johnston, A. P. R., Liang, K., Caruso, F. Synthesis and functionalization of nanoengineered materials using click chemistry. Prog Polym Sci. 37 (7), 985-1003 (2012).
  4. Kloxin, C. J., Scott, T. F., Adzima, B. J., Bowman, C. N. Covalent Adaptable Networks (CANS): A Unique Paradigm in Cross-Linked Polymers. Macromol. 43 (6), 2643-2653 (2010).
  5. Polgar, L. M., van Duin, M., Broekhuis, A. A., Picchioni, F. The use of Diels-Alder chemistry for thermo-reversible cross-linking of rubbers: the next step towards recycling of rubber products. Macromol. 48 (19), 7096-7105 (2015).
  6. Garcia, J. M., et al. Recyclable, strong thermosets and organogels via paraformaldehyde condensation with diamines. Sci. 344 (6185), 732-735 (2014).
  7. Montarnal, D., Capelot, M., Tournilhac, F., Leibler, L. Silica-like malleable materials from permanent organic networks. Sci. 334 (6058), 965-968 (2011).
  8. Capelot, M., Montarnal, D., Tournilhac, F., Leibler, L. Metal-catalyzed transesterification for healing and assembling of thermosets. J Am Chem Soc. 134 (18), 7664-7667 (2012).
  9. Cordier, P., Tournilhac, F., Soulie-Ziakovic, C., Leibler, L. Self-healing and thermoreversible rubber from supramolecular assembly. Nature. 451 (7181), 977-980 (2008).
  10. Imbernon, L., Oikonomou, E. K., Norvez, S., Leibler, L. Chemically crosslinked yet reprocessable epoxidized natural rubber via thermo-activated disulfide rearrangements. Polym Chem. 6 (23), 4271-4278 (2015).
  11. Van der Mee, M. A. J., Goossens, J. G. P., van Duin, M. Thermoreversible cross-linking of maleated ethylene/propylene copolymers with diamines and amino-alcohols. Polym. 49 (5), 1239-1248 (2008).
  12. Van der Mee, M. A. J., Goossens, J. G. P., Van Duin, M. Thermoreversible covalent crosslinking of maleated ethylene/propylene copolymers with diols. J Polym Sci A-Polym Chem. 46 (5), 1810-1825 (2008).
  13. Das, A., et al. Ionic modification turns commercial rubber into a self-healing material. Acs Appl Mater Interf. 7 (37), 20623-20630 (2015).
  14. Gandini, A. The furan/maleimide Diels-Alder reaction: A versatile click-unclick tool in macromolecular synthesis. Prog Polym Sci. 38 (1), 1-29 (2013).
  15. Toncelli, C., De Reus, D. C., Picchioni, F., Broekhuis, A. A. Properties of reversible Diels-Alder furan/maleimide polymer networks as function of crosslink density. Macromol Chem Phys. 213 (2), 157-165 (2012).
  16. Tian, Q., Rong, M. Z., Zhang, M. Q., Yuan, Y. C. Synthesis and characterization of epoxy with improved thermal remendability based on Diels-Alder reaction. Polym Int. 59 (10), 1339-1345 (2010).
  17. Franc, G., Kakkar, A. K. Diels-Alder "click" chemistry in designing dendritic macromolecules. Chem-a Eur J. 15 (23), 5630-5639 (2009).
  18. Goiti, E., Huglin, M. B., Rego, J. M. Thermal breakdown by the retro Diels-Alder reaction of crosslinking in poly[styrene-co-(furfuryl methacrylate). Macromol Rapid Comm. 24 (11), 692-696 (2003).
  19. Gheneim, R., Perez-Berumen, C., Gandini, A. Diels-Alder reactions with novel polymeric dienes and dienophiles: Synthesis of reversibly cross-linked elastomers. Macromol. 35 (19), 7246-7253 (2002).
  20. Moustafa, M. M. A. R., Gillies, E. R. Rubber functionalization by Diels-Alder chemistry: from cross-linking to multifunctional graft copolymer synthesis. Macromol. 46 (15), 6024-6030 (2013).
  21. Scheltjens, G., Diaz, M. M., Brancart, J., Van Assche, G., Van Mele, B. A self-healing polymer network based on reversible covalent bonding. React Funct Polym. 73 (2), 413-420 (2013).
  22. Gandini, A., Silvestre, A. J. D., Coelho, D. Reversible click chemistry at the service of macromolecular materials. Polym Chem. 2 (8), 1713-1719 (2011).
  23. Nandivada, H., Jiang, X., Lahann, J. Click chemistry: Versatility and control in the hands of materials scientists. Adv Mater. 19 (17), 2197-2208 (2007).
  24. Chen, X. X., et al. A thermally re-mendable cross-linked polymeric material. Sci. 295 (5560), 1698-1702 (2002).
  25. Laita, H., Boufi, S., Gandini, A. The application of the Diels-Alder reaction to polymers bearing furan moieties .1. Reactions with maleimides. Eur Polym J. 33 (8), 1203-1211 (1997).
  26. Gandini, A., Coelho, D., Silvestre, A. J. D. Reversible click chemistry at the service of macromolecular materials. Part 1: Kinetics of the Diels-Alder reaction applied to furan-maleimide model compounds and linear polymerizations. Eur Polym J. 44 (12), 4029-4036 (2008).
  27. Ax, J., Wenz, G. Thermoreversible networks by Diels-Alder Reaction of cellulose furoates with bismaleimides. Macromol Chem Phys. 213 (2), 182-186 (2012).
  28. Canary, S. A., Stevens, M. P. Thermally reversible cross-linking of polystyrene via the furan-maleimide Diels-Alder reaction. J Polym Sci A-Polym Chem. 30 (8), 1755-1760 (1992).
  29. Burlett, D. J., Lindt, J. T. Reactive processing of rubbers. Rubber Chem Technol. 66 (3), 411-434 (1993).
  30. Saelao, J., Phinyocheep, P. Influence of styrene on grafting efficiency of maleic anhydride onto natural rubber. J Appl Polym Sci. 95 (1), 28-38 (2005).
  31. Guldogan, Y., Egri, S., Rzaev, Z. M. O., Piskin, E. Comparison of maleic anhydride grafting onto powder and granular polypropylene in the melt by reactive extrusion. J Appl Polym Sci. 92 (6), 3675-3684 (2004).
  32. Van Duin, M. Grafting of polyolefins with maleic anhydride: Alchemy or technology. Macromol Symp. 202, 1-10 (2003).
  33. Barra, G. M. O., Crespo, J. S., Bertolino, J. R., Soldi, V., Pires, A. T. N. Maleic anhydride grafting on EPDM: Qualitative and quantitative determination. J Braz Chem Soc. 10 (1), 31-34 (1999).
  34. Oostenbrink, A. J., Gaymans, R. J. Maleic-anhydride grafting on epdm rubber in the melt. Polym. 33 (14), 3086-3088 (1992).
  35. Schmidt, U., Zschoche, S., Werner, C. Modification of poly(octadecene-alt-maleic anhydride) films by reaction with functional amines. J Appl Polym Sci. 87 (8), 1255-1266 (2003).
  36. Vermeesch, I., Groeninckx, G. Chemical modification of poly(styrene-co-maleic anhydride) with primary N-alkylamines by reactive extrusion. J Appl Polym Sci. 53 (10), 1365-1373 (1994).
  37. Zhang, Y., Broekhuis, A. A., Picchioni, F. Thermally self-healing polymeric materials: the next step to recycling thermoset polymers. Macromol. 42 (6), 1906-1912 (2009).
  38. Gousse, C., Gandini, A., Hodge, P. Application of the Diels-Alder reaction to polymers bearing furan moieties. 2. Diels-Alder and retro-Diels-Alder reactions involving furan rings in some styrene copolymers. Macromol. 31 (2), (1998).
  39. Mikroyannidis, J. A. Synthesis and Diels-Alder polymerization of furfurylidene and furfuryl-substituted maleamic acids. J Polym Sci A-Polym Chem. 30 (1), 125-132 (1992).
  40. Kossmehl, G., Nagel, H., Pahl, A. Cross-linking reactions on polyamides by bis- and tris(maleimide)s. Angew Makromol Chem. 227 (1), 139-157 (1995).
  41. Liu, X., et al. Kinetic study of Diels-Alder reaction involving in maleimide-furan compounds and linear polyurethane. Polym Bull. 70 (8), 2319-2335 (2013).
  42. Stamboliyska, B. A., Binev, Y. I., Radomirska, V. B., Tsenov, J. A., Juchnovski, I. N. IR spectra and structure of 2,5-pyrrolidinedione (succinimide) and of its nitranion: experimental and ab initio MO studies. J Molec Struct. 516 (2-3), 237-245 (2000).
  43. Sombatsompop, N., Kumnuantip, C. Rheology, cure characteristics, physical and mechanical properties of tire tread reclaimed rubber/natural rubber compounds. J Appl Polym Sci. 87 (10), 1723-1731 (2003).
  44. Kim, J. K., Lee, S. H. New technology of crumb rubber compounding for recycling of waste tires. J Appl Polym Sci. 78 (8), 1573-1577 (2000).
  45. Dikland, H. G., van Duin, A. Miscibility of EPM-EPDM blends. Rubber Chem Technol. 76 (2), 495-506 (2003).
  46. Klots, T. D., Chirico, R. D., Steele, W. V. Complete vapor-phase assignment for the fundamental vibrations of furan, pyrrole and thiophene. Spectrochim Acta A-Mol Biomol Spectr. 50 (4), 765-795 (1994).
  47. Litvinov, V. M., Barendswaard, W., van Duin, M. The density of chemical crosslinks and chain entanglements in unfilled EPDM vulcanizates as studied with low resolution, solid state 1H-NMR. Rubber Chem Technol. 71 (1), 105-118 (1998).
  48. Orza, R. A., Magusin, P. C. M. M., Litvinov, V. M., van Duin, M., Michels, M. A. J. Solid-state 1H-NMR study on chemical cross-links, chain entanglements, and network heterogeneity in peroxide-cured EPDM rubbers. Macromol. 40 (25), 8999-9008 (2007).
  49. Henssler, J. T., Matzger, A. J. Regiochemical effects of furan substitution on the electronic properties and solid-state structure of partial fused-ring oligothiophenes. J Org Chem. 77 (20), 9298-9303 (2012).
  50. Hofmann, W. Rubber Technology Handbook. , Hanser Publishers. Münich, Germany. (1989).
  51. Chen, Y., Xu, C. Stress-strain behaviors and crosslinked networks Studies of natural rubber-zinc dimethacrylate composites. J Macromol Sci B-Phys. 51 (7), 1384-1400 (2012).
  52. Pritchard, R. H., Terentjev, E. M. Swelling and de-swelling of gels under external elastic deformation. Polym. 54 (26), 6954-6960 (2013).
  53. Tizard, G. A., Dillard, D. A., Norris, A. W., Shephard, N. Development of a high precision method to characterize Poisson's ratios of encapsulant gels using a flat disk configuration. Exp Mech. 52 (9), 1397-1405 (2012).
  54. Dijkhuis, K. A. J., Babu, I., Lopulissa, J. S., Noordermeer, J. W. M., Dierkes, W. K. A mechanistic approach to EPDM devulcanization. Rubber Chem. Technol. 81 (2), 865-880 (2008).
  55. Sutanto, P., Picchioni, E., Janssen, L. P. B. M., Dijkhuis, K. A. J., Dierkes, W. K., Noordermeer, J. W. M. State of the art: Recycling of EPDM rubber vulcanizates. Int Polym Proc. 21 (2), (2006).

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Перепечатки и разрешения

Теги

Термообратимое сшиваниепереработка резинымодификация фураномбисмалеимидный синтезреакция обратного Дильса-Альдераинфракрасная спектроскопиякомпрессионное формованиеиспытание механических свойстванализ растворимости
Получение и свойства Thermo-обратимо Поперечно-сшитый Резина Via Дильса-Альдера химии
Связаться с нами
Порекомендовать библиотеке

Конфиденциальность

Условия использования

Политики

© 2026 MyJoVE Corporation. Все права защищены.